有机化学重点知识点全面总结.doc

《有机化学重点知识点全面总结.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学重点知识点全面总结.doc（18页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、YOUR LOGO原 创 文 档 请 勿 盗 版精品学习资料精品学习资料高中（人教版） 有机化学基础必记知识点一、必记重要的物理性质难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子 数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度小（浑浊）液。，热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶1 、含碳不是有机物的为：CO 、CO 2、 CO 3 2- 、 HCO 3-、 H 2 CO 3 、 CN -、 HCN 、SCN -、 HSCN 、SiC、C 单质、金属碳 化物等。2 有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯

2、代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3 有机物的状态常见气态：烃类：一般衍生物类： 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） N(C)4的各类烃一氯甲烷、氟里昂（注意：新戊烷C(CH3)4 亦为气态CCl 2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。4 有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2， 4， 6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂

3、）；Fe3+ (aq)作用形成紫色苯酚溶液与)6 溶液；H 3 Fe(OC 6H 5淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5 有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷：无味；乙烯：稍有甜味 (植物生长的调节剂)液态烯烃：汽油的气味；乙炔 ：无味苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。C4 以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味乙二醇、丙三醇（甘油） ：甜味（无色黏稠液体）苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸丙酮：令人愉快的气味：强烈刺激性气味（酸味）低级酯

4、：芳香气味；6 、研究有机物的方法质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团； 核磁共振氢谱确定 H 的种类及其个数比。欢迎下载第 1 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料二、必记重要的反应1能使溴水（Br 2 /H 2O）褪色的物质有机物：通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯+褪

5、色的物质2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4 /H有机物：含有、 CC 、 OH （较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3与与Na 反应的有机物：含有NaOH 反应的有机物： OH 、 COOH 的有机物常温下，易与含有酚羟基、应） COOH 的有机物反应，加热时 ，能与卤代烃、酯反应（取代反与 Na2CO 3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3 ；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有气体。 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO24既能与强酸，又能与

6、强碱反应的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液向一定量（多伦试剂）的配制：（双 2 银渐氨，白沉恰好完）Ag(NH3)2OH2% 的 AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热+-+若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ OH+ 3H= Ag+ 2NH 4+ H 2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH 3H 2 O = A

7、gOH + NH4 NO3AgOH + 2NH 3H 2O = Ag(NH3 )2OH + 2H 2 O2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O4Ag + (NH4)2 CO3 + 6NH 3 + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH： HCHO + 4Ag(NH3) 2OH甲醛（相当于两个醛基）3) 2OH乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH4Ag + (NH4)2 C2O4 + 6NH3 + 2H2 Ag + (NH 4)2 CO3 + 2NH 3 + H 2O3) 2OH2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3) 2OH葡萄糖：（过量）2Ag

8、 +CH 2 OH(CHOH) 4COONH 4 +3NH 3 + H 2OCH 2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH3) 2OH欢迎下载第 2 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料（6）定量关系： CHO 2Ag(NH3) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH 3) 2OH 4 Ag6与新制Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质。配法（碱 热。10 铜 2 毫升 3），反应条件：检验醛基必加有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2 + Na 2SO 4RCOOH + Cu 2 O + 2H2ORCHO + 2Cu(OH

9、)2CO 2 + 2Cu 2O + 5H2OHCHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2 OOHC-CHO + 4Cu(OH)2CO2 + Cu 2O + 3H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2O + 2H2OCH 2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH)（6）定量关系：22+2 Cu2 O2 ? Cu-CHO 2 Cu(OH)； COOH ? Cu(OH)（酸使不溶性的碱溶解）7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2 O(H

10、)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O或RCOOH + NaOH = RCOONa + H2 OFeCl 3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。I 2 发生显色反应的是：淀粉。8能跟9能跟10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、必记各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式Cn H 2n+2(n 1)CnH 2n(n 2)Cn H 2n-2 (n 2)Cn H2n-6 (n 6)代表物结构式H C CH相对分子质量16282678Mr碳碳键长 ( 10-10 m)1.541.331.201.40键角10928约 120180120至少 12

