2022年新人教课标Ⅰ高三化学一轮总复习资料word版：第十一章专题讲座十 2.pdf

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1、1 / 16 专题讲座十有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断【例 1】下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。根据下图回答问题。(1D 的化学名称是 _。(2反应的化学方程式是_。1L7dRP1ZXf (有机物须用结构简式表示 (3B的 分 子 式 是 _ ； A的 结 构 式 是_； 反 应 的 反 应 类 型 是 _。1L7dRP1ZXf (4符合下列3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 _种。(为邻位取代苯环结构； (与 B 具有相同官能团； (不与 FeCl3溶液发生显色反应。写 出 其 中 任 意 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式_ 。1L7dR

2、P1ZXf 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 16 页2 / 16 (5G 是重要的工业原料，用化学方程式表示G 的一种重要的工业用途_1L7dRP1ZXf _ 。1L7dRP1ZXf 解读这是一道最基本的有机框图推断题。突破口是由D 的分子式 (C2H6O和反应得 C2H4可知 D 为乙醇，再由D 与 C在浓 H2SO4和加热条件下生成C4H8O2，则可推知C 为乙酸。根据反应可利用E 的分子式 H2O 来推出 B 的分子式。根据(4的要求可综合推出B 的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B 相同、不含有酚羟

3、基 (或苯环无羟基取代基，所以答案很容易写出(见答案 。(5小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解，只要举出一例即可。1L7dRP1ZXf 答 案(1 乙 醇(2CH3COOH CH3CH2OH 错误!CH3COOC2H5H2O1L7dRP1ZXf (3C9H10O3水解反应 (或取代反应 (43( 填写 其中一种结构简式即可 (5nCH2=CH2错误!CH2CH2或CH2=CH2 H2O错误! CH3CH2OH(其他合理答案均可 1L7dRP1ZXf 方法总结逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应

4、的中间体，而这个中精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 16 页3 / 16 间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来 的 。中间 体与 辅助 原料 反应 可以 得到目 标 化 合物 。1L7dRP1ZXf 【例 2】有机物间存在如下转化关系：已知： C、E 均能发生银镜反应；H 的结构简式为。回答下列问题：(1写出 A 的分子式： _ 。(2写出 E的结构简式： _ 。(3F 分子中含有的官能团的名称是_ 。(4由 A 转化成 B 和 F的反应类型属于 _(填序号 。氧化反应消去反应加成反应取代反应还原反应

5、(5写出由F生成H的化学方程式：_1L7dRP1ZXf _(有机物用结构简式表示 。1L7dRP1ZXf 解读根据 H 的结构简式，可以推断F为，根据转化关系， C 为醛、 E为酯，由于 C、E均能发生银镜反应，显然C为 HCHO、E为 HCOOCH3，故 B 为CH3OH，根据 B、F的结构简式，则1L7dRP1ZXf 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 16 页4 / 16 A 为。 (1A 的分 子式 为C10H12O3。 (2E 为HCOOCH3。(3分子中含有的官能团为羟基、羧基。(4A 转化为 B 和 F 的反应

6、为水解反应，属于取代反应。(5 由F 生 成H 的 反 应 为 酯 化 反 应 ， 化 学 方 程 式 为错误! 错误!H2O。1L7dRP1ZXf 答案(1C10H12O3(2HCOOCH3(3羟基、羧基(4(5错误! 错误!H2O 二、确定官能团的方法1根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2 使KMnO4(H 溶 液 褪 色 ， 则 该 物 质 中 可 能 含 有“”、“”或“ CHO”等结构或为苯的同系物。(3遇 FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

7、(5遇 I2变蓝则该物质为淀粉。(6加入新制的Cu(OH2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。1L7dRP1ZXf 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 16 页5 / 16 (7加入 Na放出 H2，表示含有 OH 或COOH。(8加入 NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。2根据数据确定官能团的数目(1(22OH(醇、酚、羧酸 错误! H2(32COOH错误 ! CO2，COOH错误! CO21L7dRP1ZXf (4错误!，CC(或二烯、烯醛错误!CH2CH21L7dRP1Z

