化学有机基础.ppt

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1、化学高考总复习人教版 第十二章 认识有机化合物化学有机基础 Four short words sum up what has lifted most successful Four short words sum up what has lifted most successful individuals above the crowd: a little bit more. individuals above the crowd: a little bit more. -author -author -date-date考试大纲要求高考热点提示1.了解常见有机物的结构，了解有机物分子中的官能

2、团，能正确表示简单有机化合物的结构2.了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括手性异构体)3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式5.了解确定有机化合物的结构的化学方法和物理方法.1.能够识别常见的官能团，并能根据官能团对有机物进行分类2.有机物同分异构体的书写及种数判断3.对简单、典型的有机物进行命名4.有机物分离、提纯的一般方法5.有机物分子式、结构式的确定.1有机物的分类有机物的分类(1)按碳的骨架分类按碳的骨架分类官能团：决定化合物特殊性质的官能团：决定化合物特殊性质

3、的有机物的主要类别和官能团有机物的主要类别和官能团.原子或原子团原子或原子团(2)按官能团分类按官能团分类类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称醚(醚键)醛 (醛基)酮(羰基)酯(酯基)羧基COOH( )氨基酸 (氨基) (羧基)羧基羧基CHONH2COOH2.有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子与其他原子形成每个碳原子与其他原子形成4个共价键个共价键碳原子间不仅可以形成碳原子间不仅可以形成，还可以，还可以形成形成或或多个碳原子可以形成碳链，也可以形

4、成多个碳原子可以形成碳链，也可以形成碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键碳环碳环(2)有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法(以乙烯为例以乙烯为例)乙烯的分子式为乙烯的分子式为，电子式为，电子式为 ，结构式为，结构式为 ，结构简，结构简式为式为.C2H4(3)有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象同分异构现象：化合物具有相同的同分异构现象：化合物具有相同的，而而不同的现象不同的现象同分异构的类型同分异构的类型A异构：碳链不同而产生的异构现象，异构：碳链不同而产生的异构现象，如：如：分子式分子式结构结构碳链碳链B异构：官能团位置不同而引起的异构异构：官能团位置不同而引起的

5、异构现象：如：现象：如：CH3CHCHCH3和和CH2CHCH2CH3.C异构：具有不同官能团而引起的异构异构：具有不同官能团而引起的异构现象，如：现象，如：CH3CH2OH和和CH3OCH3.位置位置官能团官能团D.立体异构：顺反异构立体异构：顺反异构 对映异构对映异构 结构相似，分子组成上相差一个或若干个结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原原子团的一系列有机物互称同系物。子团的一系列有机物互称同系物。 (4)同系物同系物如：如：CH4 CH3-CH3 CH3CH2CH3 CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3.CH3OH CH3CH2OH CH3CH(C

6、H3)OH同系物的理解：同系物的理解：1.通式相同（逆命不成立）通式相同（逆命不成立） n不同；不同；2.结构相似（官能团及其数目相同）、结构相似（官能团及其数目相同）、 性质相似；性质相似； 3.必为同一类物质；必为同一类物质；4.相对分子质量相差相对分子质量相差14或或14的整的整数倍。数倍。3有机化合物的命名有机化合物的命名(1)烷烃的命名烷烃的命名烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团，如烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团，如甲基甲基、乙基、乙基命名命名A习惯命名法：习惯命名法：CH3CH2CH2CH2CH3称为称为CH3CH2CH3(或或C2H5)正戊烷正戊烷1下列说法正确的

7、是下列说法正确的是()A分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物原子团的有机物一定是同系物一定是同系物B具有相同通式且相差一个或若干个具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的原子团的有机物一定是同系物有机物一定是同系物C互为同系物的有机物分子结构必然相似互为同系物的有机物分子结构必然相似D互为同系物的有机物一定具有相同的通式互为同系物的有机物一定具有相同的通式解析：解析：结构相似在分子组成上相差一个或若干个结构相似在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物，按照概念，原子团的有机物互称为同系物，按照概念，A选项只具备选项只具备分子组成上存在系差