11、 个原至少 6 个原子共平面型至少 4 个原子同一直线型分子形状四面体锯齿碳子共平面六边形(正)欢迎下载第 3 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料光 照 下 的 卤代；裂化；不跟X2 、H 2、HX 、跟X 2、H 2、HX 、跟H 2 加成；FeX 3 催化下卤 代；硝化、磺 化反应H 2 O 加成，易被氧化；可加 聚HCN 加成； 易被氧化；能加 聚得导电塑料主要化学性质使酸性溶 液KMnO褪色4表示分子结构的“六式二型”：分子式、最简式（实验式）、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构

12、结点卤素原子直接与烃 基结合- 碳上要有氢原子才 能 发 生 消 去 反主要化学性质1. 与共热NaOH 水溶液发 生取 代反一卤代烃：R X多元饱和卤代卤代烃卤原子 X应生成醇C2H 5Br（ Mr ： 109 ）2. 与共热NaOH 醇溶液发 生消 去反烃Cn H 2n+2-m X m：应；且有几种成几种烯H 生应生成烯羟基直接与链烃基1. 跟 活 泼 金 属 反应产生H 22. 跟 卤 化 氢 或 浓 氢卤 酸 反应 生成 卤代烃3. 脱水反应 :乙醇140 分 子 间 脱 水成醚170 分 子 内 脱 水生成烯4. 催 化 氧 化 为 醛 或酮5. 一般断 O H 键 与羧 酸 及无

13、机含 氧酸反应生成酯结 合 ，O H及C O 均有极性。- 碳上有氢原子才 能发生消去反应；一元醇：CH 3OH（ Mr ： 32） C2H5OH（ Mr ： 46）醇羟基 OH有几种种烯。H 就生成几R OH饱和多元醇：Cn H 2n+2Om醇- 碳上有氢原子才能被催化氧化，伯 醇氧化为醛，仲醇 氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。醚键性质稳定， 一般不与酸、 碱、 氧化剂反应C2H5O C 2 H5（ Mr ： 74）醚R O RC O 键有极性1. 弱酸性2. 与 浓 溴 水 发 生 取代 反 应 生 成沉 淀3. 遇 FeCl 3 呈紫色4. 易被氧化 OH 直接与苯环上的碳相连，受苯酚羟基

14、酚环 影 响 能离。微 弱 电 OH（ Mr ： 94）HCHO 相当于两个 CHOHCHO（ Mr ： 30）H2 加成为醇1. 与醛基2. 被氧化剂 (O 2、多伦试 剂 、斐 林试 剂、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸醛有极性、能（ Mr ： 44）加成。与 H2、 HCN 加成为醇酮羰基有极性、能欢迎下载第 4 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料加成不 能 被 氧化 剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性（ Mr ： 58）受羰基影响，能 电 离 出O H2. 酯般断 氧单化 反 应 时 一羧 基中 的碳 键 ，不 能被H+羧基，羧酸H 2 加成3. 能与含 NH 2 物 质 缩 去 水生

15、成酰胺 (肽键 )受羟基影响不能被加成。（ Mr ： 60）HCOOCH31. 发 生 水 解 反 应生成羧酸和醇2. 也 可 发 生 醇 解 反应 生 成新 酯和 新醇酯基（ Mr ： 60）酯基中的碳氧单键易断裂酯（ Mr ： 88）硝酸酯 硝基 化合物硝酸酯基 ONO 2不稳定易爆炸RONO2一般 不 易被 氧化剂氧化， 但多硝基 化合物易爆炸两性化合物一硝基化合物较稳定R NO 2硝基 NO 2氨基 NH 2羧基 COOH能以配位键 NH 2H 2NCH 2 COOH（ Mr ： 75）能形成肽键氨基酸RCH(NH 2)COOH结合 H+； COOH+能部分电离出H1. 两性2. 水解

