有机合成（课件）.ppt

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1、 人工合成的新型抗人工合成的新型抗禽流感、甲型禽流感、甲型H1N1病毒的药物病毒的药物-达菲最达菲最有效的药物之一有效的药物之一 人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。世界上每年合成的近百万个新化合物中约世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%70%以上是有以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。科技创造生活，合成造福人类！科技创造生活，合成造福人类！三、逆合成分析法逆合成分析法示意图中间体1中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中

2、间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。目标化合物基础原料有机合成 将合成线路设计变成了一门严格思维逻辑科学，借助计算机辅助有机合成。美国哈佛大学教授美国哈佛大学教授 三、逆向合成分析法三、逆向合成分析法C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解中间体中间体1中间体中间体2目标目标化合物化合物基础基础原料原料如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？1.CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加热、加压

3、催化剂2.CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3.CH2Cl CH2Cl + 2H2O CH2OH CH2OH+2HCl NaOH溶液 COOH COOH5.+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 + 2H2O 4.CH2OH CH2OH + 2O2催化剂COOH COOH+ 2H2OCHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2BrBrBrBrCOHCOHOO+ +写出合成写出合成 的逆合成分析思路的逆合成分析思路切切断断 有机物原料库有机物原料库苯、苯、 甲苯、乙烯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、丙烯、乙炔、22丁烯丁烯CH3CHCHC

4、H3 + Br2CH3CHCHCH3 BrBrCH2CHCHCH2 + 2NaBr + 2H2OCH3CHCHCH3 BrBr+ 2NaOH醇醇CH2CHCHCH2 + Br 2CH2CHCHCH2 Br Br + 2HBr CH2CHCHCH2 Br Br + 2H2ONaOHCH2CHCHCH2 OH OH CH2CH2 + Br 2CH2CH2 BrBrCH2CH2 OHOHCH2CH2 BrBr+ 2H2O + 2HBr NaOHCH2CH2 OHOH+ 2H2O + O2 Cu或或AgCHOCHO+ O2 催化剂催化剂CHOCHOCOOHCOOH+ 2H2O COOHCOOHCH2C

5、HCHCH2 OH OH 浓浓H2SO4 + OCH2OCH2CHCHCCOO(R.B.Woodward,美国美国)明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构设计合成路线设计合成路线合成目标化合物合成目标化合物大量合成大量合成对样品进行结构测定对样品进行结构测定试验其性质或功能试验其性质或功能基础原料基础原料中间中间产物产物目标产物目标产物逆逆推推法法逆逆推推法法 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式有机合成的思维结构 1.写出以 为原料制备 的各步反应的方程式。CH2CH2CH2CH2OHCl

6、CH2CH2CH2OC=O (无机试剂可自选) CH2-CH2-CH2-CH2-OHCl+ O22+2H2OCH2-CH2-CH2-CHOCl2催化剂+O2CH2-CH2-CH2-CHOCl2CH2-CH2-CH2-COOHCl2催化剂CH2-CH2-CH2-COOHCl+ H2ONaOHCH2-CH2-CH2-COOHOH+HClCH2-CH2-CH2-COOHOH浓H2SO4CH2CH2CH2OC=O+H2O2.已知： R-C=O + HCN RR-C-CNROHRCN - RCOOH H+试写出下图中AF各物质的结构简式。 ABCDEFC14H20O4HBrNaOHH2O氧化浓H2SO4HCNH2OH+HBrBrOHNaOHH2O氧化=O HCNOHCNOHCOOH浓H2SO4OC-OO-COH+H2OBCDFEA分析：（1）二烯烃与Cl2的1,4-加成 （2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应 （3）烯烃与HCl的加成反应 （4）醇在浓硫酸存在下的消去反应合成路线:适量Cl2NaOH水HCl浓H2SO43. 如何由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯？