2022年柠檬酸酯合成用催化剂分析研究进展 .pdf

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1、1 / 9 柠檬酸酯合成用催化剂研究进展摘要:介绍了近年来柠檬酸酯类化合物的合成方法及主要用途。对各类催化剂,如磺酸类、固体超强酸、杂多酸、无机盐等在合成柠檬酸酯上的应用进行了综述,并分析比较了各种催化剂的优缺点。介绍了固载交联、纳 M、磁化、微波辐射等技术在催化剂改性上的应用,展望了柠檬酸酯合成的发展前景。关键词 :柠檬酸酯。合成。催化中图分类号 :TQ42。O622 文献标识码 :A 文章编号 :1673-5854(200901-0052-05 柠檬酸酯类化合物以柠檬酸为主要原料,具有无毒、生物降解性好、挥发性小、抗细菌等优点是一种环境友好型材料。近年来,国内外对其的研究非常活跃 ,已成功

2、开发出多种适合于不同领域的品种 ,前景广阔 1 。柠檬酸酯最广泛的用途是塑料的增塑剂,由于其无毒 ,增塑效果好 ,是食品包装用PVC薄膜、药品医药器械、玩具制品的主要增塑剂2-3。Hodgson等4研究用该类化合物可作为整理织物的非离子柔软剂及抗皱剂。Doll 等5 用柠檬酸和D-山梨醇合成了一种吸水剂,有增稠效果。日本的Taniuchi6 在肥皂中加入含有烷基醚柠檬酸酯,发现对皮肤具有良好的清洁作用而不会造成皮肤红肿。美国的Imperante7将含有甘油烷氧基的柠檬酸酯加入口红,可防止唇膏的脱水收缩。柠檬酸乙酯在烟草工业中净化吸收烟叶燃烧生成的有害气体及保持烟支的韧性。还可作为螯合剂和载体溶

3、液 8。柠檬酸丁酯也可以作为药品、化学品和食品的添加剂、头发生长促进剂,还可以用于蛋白质溶液的消泡剂9。柠檬酸酯作为一种重要的表面活性剂已经在世界范围内得到广泛的应用。但目前 ,中国对其的应用仅限于作为PVC 增塑剂材料。柠檬酸酯可通过柠檬酸和醇类酯化反应而得,其合成路线并不复杂。而其合成技术优劣主要取决于所选催化剂的差异。所以,其研究重点是筛选一种优质高效、腐蚀性小、易于分离、重复使用性好、成本低的催化剂。传统的酯化反应一般用硫酸作为催化剂,该法虽然催化剂价格便宜,催化活性高 ,但存在设备腐蚀严重、副反应多、反应废液难处理、生产成本高等缺点 10-12 。随着研究的不断深入,人们已发现多种催

4、化剂对酯化反应都有良好的催化活性。 1 磺酸类催化剂精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 9 页2 / 9 1.1 对甲苯磺酸对甲苯磺酸 (简称 PTS是一种强有机酸,其对设备的腐蚀性和“ 三废 ” 污染比硫酸小 ,不易引起副反应 ,产品色泽好 ,价廉易得 ,用量少、活性高,是一种适合于工业生产的催化剂。李成尊等 13采用对甲苯磺酸催化合成柠檬酸三正丁酯 (简称 TBC, 确定的最佳反应条件为:酸醇物质的量之比16,催化剂用量 1%,反 应时间 6 h,酯化收率达到92%。黄红生等 14以活性炭固载 PTS为催化剂 ,合成 T

5、BC, 确定了最佳的工艺条件 :以0. 3mol柠檬酸为基准,酸醇物质的量之比 1 4, 110140 ,反应时间 3 h,催化剂1. 0 g,酯化率大于 99%。对比以上两种最佳反应条件 ,后者明显优于前者,活性炭固载 PTS可以增大催化剂与反应物的接触面积,使催化活性加强 ,且易与产物分离,可重复利用 ,易于储存 ,是一种较理想的催化剂。 1.2 氨基磺酸氨基磺酸来源广泛,性能稳定 ,腐蚀性小 ,易 于分离 ,并能重复使用 ,是一种颇有应用前景的催化剂。在催化酯化反应时氨基磺酸能溶于反应体系形成均相体系,从而和反应物接触更多。吴广文等 15以氨基磺酸作催化剂对柠檬酸三正丁酯的合成进行系列探