8、，其结构并不一定相似，例如，环丙分子组成上存在系差，其结构并不一定相似，例如，环丙烷烷(分子式为分子式为C3H6)和丁烯和丁烯(C4H8)存在系差，但二者不是同存在系差，但二者不是同系物，同理，具有相同的通式并不意味结构相似，故系物，同理，具有相同的通式并不意味结构相似，故B选选项错误，按照同系物的概念，项错误，按照同系物的概念，C、D选项正确选项正确答案：答案：CD A2,5-二甲基二甲基-4-乙基己烷乙基己烷 B2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷 C3-异丙基异丙基-5-甲基己烷甲基己烷D2-甲基甲基-4-异丙基己烷异丙基己烷解析：解析：据命名原则，将该烃碳原子编号为据命名原则，将

9、该烃碳原子编号为3下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是代烃的是()答案：C例题例题1请你按官能团的不同对下列有机化合物进行请你按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，将其所属类别名称填在横线上分类，将其所属类别名称填在横线上点拨：点拨：本题为按官能团的类别给有机化合物分类据本题为按官能团的类别给有机化合物分类据有机化合物分子内所含的官能团来确定该化合物的类别有机化合物分子内所含的官能团来确定该化合物的类别答案：答案：(1)烯烃烯烃(2)炔烃炔烃(3)酚酚(4)醛醛(5)酯酯(6)卤卤代烃代烃下列有机物中属于芳香化合物的是下列有机物中属于芳

10、香化合物的是() 解析：解析：各选项中的物质只有各选项中的物质只有 含苯环，属于芳含苯环，属于芳香化合物香化合物答案：答案：C1同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构是否有类别异构(2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体就每一类物质，写出官能团的位置异构体(3)碳链异构按碳链异构按“主链由长到短，支链由简到繁，位置主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边由心到边”的规律书写的规律书写(4)氢饱和：按氢饱和：按“碳四键碳四键”的原理，碳原子剩余的价键的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱

11、和，就可得所有同分异构体的结构简式用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式下面以下面以C4H10O为例说明：为例说明：符合符合CnH2n2O的有机物可能是醇或醚的有机物可能是醇或醚先写符合醇的同分异构体先写符合醇的同分异构体a碳链异构碳链异构2种种c按照氢四价原则，补上氢，共四种按照氢四价原则，补上氢，共四种再写醚的同分异构体再写醚的同分异构体根据醚键位置及碳链异构，符合根据醚键位置及碳链异构，符合C4H10O的醚类共有的醚类共有3种：种：2常见有机物的官能团异构常见有机物的官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O醇、醚C2

12、H5OH与CH3OCH3组成通式可能的类别典型实例CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚例题例题2根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是中烃的同分异构体数目是()序号12345678分子式CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3 B4C5 D6点拨：点拨：解答本题首先要确定表中解答本题首先要确定表中5号烃的分子式，然号烃的分子式，然后根据同分异构体的书写方法确定该烃同分异构体的数后根据同分异构体的书写方法确定

13、该烃同分异构体的数目目解析：解析：根据烃分子的排列顺序可知：序号为根据烃分子的排列顺序可知：序号为5的烃的的烃的分子式为分子式为C5H12，其同分异构体有：，其同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、答案答案：A 下列物质中互为同分异构体的是下列物质中互为同分异构体的是()A BC D解析：解析：与与CH3CH2CH2CH2Cl的的分子式均为分子式均为C4H9Cl，但二者的结构不同，二者互为同分异，但二者的结构不同，二者互为同分异构体构体答案：答案：C方法归纳：同分异构体数目的判断方法方法归纳：同分异构体数目的判断方法（1）记住已掌握的常见物质的异构体数）记住已掌握的常见物质的异构体数.

