2022年人教版化学选修五有机化学基础第三章第四节有机合成 .pdf

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1、优秀学习资料欢迎下载第三章第四节有机合成 新知导学1 有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定_和 _的有机化合物。2 有机合成的任务包括目标化合物_的构建和_的转化，按照目 标 化 合 物 的 要 求 ， 合 成 具 有 一 定 _数 目 、 一 定_的目标化合物。3 有机合成的过程示意图：有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。4官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法_ ，_ ，_。(2)引入卤素原子的方法_ ，_ ，_。(3)引入羟基的方法_，_，_， _ 。5逆合成分析法的基本思路可用示意图表示为：目标化合物 ?中

2、间体 ?中间体基础原料6有机合成的遵循原则：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 7 页优秀学习资料欢迎下载(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低_；(2)尽量选择步骤少的 _；(3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到_ ；(4)操作_、条件 _、能耗低、易实现；(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。7用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到_和_，说明目标化合物可由 _通过酯化反应得到：自主探究1回忆化学必修2所学内容，想

3、一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 7 页优秀学习资料欢迎下载如果有，试列举之。2西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？3有机物是天然存在的多， 还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？4有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？有机合成过程中常见官能团的引入和转化1卤原子的

4、引入方法2羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法(2)酚羟基的引入方法3碳碳双键的引入方法4羧基的引入方法5有机物官能团的转化典例透析1(2013 北京东城期末检测 )有机物 E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中，某同学设计如下路线合成 E(其中 A 的相对分子质量是56，B 的相对分子质量比A 大 69)。烃 A Cl2500BC D CH3OH浓H2SO4，E (C4H8O2) (C4H4O4)(C6H8O4)(1)烃 A 的分子式是 _。(2)的反应类型是 _反应。(3)已知 E 为顺式结构，则用结构简式表示其结构是_。(4)下列说法正确的是 _(填序号 )。a反应属于取代反应精选学习资料

5、 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 7 页优秀学习资料欢迎下载bB 与二氯甲烷互为同系物cC 不存在羧酸类同分异构体dD 能发生缩聚反应(5)若 C 转化为D 需经过如下4 步反应完成： CKMnO4/H酸化D。则所需的无机试剂及反应条件是_；的化学方程式是 _。有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择有机合成的分析方法可归纳为以下3 种情况：1正向合成分析法 (又称顺推法 )，合成示意图：基础原料中间体中间体 目标化合物，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步

6、推向合成目标有机物。2逆向合成分析法 (又称逆推法 )，合成示意图：目标化合物中间体 中间体 基础原料，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体 )，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。3综合分析法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。4烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系R烃H卤代消去RX卤代烃水解取代R醇类OH氧化加氢R醛类CHO 氧化R羧酸COOH酯化水解RCOOR 酯类5合成路线的选择精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共

7、 7 页优秀学习资料欢迎下载(3)芳香化合物合成路线：典例透析2、(2013 郑州质检一 )已知 1,3-丁二烯与烯烃可发生成环反应，化学上称为双烯加成反应。例如：提示： RCH2CH=CH2Cl2500RCHClCH=CH2HCl；合成反应流程图可表示如下图 (无机试剂可任选 )。A反应物反应条件B 反应物反应条件CH变式训练精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 7 页优秀学习资料欢迎下载2(2013 南昌高三调研)以乙烯和水 (H182O)为原料，自选其他无机试剂、合成CH3CO18OCH2CH3。用化学方程式表示实现上述

8、合成最理想的反应步骤。课堂练习1有机化合物分子中能引进卤原子的反应是() A消去反应B酯化反应C水解反应D取代反应2从溴乙烷制取二溴乙烷，下列制取方案中最好的是() ACH3CH2BrNaOH水溶液CH3CH2OH 浓硫酸170CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br BCH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCCH3CH2BrNaOH 醇溶液CH2=CH2HBrCH2BrCH3Br2CH2BrCH2Br DCH3CH2BrNaOH醇溶液CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br3(2013 经典习题选萃 )在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列

9、有机反应在工业上有生产价值的是()4卡托普利是一种降血压的药物，其合成路线各步反应的转化率如下：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 7 页优秀学习资料欢迎下载则该合成路线的总产率是() A58.65% B93.0 C76% D68.4%5(2013 九江七校联考 )已知卤代烃在一定条件下可发生如下反应RX2NaRXRR2NaX。试以乙炔、苯为有机原料(无机试剂任选 )合成，写出有关反应的化学方程式。课后巩固（课时达标第三章第四节）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 7 页