6、讨,证明了其对酯化反应具有良好的催化活性,酯化率高达 98%,重复使用 10次酯化率仍有 96. 4%。 2 固体超强酸固体超强酸是酸强度比100%硫酸更强的酸。本质上是质子酸和路易斯酸按某种方式复合作用而形成的一种新型酸。其作为酯化反应催化剂具有不腐蚀设备,不污染环境 ,收率高 ,选择性好,操作方便 ,催化剂稳定 ,能够重复使用,易与反应物分离 ,耐高温等优点。 2.1 SO2-4/MxOy 型固体酸催化剂陶贤平 16以固体超强酸 SO2-4/TiO2 为催化剂,用柠檬酸和乙醇合成柠檬酸三乙酯。在以甲苯作带水剂 ,以0. 3mol柠檬酸为基准 , 2. 5 g催化剂 ,酸醇物质的量之比为15

7、. 5,反应时间 8 h,收率86. 6%。交联黏土 (CLC 是一类重要的固体酸催化剂 ,它的主要缺点是酸性不强,付丽华等17 以SO2-4改性的锆交联黏土固体酸催化剂催化合成 TBC,适当增强酸性,在最优条件下,柠檬 酸的转化率达 96. 60%,产物纯度高于99%。孟宪昌等 18制备了纳 M固体超强酸 SO2-4/Fe2O3用来合成 TBC,其活性比一般的非纳M固体超强酸的酯化催化反应活性高,其最佳工艺条件为酸醇物质的量之比 14. 5,柠檬酸为 0. 1mol时催化剂用量为 1. 5 g,反应时间为 120min,酯化率可达99. 1%。孙长勇等 19 制备固体超强酸催化剂Tm-SO2

8、-4/TiO2, 稀土元素 Tm的负载能显著抑制积炭与 SO2-4基团的流失 ,稳定性好。与浓硫酸和SO2-4/TiO2 等不同催化剂进行比较, Tm- 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 9 页3 / 9 SO2-4/TiO2 的催化性能优于其他催化剂,重复使用5次后酯化率仍高达93. 10%。张小曼等 20 用磁性材料与固体超强酸组合,制备出磁性SO2-4/TiO2 固体超强酸催化剂,既保持了固体超强酸的酸强度和催化活性,又具有良好的顺磁性, 可采用外加磁场将其与反应体系完全分离并且重复使用 ,解决了反应产物和催化剂分离

9、的难题,酯化率亦可达到97. 4%。王赵志等 21 以固体超强酸SO2-4/SnO2-SiO2 催化酯化合成柠檬酸异辛酯, 当Sn与Si物质的量之比为1 1,酸醇物质的量之比为 1 5,催化剂用量为反应物总质量的1. 2%, 反应时间为 20min,反应微波辐射功率为680W 时,酯收率可达 99. 5%。SiO2等氧化物的加入可以增加催化剂比表面积,增强催化剂的机械强度, 提高附加的活性中心等。 2.2 S2O82-/MxOy 型固体酸催化剂 S2O82-对MxOy 的晶化的影响比SO2-4更明显,从而增大了催化剂的比表面积和硫含量,改善了表面酸中心强度和密度,提高了催化剂的活性22。金瑞娣

10、等 23以固体超强酸 S2O2-8/TiO2- SiO2作催化剂 ,通过对钛基改性,形成多元超强酸来提高催化剂的活性和寿命。实验表明:当Ti与Si物质的量之比为113时,用0. 5mol/L 的过硫酸铵溶液浸渍 2 h, 550焙烧3 h,催化剂用量为0. 75 g时,柠檬酸的转化率可达97. 3%。汪显阳24 以固体超强酸 S2O2-8/TiO2-ZrO2 为催化剂催化合成 TBC,酯化时间短 ,酯化率高 ,重现性好 , 当催化剂用量为总投料量的1. 5%,反应时间为3. 0 h,酯化率为 98. 5%。 3 杂多酸杂多酸 (HPA是一类含有氧桥的多酸配位化合物 ,是由不同含氧酸之间配聚形成

11、的,它具有较强的酸性和适中的氧化还原性,具有活性高、选择性好 ,反应速度快 ,对设备无腐蚀等特点。常见的研究比较成熟的有磷钨酸、硅钨酸等,但其有易流失 ,催化寿命短的缺点。杂多酸催化活性取决于均相中成盐速率和催化剂的比表面 ,可以通过固载技术提高其催化活性以及后处理中催化剂分离问题。左阳芳25 用Al2O3 微球附载杂多酸催化剂催化合成TBC, 研究结果表明 ,酸醇物质的量之比为14. 5,催化剂用量为 0. 8%,反应时间为 3. 5 h,反应温度在100160 之间 ,酯化率可达 91. 7%,催化剂重复使用 5次活性没有下降。欧知义等26 研究了So-l gel固定化磷钨酸催化柠檬酸和正