16、3. 变性（记条件）4. 颜 色 反 应 （ 鉴 别）（生物催化剂）5. 灼烧分解结构复杂不可用通式表示肽键蛋白质多肽链间有四级结构酶氨基 NH 2羧基 COOH葡萄糖CH 2 OH(CHOH) 4CHO1. 氧化反应 (鉴别 )( 还原性糖 ) 2. 加氢还原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡 萄 糖 发 酵 分 解生成乙醇羟基醛基OHCHO多数可用下列通式表示：多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物淀(C6H 10O5 ) n纤维素粉糖Cn(H 2O) m羰基C 6H 7O2(OH) n3酯基酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应（ 碱 中 称 皂 化反 应）2. 硬化反应

17、油脂可能有碳碳双键五、必记有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。欢迎下载第 5 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料1 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：溴水试剂名称酸性高锰酸钾溶液银氨溶液新制酸碱指示剂FeCl3溶液碘水过量饱和NaHCO 3少量Cu(OH) 2含醛基化合物 及葡萄被别 质类鉴物 种含 碳 碳 双含碳碳双含醛基化羧酸键、三键的物质、烷基 苯。但醇、键、三键的物质。 但醛有干合物及葡萄糖、果 糖、麦芽（酚不能使酸碱指 示剂 变苯酚苯酚淀粉羧酸溶液糖、果糖、麦 芽糖溶液醛有

18、干扰。扰。糖色）酸 性 高 锰酸 钾 紫 红 色褪色出现白色 沉淀使石蕊或甲基橙变 红放 出 无色 无 味 气体溴水褪色且分层出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色现象2 卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3 溶液，Cl -;浅黄色 Br-; 黄色-）I观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。（白色含3 烯醛中碳碳双键的检验（ 1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液， 含有碳碳双键。若褪色，则证明（ 2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀

19、硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：Br2 + H2O COOH+ 2HBrCHO +而使溴水褪色。4 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍

20、溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，到白色沉淀。则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。2 CH 2、 SO2、CO 2、 H 2O ？ 【不用溴水原因】Fe2 (SO4 ) 3 溶液品红溶液澄清石灰水、6 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH将气体依次通过无水硫酸铜品红溶液饱和各作用：（检验水）（检验SO2）（除去 SO2 ）（确认 SO2 已除尽）（检验CO2）。溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验六、必记混合

21、物的分离或提纯（除杂）CH2 CH2）。欢迎下载第 6 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料混合物（括号内为杂质）分离方法除杂试剂化学方程式或离子方程式溴水、 NaOH溶液（除去挥发出的Br 2 蒸气） CHCHCH 22 + Br 22 BrCH 2Br乙烷（乙烯）洗气Br 2 + 2NaOHNaBr + NaBrO + H 2 OSO2 + 2NaOH = Na 2 SO3 + H 2 OCO 2 + 2NaOH = Na 2 CO3 + H 2O H 2 S + CuSO 4 = CuS + H2SO411PH 3 + 24CuSO 4 + 12H 2 O= 8Cu 3P+24H 2

22、 SO4乙烯（ SO 2、 CO2 ）NaOH 溶液洗气乙炔（H 2S、 PH3 ）饱和 CuSO4 溶液洗气3H 3PO 4+提取白酒中的酒精从95% 的 酒 精 中 提取无水酒精从 无 水 酒 精 中 提取绝对酒精蒸馏新制的生石灰蒸馏CaO + H 2 O Ca(OH) 2OH (CMg + 2C2 H 52 H5 O)2 Mg + H2镁粉蒸馏2O 2C2H 5OH + Mg(OH)2(C 2H 5O) 2 Mg + 2H萃取分液 蒸馏汽油或苯或四氯化碳提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液NaOH 溶液或 饱和 Na2CO 3 液萃取分液-= I 2 + 2BrBr 2 +

