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1、名师整理优秀资源第十八章碳水化合物1、在所有 D 型己醛糖和 D 型戊醛糖中, 哪一些糖用硝酸氧化后能够得到内消旋的糖二酸?解:有 D-(-)-核糖、 D-(+)-木糖、 D-(+)-阿洛糖、 D-(+)-半乳糖2、试用 R-S 标记法标出所有 D 型戊糖的手性碳原子的构型。解:OHCHOOHCH2OHOHHOCHOOHCH2OHOHOHCHOHOCH2OHOHHOCHOHOCH2OHOH2R, 3R, 4R2S, 3R, 4R2R, 3S, 4R2S, 3S, 4R3、(1) D-葡萄糖和 L-葡萄糖的开链式结构是否为对映体?(2) -D-吡喃葡萄糖和 -D-吡喃葡萄糖是否为对映体?解:(1
2、)否;(2)否。4、试用化学方法区别下列各组化合物:(1) 葡萄糖和蔗糖(2) 蔗糖和麦芽糖(3) 麦芽糖和麦芽糖酸(4) 葡萄糖和葡萄糖酸(5) 葡萄糖醇和葡萄糖酸解:(1)、( 2)、(3)、( 4)中可用 Tollens 试剂鉴别,其中葡萄糖、麦芽糖有还原性, 而蔗糖、麦芽糖酸、 葡萄糖酸不具有还原性; (5)中可用 NaHCO3溶液鉴别,葡萄糖酸可使其放出二氧化碳气体。5、怎样证明 D葡萄糖、 D甘露糖和 D果糖这三种糖的C3、C4、C5具有相同的构型?解:当与过量苯肼作用时,可以生成相同的糖脎。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -
3、第 1 页,共 4 页名师整理优秀资源6、指出下列三个化合物与过量苯肼作用后所生成的产物:CHOCH2CHOHCHOHCH2OHCHOCHOHCH2CHOHCH2OHCHOCHOHCHOHCH2CH2OHABC解:CHCH2CHOHCHOHCH2OHANNHC6H5CHCCH2CHOHCH2OHBNNNHC6H5NHC6H5CCHCCHOHCH2CH2OHNNNHC6H5NHC6H57、试写出 D-(+)-甘露糖与下列化合物反应生成的产物和他们的名称:(1)NH2OH (2)过量苯肼(3)Br2 / H2O (4)HNO3(5)(CH3CO)2O (6)(CH3)2SO4 / NaOH (7)
4、CH3OH / HCl 解:CHOCH2OHHONH2CHCH2OHNOHD-(+)-甘露糖肟(1)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 4 页名师整理优秀资源Ac2O(5)(6)(7)8、(A)、( B)和( C)都是 D 型己醛糖,催化加氢后,(A)和( B)生成同样的具有旋光性的糖醇。但与苯肼作用时,(A)和( B)生成的糖脎不同,(B)和( C)能生成同样的糖脎,但加氢时(B)和( C)所得糖醇不同。试写出(A)、( B)和( C)的投影式和名称。解:精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 -
5、- - - - - -第 3 页,共 4 页名师整理优秀资源CHOHOOHOHCH2OHOHCHOHOHOHOCH2OHOHCHOOHHOHOCH2OHOHA: D-(+)- 阿 卓 糖B: D-(+)- 太罗糖C: D-(+)- 半乳糖9、()-龙胆二糖( C12H22O11)存在于龙胆根中,它是一个还原糖,有变旋光现象,能与苯肼作用生成脎,用稀酸水解可得到D-葡萄糖。若将() -龙胆二糖用( CH3)2SO4 / NaOH 甲基化,然后水解,则得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖和 2,3,4-三-O-甲基-D-葡萄糖。试推测() -龙胆二糖的可能结构。解:OOHOHOHCH2OHOOOHOHOHOH2COH10、D-戊醛糖( A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B)。( A)通过碳链缩短反应得到丁醛糖( C)。(C)氧化后生成没有旋光性的糖二酸(D)。试推测(A)、(B)、( C)、( D)的结构。解:CHOHOOHCH2OHOHCOOHHOOHCOOHOHCHOOHCH2OHOHCOOHOHCOOHOHABCD(完) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 4 页
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