最新医学有机化学第十三章脂类PPT课件.ppt

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1、第一节第一节 油脂和蜡油脂和蜡一、油脂一、油脂（一）油脂的组成、结构和命名（一）油脂的组成、结构和命名油脂油(oils ) -常温下为液态脂(fats)-常温下为固态或半固态油脂水解脂肪酸 甘油1. 1. 组成组成鱼脂鱼脂奶油奶油（2）加碘）加碘HC CHI2II碘值：碘值：100g油脂所能吸收碘的克数。油脂所能吸收碘的克数。 实际常实际常ICl或或IBr的冰醋酸溶液代替的冰醋酸溶液代替I2意义：用于判断油脂中不饱和脂肪酸的多少。意义：用于判断油脂中不饱和脂肪酸的多少。3. 酸败酸败CH2CH CH CH2+ O2霉菌CH2CHOCOHCH2CH2COHH2CCOHOCH2COOH + HOO

2、CCH2酸值：中和酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的mg数。数。 酸值大于酸值大于6，不宜食用。，不宜食用。 另一变化是油脂水解生成脂肪酸，在经氧化成小另一变化是油脂水解生成脂肪酸，在经氧化成小分子化合物。如脂肪酸的分子化合物。如脂肪酸的 -氧化氧化第二节第二节 磷脂磷脂磷脂磷脂(phospholipid)含有磷酸二酯键的脂类含有磷酸二酯键的脂类磷脂甘油磷脂鞘磷脂（神经磷脂）一、一、 甘油磷脂甘油磷脂1、甘油磷脂的组成、结构和命名、甘油磷脂的组成、结构和命名stereospecific numbering ( sn) 立体专一编号CH2COCH2OCPO

3、OOHOHRHOCOR123磷脂酸CH2COCH2OCPOOOHOH(CH2)14CH3HOCO123CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7Sn-甘油-1-软脂酸-2-油酸-3-磷酸酯酯2、卵磷脂、卵磷脂 卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿，不溶于水、卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿，不溶于水、丙酮，具有乳化性。丙酮，具有乳化性。CH2COCH2OCPOOOOH(CH2)14CH3HOCOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2CH2N(CH3)3OH-+CH2CCH2O POOO-HOCOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2CH2N(CH3)3+卵磷脂CH3(CH2)14COOHOC

4、H2CH2N+(CH3)3OH-胆碱3、脑磷脂脑磷脂 脑磷脂易溶于乙醚、氯仿，不溶于水、丙酮、冷脑磷脂易溶于乙醚、氯仿，不溶于水、丙酮、冷乙醇。具有乳化性。乙醇。具有乳化性。CH2CCH2O POOOHHOCOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2CH2NH2CH3(CH2)14COO脑磷脂CH2CCH2O POOO-HOCOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2CH2NH3+CH3(CH2)14COOHO CH2CH2NH2胆胺归纳归纳几种磷脂的水解产物几种磷脂的水解产物卵磷脂卵磷脂 脂肪酸脂肪酸 + 甘油甘油 + 磷酸磷酸 + 胆碱胆碱脑磷脂脑磷脂 脂肪酸脂肪酸 + 甘油甘

5、油 + 磷酸磷酸 + 胆胺胆胺归纳归纳 几种磷脂的溶解性能几种磷脂的溶解性能乙醚乙醚 乙醇乙醇 丙酮丙酮卵磷脂卵磷脂 溶溶 溶溶 不溶不溶脑磷脂脑磷脂 溶溶 不溶于冷乙醇不溶于冷乙醇 不溶不溶第三节第三节 甾族化合物甾族化合物一、甾族化合物的结构一、甾族化合物的结构ABCDR17ABCDR12345679810111213141516（一）甾族化合物的母核结构（一）甾族化合物的母核结构二、甾醇类二、甾醇类甾醇甾醇( (又称固醇又称固醇) ) 按来源分为动物甾醇和植物甾醇按来源分为动物甾醇和植物甾醇1 1、胆固醇或胆甾醇、胆固醇或胆甾醇胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血胆甾醇是

6、最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓液、脂肪、脑髓及神经组织中。及神经组织中。Libermann-Burchard反应：反应：胆固醇 + H2SO4乙酐红紫褐绿HOHHH2 2、 7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 7- 7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素学反应，转变为维生素D3D3：3 3、麦角固醇、麦角固醇 麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，B B环开环

7、而成前钙化环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素醇，前钙化醇加热后形成维生素D2D2HOHH7-脱氢胆固醇紫外线HOH维生素D3HOHH麦角固醇紫外线HOH维生素D2三、三、 胆甾酸胆甾酸HOCOOHHHHOHOHH胆酸HOCOOHHHHOHH脱氧胆酸胆汁酸胆汁酸-结合胆酸结合胆酸HOCONHCH2COOHHHHOHOHH甘氨胆酸HOCONH(CH2)2SO3HHHHOHOHH牛磺胆酸四、甾体激素四、甾体激素肾上腺皮质激素性激素雄性激素雌性激素雌激素孕激素激素含氮激素甾体激素前列腺素COOHHHCH2OHOOH可的松（一）肾上腺皮质激素（一）肾上腺皮质激素1. 糖代谢皮质激素糖代谢皮质激

8、素COOHHHCH2OHHOOH氢化可的松COOHHHCH2OHHO皮质酮(2) 盐代谢皮质激素盐代谢皮质激素OHCCOOHHHCH2OHHO醛固酮HOOHHHH睾丸酮HHH雄酮OHO(一一)性激素性激素1. 雄性激素雄性激素2. 雌性激素雌性激素雌激素雌激素HHH雌二酚OHHOHHH雌酮OHO孕激素孕激素COOHHH黄体酮CH3本章要点本章要点1 1、油脂的命名、油脂的命名2 2、何谓必需脂肪酸、何谓必需脂肪酸3 3、油脂的水解和皂化、油脂的水解和皂化4 4、卵磷脂和脑磷脂的结构、卵磷脂和脑磷脂的结构5 5、胆固醇的结构、胆固醇的结构6 6、维生素、维生素D D2 2、D D3 3的合成的合成27 结束语结束语