23、 2I苯（苯酚）C H OH + NaOH C H ONa + HO65652溶分液C6H 5ONa + NaHCOC6 H5 OH + Na2CO33CH 3COOH + NaOHCH 3 COONa + H 2ONaOH 、Na 2CO3 、 2CH 3COONaCO 2 +2CH 3COOHH 2 OCH 3COOH H 2 O+ Na2CO 3+乙醇（乙酸）溶液均蒸馏NaHCO 3可CH 3 COONa+ CO 2 +NaHCO 3乙酸（乙醇）蒸发蒸馏溶液 CH 3 COO Na + H 2 ONaOHCH 3COOH + NaOH稀H 2SO4Na2SO4 + 2CH 3COOH2C

24、H 3COO Na + H 2SO4溴乙烷（溴）NaHSO 3 溶液分液Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2HBr + NaHSO4洗涤分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重结 晶渗析盐析溴苯（ Fe Br3 、Br 2、苯）蒸馏水NaOH 溶液Fe Br 3 溶于水Br 2 + 2NaOHNaBr + NaBrO + H 2 O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液先用水洗去大部分酸，再用NaOH 溶液洗去少量溶-+ OHH +解在有机层的酸=H2O常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯苯甲酸蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、必记有机

25、物的结构欢迎下载第 7 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中） ：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1 一差（分子组成差若干个2 两同（同通式，同结构）3 三注意（ 1）必为同一类物质；CH2）（ 2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（ 3）同系物间物性不同化性相似。因此， 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。；此外， 要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1碳链异构； 2位置异构； 3官能团异构

26、（类别异构） （详写下表）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例烯烃、环烷烃CnH 2n3 与CH 2=CHCHCH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CHC2H5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚CnH2n-2CnH2n+2O2醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO3 与 HO CH 3 CHO羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、 HCOOCHCnH 2nO2酚、芳香醇、芳香醚CnH 2n-6O与H 2NCH 2 COOHCH 3CH 2NO 2 与硝基烷、氨基酸CnH2n+1NO 2葡萄

27、糖与果糖蔗糖与麦芽糖(C6H12O6)、(C12H22O11)Cn(H 2O) m单糖或二糖（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。写的信息啊 )( 烯烃要注意“顺反异构”是否3 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异

28、构体数目的判断方法1记忆法记 住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（ 3）戊烷、戊炔有3 种；（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、 C8H10 （芳烃）有4 种；欢迎下载第 8 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种；（ 6） C8H8O2 的芳香酯有6 种；（ 7）戊基、 C9H12（芳烃）有8 种。2基元法3替代法例如：丁基有例如：二氯苯4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有C6H4Cl 2 有 3 种，四氯苯也为4 种3 种（将H 替代 Cl ）；又如： CH4 的一【称互补规律】

29、氯代物只有一种，新戊烷C（ CH3 ） 4 的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。【一元取代物数目等于H 的种类数；二元取代物可“定一移一，定过不移”判断】八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或 氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（ C） n（ H） = 1 1 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛

30、、乙二酸。当 n（ C） n（ H） = 1 2 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、 葡萄糖。当 n（ C） n（ H） = 1 4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2 。NH2 或 NH4 ，如甲胺 CH3NH2、+当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，醋酸铵 CH3COON4H等。其结构中可能有烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所

31、含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4；大于 100时 CnH4 气态烃燃烧前后体积不变。完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H2 O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx 的物质， x=0 ， 1， 2，）。九、必记重要的有机反应及类型1取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1) 酯化反应：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）(2) 水解

32、反应 :卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；水解条件应区分清楚。如：卤代烃 强碱的水溶液；糖 强酸溶液；酯 无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）可隶属取代反应。；油脂 无机酸或碱 （碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质 酸、碱、酶。无机酸或碱NaOHC2H 5 Cl+H 2OC2 H5 OH+HClCH 3 COOC 2H5+H 2OCH3COOH+C 2H 5OH(3) 硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚（ 4）卤代反应：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等。欢迎下载第 9 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。2加成反应：