8、Xf (5某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有 1 个OH ；增 加 84，则含有2 个 OH。即 OH 转变为 OOCCH3。1L7dRP1ZXf (6由CHO 转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加 32，则含 2 个CHO。(7当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有 1 个OH；若相对分子质量减小4，则含有 2 个OH。1L7dRP1ZXf 3根据性质确定官能团的位置(1若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH” ； 若 能 氧 化 成酮 ， 则 醇 分子 中 应 含有 结 构 “CHOH”。1L7dRP1ZXf (2由消去反应的产物可确定“OH

9、”或“ X”的位置。(3由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4由加氢后的碳架结构，可确定“”或“ CC”的位置。(5由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 16 页6 / 16 是 羟 基 酸 ， 并 根 据 环 的 大 小 ， 可 确 定 “OH” 与 “COOH”的相对位置。1L7dRP1ZXf 【例 3】2-(2-溴乙基 苯甲醛 (是一种重要的化工原料，下面的框图是应用2-(2-溴乙基苯甲醛合成有机化合物C和 F的流程图。1L7dRP1ZXf 已知反应： RCHOCH3NO2

10、。(12-(2-溴乙基苯甲醛的分子式为 _。(22-(2-溴乙基 苯甲醛生成A 的反应类型是 _，反应物 CH3NO2的名称是 _。1L7dRP1ZXf (3A、D 两种物质含有的相同含氧官能团是_ 。(4由B生成C的化学方程式为_ 。1L7dRP1ZXf (51 mol E 完全反应生成 F的过程中若生成1 mol 水(不考虑醇羟基的消去反应 ，则 F 的结构简式有 _种，有机化合物 H 与相对分子质量小的F 是同分异构体，且H 满足下列条件：能发生银镜反应；不能与钠反应；苯环上只有两个取代基；核磁共振氢谱图中有5 组峰；不含醚键。1L7dRP1ZXf 由此可推知H的结构简式为_。1L7dR

11、P1ZXf 解读(3根据“已知条件”可知A 为，D 生成精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 16 页7 / 16 E的条件为“新制Cu(OH2/”，故该反应为醛基的氧化反应；由D 的分子式及 E(的结构简式对比可知D 的结构简式为，故 A、D 中都含有羟基官能团。(4B 生成 C 是一个加聚反应，发生在碳碳双键上的加聚反应。(5E 生成 F 是脱水反应，这种脱水可以发生在分子内和分子间，若脱掉1 分子水，生成的F 的结构简式可以是、；根据提示的四个条件可知，说明有，说明无羟基或羧基，说明苯环上有一个CHO、一个 CH2CHO

12、 或一个、一个 CH=CH2，说明两个取代基 在 苯 环 对 位 上 ， 不 含 醚 结构 ， 故 H 的 结 构 简式 为或。1L7dRP1ZXf 答案(1C9H9OBr (2加成反应硝基甲烷(3羟基(或答“OH” (4n错误!(52或【例 4】某有机物X 的相对分子质量不超过170，是苯环上精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 16 页8 / 16 的邻位二取代物，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应。 1 mol 有机物 X 完全燃烧生成CO2和 H2O 的物质的量之比为31，同时消耗标准状况

13、下的O2201.6 L。1L7dRP1ZXf (1 该 有 机 物 的 分 子 式 为 _ ， 结 构 简 式 为_ 。 1 mol X和 足 量 的 溴 水 反 应 消 耗Br2_mol。1L7dRP1ZXf (2芳香族化合物G 是 X 的同分异构体，含有2 个六元环，能和金属钠反应，水解产物能发生显色反应。物质G 可通过下列路线合成：1L7dRP1ZXf BC的反应类型为 _ 。已知 CEF 属于取代反应，产物中有小分子HCl 生成，该反应的化学方程式为_。1L7dRP1ZXf 符 合 条 件 的 G 的 结 构 简 式 为 _或_ 。解读(11 mol 有机物 X 完全燃烧生成CO2和

14、H2O 的物质的量之比为 31，可设 X 的化学式为 C3aH2aOb，根据 X 的性质知，X 中含有酚羟基和羧基，则b3；根据耗氧量可得3a错误! 错误! 9，即 7ab18，结合X 的相对分子质量可得36a2a16b170，即19a8b85，由精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 16 页9 / 16 讨论得 ab3。故 X 的化学式为 C9H6O3。1L7dRP1ZXf (2BC 为羧基中的羟基被氯原子取代，发生的是取代反应。由 F 的结构简式反推E 为。由于 G 的化学式为 C9H6O3，含有 2 个六元环，则环上必有

15、一个O 原子，水解产物能发生显色反应，说明含有酚酯的结构，能和Na 反应，说明在酯环上还有一个羟基，根据G 分子中的不饱和度可确定酯环上还有一个碳碳双键，由此可推知符合条件的G 的结构简式可能有以下2 种：或。1L7dRP1ZXf 答案(1C9H6O34 (2取代反应CH3COCl错误!HCl (两空可互换 三、有机反应类型的推断1有机化学反应类型判断的基本思路2根据反应条件推断反应类型(1在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 16 页10 / 16

16、(2在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3在浓 H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5能与 H2在 Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6在 O2、Cu(或 Ag、加热 (或 CuO、加热 条件下，发生醇的氧化反应。(7与 O2或新制的 Cu(OH2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 CHO 的氧化反应。 (如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程 1L7dRP1ZXf (8在稀 H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的

17、水解反应。(9在光照、 X2(表示卤素单质条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。1L7dRP1ZXf 【例 5】某天然有机化合物A 仅含 C、H、O 元素，与 A 相关的反应框图如下：(1写出下列反应的反应类型：SA 第步反应 _；BD_；DE第步反应 _；AP_ 。(2B所含官能团的名称是精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 16 页11 / 16 _。1L7dRP1ZXf (3写出 A、P、E、S的结构简式：A：_；1L7dRP1ZXf P：_；1L7dRP1ZXf E：_；1L7dRP

18、1ZXf S：_。1L7dRP1ZXf (4写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式：_ 。1L7dRP1ZXf (5写出与 D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式： _ _ 。1L7dRP1ZXf 解读在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH/H2O为水解 (或取代 反应，而OH/醇、为消去反应，生成不饱和键；物质B 与 Br2/CCl4应发生加成反应，因此B 是氯代有机酸先消去后酸化，应含有和COOH 的官能团；由相精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 16 页12 / 16 对

19、分子质量和六元环状化合物及G 的化学式可知，碳原子数没有变化。 S和 A、P、E中碳原子数都为4，先确定 A 的结构式，由相对分子质量为134，可确定O 的个数为5 个，即C4HxO5，得出C4H6O5，则结构简式为，再用逆 推 和 正 推 法 分 别 得 到S 和P 的 结 构 简 式 分 别 为、1L7dRP1ZXf ，E 为 HOOCCCCOOH，有了结构简式再判断出官能团，可以得出 F 是，即可写出与 2 mol C2H5OH的酯化反应方程式。由B 得出 D 为，分别得出 D 的同分异构体。1L7dRP1ZXf 答案(1取代(或水解 反应加成反应消去反应酯化(或取代反应(2碳碳双键、羧

20、基(3HOOCCCCOOH(42C2H5OH错误!2H2O1L7dRP1ZXf 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 16 页13 / 16 (5【例 6】(2018新课标全国卷， 38香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：1L7dRP1ZXf 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去 ：已知以下信息：A 中有五种不同化学环境的氢；B 可与 FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原 子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下

21、列问题：(1香豆素的分子式为 _；(2由甲苯生成 A 的反应类型为 _，A 的化学名称为_；(3由B生成C的化学反应方程式为_ ；1L7dRP1ZXf (4B 的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 16 页14 / 16 核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；1L7dRP1ZXf (5D 的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式 ；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式 。解读本题属信息类有机推断题。依题意和题干提供的信

22、息知香豆素的合成路线为(2由信息和苯环上的甲基为邻、对位定位基，知A 为邻氯甲苯。(3由 BC 的反应条件“光照”知Cl 取代的是苯环侧链甲基上的氢原子。(4B 的同分异构体中含有苯环的还有4 种，分别是，其中b、d在核磁共振氢谱中有四组峰。(5D 的同分异构体中含有苯环的还有4 种，分别为精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 16 页15 / 16 ， 很显 然 符合条件的为，符合条件的为。答案(1C9H6O2(2取代反应邻氯甲苯 (或 2-氯甲苯 (442 (54推理流程根据题意信息和条件大体分析过程如下图所示：根据 D 的结构很快推知A 为邻位取代，推导结果如下图所示：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 16 页16 / 16 申明：所有资料为本人收集整理，仅限个人学习使用，勿做商业用途。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 16 页