14、例如：例如：甲烷、乙烷、新戊烷（看作甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取的四甲基取代物）、代物）、2，2，3，3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等只含一种氢原子的分子物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等只含一种氢原子的分子一卤代物只有一种；一卤代物只有一种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；种；戊烷、丁烯、戊炔有戊烷、丁烯、戊炔有3种种.（2）基元法：例如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、）基元法：例如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同类物质的同分异构体戊酸等都有四种同类物质的同分异构体.（3）替代法：例如二

15、氯苯（）替代法：例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代替代 Cl）.（4）等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的）等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的氢等效；同一同一碳原子上的甲基氢原子等效；碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子位于对称位置上的碳原子上的氢原子等上的氢原子等1烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法烷烃命名的基本步骤为：选主链，称某烷；编号位，烷烃命名的基本步骤为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，

16、写在前；标位置，短线连；不同基，简定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算到繁；相同基，合并算(1)选取最长、支链最多的碳链为主链选取最长、支链最多的碳链为主链(2)编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”的原则的原则“近近”：以离支链最近的主链一端为起点编号：以离支链最近的主链一端为起点编号“简简”：在近的基础上，从较简单的支链一端开始：在近的基础上，从较简单的支链一端开始编号编号“小小”：在：在“近近”和和“简简”的基础上，使各取代基的基础上，使各取代基的位次和最小的位次和最小(3)按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支按主链的碳原子数称为相

17、应的某烷，在其前写出支链的号位和名称阿拉伯数字用链的号位和名称阿拉伯数字用“，”隔开，汉字与阿拉隔开，汉字与阿拉伯数字用伯数字用“-”连接连接(4)实例：实例：其名称为其名称为2,3,6-三甲基三甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有选主链：将含有或或的最长碳的最长碳链作为主链，称为链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”(2)编号定位：从距离编号定位：从距离或或最最近的一端对主链碳原子编号；近的一端对主链碳原子编号；(3)将支链作为取代基，写在将支链作为取代基，写在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的前的前面，并用阿拉伯数字标明面，并用阿拉伯数字标明或

18、或的的位置位置例如：例如：名称：名称：2-乙基乙基-1-戊烯名称：戊烯名称：4-甲基甲基-2-戊炔戊炔3苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示示邻二甲苯间二甲苯对二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯例题例题3下列各化合物的命名中正确的是下列各化合物的命名中正确的

19、是 () 点拨：点拨：解答该题先要确定各选项中各有机物含有的官解答该题先要确定各选项中各有机物含有的官能团，然后根据各选项中的有机物结构简式作出正确的命能团，然后根据各选项中的有机物结构简式作出正确的命名名解析：解析：A的正确命名为的正确命名为1,3-丁二烯；丁二烯；B应从离羟基最近应从离羟基最近的一端开始编号，正确名称为的一端开始编号，正确名称为2-丁醇；丁醇；C为邻甲基苯酚；为邻甲基苯酚；D主链上有主链上有4个碳原子，为个碳原子，为2-甲基丁烷甲基丁烷答案：答案：D按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：(1)新戊烷用系统命名法命名为新戊烷用

20、系统命名法命名为_(4)分子式为分子式为C3H6的烯烃的结构简式为的烯烃的结构简式为_名称为名称为4-甲基甲基-2-戊炔戊炔1 mol该烃完全燃烧消耗该烃完全燃烧消耗8.5 mol O2.(4)C3H6的烯烃结构简式为的烯烃结构简式为CH3CHCH2.答案：答案：(1)2,2-二甲基丙烷二甲基丙烷(2)乙苯乙苯(3)C6H104-甲基甲基-2-戊炔戊炔8.5(4)CH3CHCH2某化工厂的废液中经测定知主要含有乙醇，其中还溶某化工厂的废液中经测定知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚有苯酚(熔点：熔点：43)、乙酸和少量二氯甲烷现欲从废液、乙酸和少量二氯甲烷现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点

21、，该工厂设计了以中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了以下回收的试验方案下回收的试验方案试回答下列问题：试回答下列问题：(1)写出写出A、B、C的化学式：的化学式：A_，B_，C_；(2)写出操作写出操作D的名称的名称_(3)写出回收物写出回收物、和和G的组成：的组成：_；_；G_.解析：解析：试剂试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以钠，所以A可能为可能为NaOH或或Na2CO3溶液溶液(不能是不能是NaHCO3，因为它不和苯酚反应因为它不和苯酚反应)；由；由“回收物回收物(40、78)”知操作知操作D为分馏；为分馏；G为苯酚钠和乙酸钠，