33、有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应等； （要了解共轭二烯烃的加成最好1,2 和 1,4 加成）。O2 反应3氧化反应（1）与点燃： 有机物燃烧的反应都是氧化反应.催化氧化：如：醇醛（属去氢氧化反应）；醛羧酸（属加氧氧化反应）点燃2C2H 2+5O 24CO 2+2H 2OAg网5502CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O锰盐65 752CH 3CHO+O 2（ 2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中如：R CH=CH 2 、R CCH 、 R

34、OH （醇羟基） 、R CHO 、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。（ 3）银镜反应和使Cu(OH) 2 转变成 Cu 2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO ）加氧转变为羧基（ COOH）的反应 .因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：）、甲酸酯（ HCOOR ）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖含醛基的物质：醛、甲酸（。HCOOH+2Ag +3NH3+H 2OCH 3 CHO+2Ag(NH 3)2OH4还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键或三键 .如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油

35、酸、油酸甘油酯等.欢迎下载第 10 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料CH 3CHO+HCH 3CH 2OH25消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O 、HX等），而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；满足条件： 卤代烃或醇分子中碳原子数醇消去反应条件：浓硫酸加热（170）2 卤代烃或醇中与X（ -OH ）相连的碳原子的邻位碳上必须有H 原子。浓H 2SO4170CH 2 CH2 +H2OC2H 5OH乙醇CH 3 CH 2 CH 2Br+KOHCH 3 CH CH2+

36、KBr+H 2O6水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应7热裂化反应（很复杂 ）C16H 34C8H16+C8H 16C16H 34C14H30+C 2H 4C16H34C12H26+C 4H 88显色反应HNO 3 作用而呈白色，加热变黄色。含有苯环的蛋白质与浓2 官能团的物质间的缩聚9聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚，含-OH 、 -COOH、 -NH11中和反应十、必记一些典型有机反应的比较欢迎下载第 11 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料1反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发+ O

37、2生失氢（氧化）反应。（ 2）消去反应：脱去 X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2 反应现象的比较例如：与新制Cu(OH) 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解， 出现蓝色溶液存在羧基。加热后， 有红色沉淀出现存在醛基。3 反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：浓 H2 SO4170CH 2 =CH 2 +H2O（分子内脱水）（ 1） CH 3CH 2OH浓 H2 SO4140CH 3CH 2 O CH 2CH

38、 3+H 2 O（分子间脱水）H 2O2CH 3CH2 OH（ 2） CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOH乙醇CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）CH3 CH 2 CH 2Cl+NaOHCH 3 CH=CH2+NaCl+H 2 O（消去）（ 3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。欢迎下载第 12 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料十一、必记常见反应的反应条件反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX加成；醇的消去（浓硫加热酸）和氧化（ Cu/Ag ）；乙醛和氧气反应；酯化反应（浓硫酸）水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水

39、解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代（ FeBr 3）只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2 反应不需外加制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4 氧化，条件苯酚的溴代，NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀H2 SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2 SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2 SO4、 170 醇的消去反应浓H2 SO4、 140 * 醇生成醚的取代反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应液 Br 2、 Fe 粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、 Cu、加热醇的催化氧化反应O2 或 Ag(NH3 ) 2OH或新制醛的氧化反应Cu(OH)2欢迎下载第 13 页，共 18 页精品学习资料精品学习资料酸性 KMnO4 溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应十二、必记几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17 H35 COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15 H 31 COOH油酸（ 9-十八碳烯酸）CH 3(CH 2) 7CH=CH(CH 2)7 COOH银氨溶液Ag(NH 3) 2OH亚油酸（9,12- 十八碳二烯酸）CH 3(CH 2 )4 CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH葡萄糖（C6 H 12O6） CH 2