有机化学基础-有机物的结构特点.ppt

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1、第二节第二节 有机物的结构特点有机物的结构特点由氢和氧组成的物质到目前为由氢和氧组成的物质到目前为止只发现了两种，而由碳和氢止只发现了两种，而由碳和氢组成的物质，目前发现了数百组成的物质，目前发现了数百万种。万种。你知道吗？你知道吗？正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构：正四面体结构：4个个C-H是等同的，且是等同的，且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4 kJ/mol键角均为键角均为10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl

2、3、 CCl4的结构？的结构？思思 考考2 2、共价键参数、共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价键，那碳个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？4 4）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。结合成环状，还可以带支链。3 3、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点1 1）碳原子不

3、仅可以跟其它原子形成）碳原子不仅可以跟其它原子形成4 4个共价个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。2 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。键，还可以形成稳定的双键或三键。 3）碳原子形成共价键时的杂化方式有碳原子形成共价键时的杂化方式有SP3 、SP2 、 SP 杂化。杂化。 请同学们观察请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。的球棍模型，完成下表。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架) 相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点分子

4、式分子式 相同相同 C C5 5H H1212结构不同结构不同363607072727999 955二、有机物的同分异构二、有机物的同分异构2.2.同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3. 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多

5、碳原子数(烷烃)12345678910同分异体数111235918 35 75碳原子数(烷烃)1112.1543472040同分异体数159355.36631962491178805931注意注意三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同4. 4. 同分异构类型同分异构类型类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架的不同而碳链骨架的不同而

6、产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链中的碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异位置不同而产生的异构构官能团种类不同而产官能团种类不同而产生的异构生的异构【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构5. 5. 同分异构体的书写同分异构体的书写主链

7、由长到短，主链由长到短，支链由整到散，支链由整到散，位置由心到边，位置由心到边，排布同、邻、间。排布同、邻、间。“减碳法减碳法”分子式相同分子式相同, 结构不同的化合物称为结构不同的化合物称为同分异构体同分异构体, 也叫结构也叫结构异构体。异构体。有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象同分 异构构造 异构碳链 （碳架） 异构官能 团位置异 构官能 团异构互变 异构立体 异构构型 异构构象 异构顺反 异构光学 异构异构体的分类异构体的分类伯碳：伯碳：与一个与一个C原子直接相连原子直接相连。(碳原子上有碳原子上有3个氢原子个氢原子) 仲碳：仲碳：与二个与二个C原子直接相连原子直接相连。(

8、碳原子上有碳原子上有2个氢原子个氢原子) 叔碳：叔碳：与三个与三个C原子直接相原子直接相连。连。 (碳原子上有碳原子上有1个氢原子个氢原子) 季碳：季碳： 与四个与四个C原子直接原子直接相连。相连。 (碳原子上无氢原子碳原子上无氢原子) CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。1、碳原子分类、碳原子分类知识回顾知识回顾同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原

9、子是等效的。2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢等同氢例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）对称技巧）对称技巧（3）转换技巧）转换技巧例例4、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B.

10、 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A三、有机物结构的表示方法三、有机物结构的表示方法C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式结构简式键线式键线式深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子，个碳原子，_个氢原子，个氢原子，_个氧原子，个氧原子，分子式为分子式为_ _ _22322C22H32O2 2、 已知二甲苯的同分异构体有三种，请你已知二甲苯的同分异构体有三种，请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。构体。3、下列化学式能代表一种纯净物的是：、下列化学式能代表一种纯净物的是： A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. CH2Br2本节小结一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点二、有机物的同分异构二、有机物的同分异构三、有机物结构的表示方法三、有机物结构的表示方法 常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2