第一章第一节有机化合物的结构特点（第三讲）课件--高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第一节第一节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点（第三讲）（第三讲）思考与讨论思考与讨论物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构简式结构简式 相同点相同点 不同点不同点CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)2C(CH3)4分子式相同，为分子式相同，为C5H12结构不同结构不同三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象1、 同分异构现象同分异构现象化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但具有不同但具有不同结构的现结构的现象象，叫做，叫做同分异构现象。同分异构现象。2、同分异构体、同分异构体具有具有同分异构现象的同分异构现象的化合物化

2、合物互为互为同分异构体。同分异构体。一个相同：一个相同：两个不同：两个不同：分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同CCCCA、 CCCC H、 CCCCG、 CCCCF、 CCCC E、 C CCC D、C CCC C、 CCCCB、下列结构（碳骨架）代表几种物质？下列结构（碳骨架）代表几种物质？课堂练习课堂练习ADEGH是一种物质，正丁烷是一种物质，正丁烷BCF是另一种物质，异丁烷是另一种物质，异丁烷2、与与CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是互为同分异构体的是A AB BC CD D1-丁烯丁烯A同同分分异异构构现现象象构造异构构造异构碳架异构碳架异构位置异构位置异

3、构官能团异构官能团异构立体异构立体异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构3、 同分异构类型同分异构类型同分异构现象并非有机物的专利。同分异构现象并非有机物的专利。CH3CH2OHCH3OCH3官能团的位置官能团的位置不同而不同而产生的异构产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳骨架碳骨架（直链，支链，（直链，支链，环状环状）不同）不同而产生的而产生的异构异构产生的原因产生的原因示例示例异构异构类型类型碳架碳架异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类不同而产官能团种类不同而产生的异构生的异构C-C-C-C、C-C-C C练习：下列异构属于何种异构？练习：下列异构属于何种异构？1 1

4、-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4、 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35、 CH3CH=CHCH2CH3和和 CH3CH2CH = CHCH3 位置位置异构异构官能团异构官能团异构碳碳架架异构异构官能团异构官能团异构位置位置异构异构键线式：键线式：4 4、同分异构体的书写同分异构体的书写思考：思考：怎样书写同分异构体，按照什么顺序怎样书写同分异构体，按照什么顺序书写，书写，就不重复就不重复和遗漏和遗漏？ 已烷（已烷（C6H14）有）有5种同分异构体，你能写种同分异构体，你能写出它们的结

5、构简式吗出它们的结构简式吗？你能写出？你能写出C3H6的同分的同分异构体吗？异构体吗？讨论：书写讨论：书写C7H16 的同分异构体。的同分异构体。讨论：书写讨论：书写C5H10 的的同分异构体。同分异构体。烷烃的同分异构体的书写烷烃的同分异构体的书写（1）主链由）主链由长长到到短短；（2）支链由）支链由整整到到散散；（3）位置由）位置由心心到到边边；（4）排布由）排布由对对到到邻间邻间。（5）最后用氢原子补足碳原子的四个价键。）最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 （1）选出最长的碳链为主链）选出最长的碳链为主链（2）找出主链的中心对称线）找出主链的中心对称线（3）从母体取下来的碳原子）从母体取

6、下来的碳原子 数不得多于母链剩余部分数不得多于母链剩余部分（4）不重复，不遗漏。）不重复，不遗漏。五句话，五句话，四注意四注意碳架异构碳架异构减碳链法：减碳链法：一边走，不到端一边走，不到端附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数构体数碳原碳原子数子数1 2 3 4 5678910同分同分异构异构体数体数1 1 1 2 359 183575在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构写出分子式为写出分子式为C4H10O的所有的所有可能可能的的结构结构简简式？式？例例:写

7、出分子式为写出分子式为C3H8O的所有的所有可能的结构可能的结构简式简式醇醇: :醚醚: :CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC常见的六大官能团异构常见的六大官能团异构1、烯烃和环烷烃（分子通式、烯烃和环烷烃（分子通式CnH2n）如：如：CH2=CHCH3和和2、双烯烃和炔烃（分子通式、双烯烃和炔烃（分子通式CnH2n2）如：如：CH2=CHCH=CH2和和CH CCHCH33、硝基化合物和氨基酸、硝基化合物和氨基酸如：如：CH3CH2NO2和和 CH2COOHNH24、饱和一元醇和醚（分子通式、饱和一元醇和醚（分子通式CnH2n+2O）如：如：CH3CH2OH和和CH3OCH35、醛和酮

8、（分子通式、醛和酮（分子通式CnH2nO）如：如：CH3CH2CHO 和和 CH3CCH3O6、羧酸和酯（分子通式、羧酸和酯（分子通式CnH2nO2）如：如：CH3CH2CH2COOH和和CH3COOCH2CH3下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体. CH3CHCHCHCH3 l l l l l l CH3 CH3 CH3补充：判断某种烃的一氯代物种类补充：判断某种烃的一氯代物种类方法：找出有多少种不同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原子关键：对称氢原子的确定关键：对称氢原子的确定烃或烃的衍生物的一元取代物分子中，等效氢原烃或烃的衍生物的一元取代物分子中，等效氢原子

9、种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。子种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。142 3 4同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所同一碳原子上所连甲基连甲基上的氢原子是上的氢原子是等效的。等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。子是等效的。等效氢规律等效氢规律碳碳单键可旋转碳碳单键可旋转, ,整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转! !找准称轴、点、面找准称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3

10、 CH3 对称点对称点对称面对称面等效氢法bbbbaaaa练习练习：请写出常见一元取代物只有一种的请写出常见一元取代物只有一种的1010个碳原子以内的烷烃的结构简式个碳原子以内的烷烃的结构简式CH3CH3CH4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D练习练习：进行一氯取代后，只能生成：进行一氯取代后，只能生成3种沸点不种沸点不同的产物的烷烃是同的产物的烷烃是-（ ）A、（、（CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3)2CHCH(CH3)2D、（、（CH3)3CCH2CH3

11、思考：思考：甲基、乙基、丙基、丁基分别有几种？甲基、乙基、丙基、丁基分别有几种？分子式为分子式为C4H10O的饱和一元醇有几种？的饱和一元醇有几种？思考：思考：分子式为分子式为C5H11Cl的的同分异构体有几种？同分异构体有几种？取代法 写出分子式为写出分子式为C4H10O的所有同分异构体。的所有同分异构体。思考：思考：替代法替代法 如丁烷（如丁烷（C C4 4H H1010）的二氯代物有）的二氯代物有9 9种同分异构种同分异构体，则八氯代物也有体，则八氯代物也有9 9种。（将种。（将H H替换为替换为ClCl）结论结论：烃烃CnHm ：x氯代物与氯代物与(m-x)氯代物种数是一样的。氯代物种数是一样的。练习：已知练习：已知蒽的二氯代物有蒽的二氯代物有15种同分异构体，种同分异构体，则蒽的八氯代物有（则蒽的八氯代物有（ ） A、12种种 B、13种种 C、14种种 D、15种种D