12、丁醇合成柠檬酸三丁酯,在酸醇物质的量之比1 4,催化剂用量 2. 5% (磷钨酸占柠檬酸质量分数,反应时间3. 5 h,反应温度 140145 ,产率大于 95%, 催化剂重复使用7次,产率仍达 87%以上。余新武等 27以混合金属氧化物固载杂多酸催化剂HPA/TiO2-WO3 、郭松林 28利用活性炭负载磷钨酸催化合成柠檬酸三丁酯,均得到较高的酯化率。董玉环等 29合成一种钨硅酸三乙醇铵盐作为合成TBC 的催化剂 ,该盐具有和钨硅酸相同的阴离精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 9 页4 / 9 子结构 ,使得不具有 Bro

13、nsted酸性的杂多酸盐具有较高的酸催化活性,柠檬酸的转化率高达96. 9%, 且钨硅酸三乙醇铵盐催化剂不溶于醇, 较于直接使用钨硅酸易回收,可重复使用 5次以上。 4 无机盐 4.1 硫酸盐类近些年来研究比较多的硫酸盐多为硫酸氢钠、硫酸钛等。硫酸氢钠是常用的催化剂,具有来源广泛、价格便宜、活性高、反应条件温和、可重复使用、酯化率高、产品纯度高的优点。陈丹云等30 以硫酸氢钠为催化剂合成柠檬酸三丁酯,确定了最佳反应条件: 0. 1mol柠檬酸 ,酸醇物质的量之比 1 4. 5, 3. 5 g催化剂 ,反应时间 2 h,收率达95. 6%以上。同样是使用硫酸氢钠作为催化剂,张丽芳等 31采用微波

14、辐射法,反应速率约是常规加热法的 16倍 ,产品平均酯化率为95. 1% 平均收率为 83. 32%。微波诱导催化有机化学反应可使反应速率明显加快,产率提高 ,它克服了传统有机反应时间长、副反应多、产量低、产品纯度不高的缺点。谷亚听等32以硫酸钛为催化剂合成TBC 的工艺 ,硫酸钛是新型的酯化催化剂,反应时间短 ,酯化率高 ,确定的最佳反应条件酸醇物质的量之比为15. 0,硫酸钛用量为5%,反应时间 3 h,反应温度为体系回流温度,重复实验的平均转化率高达93%。蒋挺大等 33用壳聚糖作为硫酸的载体制成壳聚糖硫酸盐,用于合成 TBC 这种固载化的硫酸对设备无腐蚀,且易于分离 ,反 应液的 pH

15、值为中性 ,催化剂用量为 14. 3% 21. 4%时,回流分水 8 h,酯化率达到 94. 4% 97. 2%,催化剂重复使用5次,其酯化率一直保持不变。朱万仁34采用黄铁矾催化合成柠檬酸三丁酯 ,黄铁矾具有良好的催化性能,当酸醇物质的量之比 16,反应回流时间90min,催化剂用量(指铁元素 占柠檬酸质量的5. 5%时,TBC 的产率达到 97. 8%。 4.2 氯化物研究最多的氯化物催化剂有氯化锡、氯化钛、氯化铁等 ,这类催化剂制备比较简单,价格便宜。胡逢恺 35研究了几种无机盐催化剂,硫酸氢钠、硫酸铜、硫酸镁、硫酸锆、四氯化锡、三氯化铁分别合成柠檬酸三甲酯的催化活性,结果表明 :四氯化

16、锡的催化活性最好。黄志伟等36研究了以四氯化锡水合物作催化剂催化合成柠檬酸三丁酯,确定酯化优化条件为酸醇物质的量之比为1 4,柠檬酸用量为 0. 2mol的情况下 ,催化剂用量为反应物质量的 2. 5% ,带水剂甲苯 15mL,反应时间80min,反应温度为 108 148,酯化率达到96. 23%。李芳良等 37研究了在微波辐射下,以 SnCl4?5H2O 为催化剂催化合成TBC 的最佳反应条件为酸醇物质的量之比为1 3. 5,催化剂用量为1. 2%,微波功率为 360W,微波辐射时间为20min,产率为 92%。陈秀宇 38采用微波辐射技精选学习资料 - - - - - - - - - 名