22、通过加入物质为苯酚钠和乙酸钠，通过加入物质B和操作和操作E得到苯酚和乙酸钠溶液，可知物质得到苯酚和乙酸钠溶液，可知物质B和苯酚钠反应生成苯和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，可知酚，而与乙酸钠不反应，可知B的酸性比乙酸弱比苯酚强，的酸性比乙酸弱比苯酚强，B为为CO2，操作，操作E为分液乙酸钠到乙酸，说明加入酸性比为分液乙酸钠到乙酸，说明加入酸性比乙酸强的物质，稀硫酸乙酸强的物质，稀硫酸(不能是盐酸，因为它易挥发不能是盐酸，因为它易挥发)，操，操作作F为蒸馏为蒸馏答案：答案：(1)Na2CO3(或或NaOH)CO2稀稀H2SO4(2)分馏分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠二氯甲烷乙醇苯酚钠

23、、乙酸钠1下面的原子或原子团下面的原子或原子团不不属于官能团的是属于官能团的是()AOH BBrCNO2 D 解析：解析：卤素元素的原子卤素元素的原子(如如Br)、硝基、硝基(NO2)、碳碳、碳碳双键双键()均属于官能团，而均属于官能团，而OH为氢氧根离为氢氧根离子，不属于官能团子，不属于官能团答案：答案：A2迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最多的是多的是()AA族族 BA族族CA族族 DA族族解析：解析：有机物都含有碳元素，故有机物都含有碳元素，故A族元素中生成的族元素中生成的化合物种类最多化合物种类最多答案：答案：C3有有A、B两种烃，含碳

24、的质量分数相同，关于两种烃，含碳的质量分数相同，关于A、B的下列说法正确的是的下列说法正确的是()AA和和B一定是同分异构体一定是同分异构体BA和和B不可能是同系物不可能是同系物CA和和B的实验式一定相同的实验式一定相同D各取各取1 mol A和和B完全燃烧生成完全燃烧生成CO2的质量一定相的质量一定相同同解析：解析：A、B两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质量分数也相同因此，量分数也相同因此，A、B两种烃的最简式两种烃的最简式(实验式实验式)相相同但同但A、B两种烃的相对分子质量不一定相同，故两种烃的相对分子质量不一定相同，故A、B两种烃不一定属于同分异构体，

25、也不一定属于同系物两种烃不一定属于同分异构体，也不一定属于同系物答案：答案：C4某烷烃的相对分子质量为某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物有应所得的一氯取代物有3种，这种烷烃是种，这种烷烃是()解析：解析：烷烃的分子通式为烷烃的分子通式为CnH2n2，则，则14n272, n5.故烷烃为故烷烃为C5H12，其同分异构体分别为：，其同分异构体分别为：答案：答案：A5. 下列各组物质属于同系物的是下列各组物质属于同系物的是 ，属于同分，属于同分异构体的是异构体的是 ，属于同素异形体的是，属于同素异形体的是 ，属于同，属于同位素的是位素的是 ，属于同一种物

26、质的是，属于同一种物质的是 .O2和和O3 氕和氚氕和氚 麦芽糖和蔗糖麦芽糖和蔗糖解析：解析：结构相似，化学性质相同，组成上相差一个或结构相似，化学性质相同，组成上相差一个或若干个若干个“CH2”原子团的化合物为同系物，如：苯与对二原子团的化合物为同系物，如：苯与对二甲苯甲苯C2H2与与C4H6组成上尽管相差组成上尽管相差2个个“CH2”，但二者的，但二者的结构不一定相同，二者不一定为同系物；蔗糖与麦芽糖，结构不一定相同，二者不一定为同系物；蔗糖与麦芽糖， 乙醇与甲醚，乙醇与甲醚，CH3CH2NO2和和 均属于同分异构体；均属于同分异构体；O2和和O3是同一元素的不同单质，是同一元素的不同单质，二者互为同素异形体；氕和氚都是同一元素的不同原子，二者互为同素异形体；氕和氚都是同一元素的不同原子，属于同位素；由属于同位素；由CH4的正四面体结构可知：的正四面体结构可知： 和和 是同一种物质；淀粉和纤维素是同一种物质；淀粉和纤维素尽管分子式均为尽管分子式均为(C6H10O5)n，但二者的，但二者的n值不同，二者不属值不同，二者不属于同分异构体于同分异构体答案：答案：