17、师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 9 页5 / 9 术,以四氯化锡为催化剂催化合成柠檬酸三辛酯微波幅射时间 2. 5min,产率就可达到92. 4%,大大加快了反应的进行。訾俊峰等39采用阳离子树脂负载 FeCl3催化合成 TBC, 克服了氯化铁直接使用会溶于反应液使反应液颜色加深,造成后处理不便的缺点。研究结果表明,该催化剂对柠檬酸三丁酯的合成具有良好的催化活性,收率可达90. 7%,且催化剂易于分离。程青芳等40以三氯化铁为催化剂,乙醇为带水剂,合成柠檬酸三乙酯 ,通过不断蒸出并补充无水乙醇的方法带出水分 ,而不使用苯或甲苯等常用带水剂,使反应毒性减小 ,产物安全性增加

18、,酸醇物质的量之比16,催化剂为柠檬酸质量1. 2%,剧烈回流 8 收率可到到 88%以上 ,纯度大于 99%。 5 离子液体催化体系常温下呈液态的离子液体M+N- 作为“ 清洁 ” 与“ 绿色 ” 的化学反应介质或兼作催化剂近年来正在被人们接受和关注41-44 。将离子液体应用于催化酯化反应的研究已逐渐见诸报道其明显优势是反应产物酯不溶于离子液体,产物与催化剂易于分离。离子液体经脱水处理可以重复使用。王涛等45以硫酸吡啶丙烷磺酸离子液体催化合成 TBC, 其产率可高达 98%。反应完毕利用相分离回收离子液体,减压蒸馏回收过量丁醇,无污染、产率高、操作简单、适宜工业化生产。 6 其他催化剂马华

19、宪等 46利用自制的复合酸催化剂(对甲苯磺酸、乙酸、钛酸四乙酯物质的量之比为721,催化合成 TBC,其催化活性比硫酸略低但在相应的实验条件下并不影响反应。催化剂的加入量为总质量的0. 1%, 在115135的温度下酯化反应 47 h,经碱洗、水洗、氧化,减压蒸馏,产率达到 96. 28%,纯度达到 98%以上。沈喜海等 47 以柠檬酸和正溴丁烷为原料,用聚乙二醇作相转移催化剂合成TBC,发现反应条件温和副反应少 ,反应时间短 ,降低了反应成本。最佳反应条件为 :柠檬酸 20 g,正溴丁烷 66mL, 催化剂PEG-400 3. 0 g,反应时间 1. 5 h,收率 82. 6% 武宝萍等 4

20、8采用直接和间接合成法,将硼原子嵌入介孔分子筛SBA-15骨架中 ,用于催化柠檬酸与正丁醇的酯化反应。间接和直接合成法合成的催化剂活性对比结果表明,间接合成法制备催化剂的活性高于直接合成催化剂。筛选出B-SBA 15催化剂最佳硅硼物质的量之比为30 1,最佳反应条件为催化剂用量为原料质量的1. 5%,反应温度为 130,酸醇物质的量之比16。刘勇等 49通过实验比较 ,发现 Amberlyst 离子交换树脂对酯化合成柠檬酸三辛酯有较高的催化活性, 结果表明在 150 ,酸醇物质的量之比1 4. 5,催化剂用量为柠檬酸质量的10%,反应 1. 5 h,酯化率97%以上。这种催化剂可重复使用,且后

21、处理简单。 7 结语精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 9 页6 / 9 我国的柠檬酸产量世界第二,有着丰富的柠檬酸原料资源和先进的发酵技术。开发柠檬酸酯类产品有着得天独厚的优势。但我国的柠檬酸下游产品种类却较贫乏。柠檬酸酯类化合物的研究和利用主要集中于低分子质量的少数品种,此类产品挥发性大 ,耐低温性能欠佳,无法用于不同领域。而国外研究现多集中在高分子质量的柠檬酸酯或单酯的研究上,且柠檬酸酯有产品报道的有50多种 ,其中投入工业化生产的有15种。我国的研究多集中在柠檬酸酯合成的催化剂的选择上 ,关注的也仅仅是其增塑性的应用

22、方面, 没有对柠檬酸酯这种天然表面活性剂的应用加以开发。除了作为增塑剂,柠檬酸酯还可作为润滑剂、乳化剂、浸润剂、柔软剂、洗涤剂、调理剂等。我国应加快多类型柠檬酸酯表面活性剂的研究步伐,加强对外技术交流,争取引进国外先进的柠檬酸酯类生产技术。通过对其合成工艺的改进,降低其生产成本 ,从而减小使用这类环境友好型活性剂的价格限制,使高分子材料无毒或低毒材料跃上一个新台阶。参考文献 : 1 岑兰 ,孙呜剑 ,王雪晶 .环境友好无毒柠檬酸酯增塑剂的应用研究进展 J.弹性体 , 2007, 17(6: 69-73. 2 张丽 .柠檬酸酯类增塑剂的市场现状及前景J.塑料助剂 , 2008(1: 10-11

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