2022年第五节苯和芳香烃知识点 .pdf

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1、学习必备欢迎下载第五节苯和芳香烃教学目的要求 1 使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。2 使学生了解芳香烃的概念。3 使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。本节教学重点 苯的主要化学性质以及子结构的关系。苯的同系物的主要化学性质。本节教学难点 苯的化学性质与分子结构的关系知识讲解 一、苯的结构分子式： _， 结构式： _可简写为： _或_。分子构型：某分子中所有的C、H 原子都处于 _上（具有 _形结构），苯分子中不存在一般的C=C 键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于CC 和 C=C 之间的独特的键，键间的夹角为_。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_性分子。二、苯的物理性质

2、苯是 _色、带有 _气味的液体，_溶于水，密度比水_，熔、沸点较 _，且苯有毒。说明：由于苯的熔点较低，只有5.5，因此有关苯的实验若需加热，一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质， 主要损害人的中枢神经和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染败血症等疾病。三、苯的化学性质由于苯分子中C、 C 原子间的键介于C=C 和 C C 之间，其结构上既类似于饱和烃， 又类似于烯烃， 因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应

3、(除燃烧外 )。1、不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等 )，这样混合液振荡后，本来无色的上层有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层无机水层，则转变为无色。2、取代反应1)卤代反应苯环上的氢原子被卤原子(X) 取代。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 7 页学习必备欢迎下载说明： X2须用纯的单质，不能用卤素(X2)的水溶液。苯的卤代反应产物一般只考虑其取代的产物，

4、而不同于烷烃的卤代反应产物多种多元卤代烃同时共存。苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1 个HX 分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体，而挥发到空气中形成了酸雾。2)硝化反应苯环上的氢原子被硝基(NO2)所取代。说明：反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液，不用稀溶液。浓 H2SO4的作用：催化剂、吸水剂。该反应的温度一般用5560，不能太高、太低。用温度太低，反应速率较小，而温度太高时，苯易于挥发，且浓HNO3易分解，同时还易发生更多的

5、副反应。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。硝基苯在写结构简式时，硝基(NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。如硝基苯还可写成O2N不能写成NO2注意比较 “ NO2” 、 “NO2” 、 “NO2”三种表示形式的异同。相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。不同点：“ NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“”与氮原子相连。也可写成“O2N” 。 “ NO2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“”只能写在基团“NO2”的右上角。“NO2”表示二氧化氮气体分子， 是一种中性物

6、质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“”。3）磺化反应苯环上的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所代替。说明：苯磺酸是一种一元强酸。该反应的逆向强度较大，一般用“”表示，而其他有机反应常用“”表示。苯磺酸在写结构简式时，磺酸基(SO3H)中应是硫原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成其它原子(O 或 H)与碳原子相连，如苯磺酸也可写精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 7 页学习必备欢迎下载成 HO3S ,但不能写成SO3H注意比较“SO3H”与“ HSO3”两种表示形式的异同。相同点都由一个硫原子、三个氧原子及一个氢

7、原子构成。不同点：“ SO3H”表磺酸基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“”只能与硫原子连，也可写成“HO3S” 。而“ HSO3-”表示亚硫酸根离子，是带一个单的负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“” 只能写在基团 “HSO3的右上角。3、加成反应说明苯具有不饱和烃(烯烃 )的性质，此时苯可看作含三个 C=C 考虑，即苯 与 H2完全加成时其物质的量之比为1:3。说明：苯的加成反应在中学里常见的就是苯与H2的加成， 而不考虑苯与其它物质的加成。苯与 H2的加成比烯烃的加成要困难些，因其苯环上C、C 间的键不具有典型 C=C 的特性。4、氧化反应仅指燃烧现象：火焰明亮，有浓烟(与

8、 C2H2燃烧的现象相似) 说明：苯与乙炔分子的最简式相同：CH，即它们 C、H 元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。有关烃中若计算得到的C、H 原子数比为1:1 时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。四、苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也是常用的有机溶剂。五、苯的同系物1、概念： _- 。2、通式： _ 说明：烃分子符合上面的通式时，一般只考虑其为苯的同系物，而不考虑其它结构。3、命名：一般从取代基的名称及取代基的位置考虑。CH3甲苯 (C7H8) C2H5乙苯 (C8H10) 邻二

9、甲苯 (C8H10) 间一二甲苯 (C8H10) CH3 H3C CH3对一二甲苯 (C8H10) CH3CH3CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 7 页学习必备欢迎下载说明：与表示的是同一种物质，而不是同分异构体。分子式为C8H10的苯的同系物共用四种结构。4、同分异构体分子式符合CnH2n-6的苯的同系物在写其同分异构体时，先确定苯环结构，再把余下的基团先当作一个取代基，再当作两个取代基（此时从邻、间对三种情况考虑），然后当作三个取代基考虑，依此递推下去。如分子式C9H12的苯的同系物的同分异构体有：说明：同分异构

10、体中，一般地分子结构越对称，分子的极性越小，其沸点越低。如三种二甲苯的沸点：邻二甲苯间二甲苯 对一二甲苯。5、化学性质由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处。1)不能使溴水褪色与苯相似，只发生萃取作用。2)氧化反应A、能使酸性KMnO4溶液褪色这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化：说明：该性质可区别苯与苯的同系物。不能使溴水褪色而能使酸性KMnO4溶褪色的烃，常见的只有苯的同系物这种类型。利用该性质可除去苯中的苯的同系物的杂质。如除去苯中的甲苯杂质，可采取先向样品中加入足量的KMnO4溶液，振荡后，再加入足量的 NaOH 溶液中和生成的，最后用分液漏

11、斗分离出的上层即为苯。B)燃烧现象：产生带浓烟的火焰。3)取代反应：A、卤代反应说明：苯的同系物的卤代反应与条件有关。在光照条件下，一般是苯环侧链上的氢原子被取代，产物主要为多元卤代烃的混合物。而在某些催化剂的作用下，一般是苯环上的氢原子被取代，产物主要是一元取代。二甲苯苯环上的某一种卤素的一取代物共有6 种结构，其中邻二甲苯的一取代物有两种结构，间二甲苯的一取代物有3 种结构， 对二甲苯的一取代物只有一种结构。COOCH3 CH3 CH3 CH3 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 7 页学习必备欢迎下载B、硝化反应：说明

12、：甲苯与HNO3的硝化反应，主要产物为三取代，而苯的硝化反应，产物主要是一取代。注意苯环上三个硝基(NO2)的位置及写法。 三个硝基 (NO2)均处于彼此的间位上，且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。TNT 是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，常用于国际开矿，筑路、兴修水利等。典型例题 例 1、由烃的分子量为128，则该烃可能的分子式为。例 2、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，但静置后溶液分液，且溴水层几乎无色的是（）A、CCl4B、戊烯C、苯D、酒精例 3、下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）A、液溴和溴苯B、溴苯和苯C、硝基苯和水D、苯和硝基苯例 4、用式

13、量为43 的烷基取代甲苯苯环上的1 个氢原子， 所得芳香烃产物的数目为（）A、3 B、4 C、5 D、 6 练习 1、苯环结构中不存在CC 与 C=C 的简单交替结构，可以作为证据的事实是（）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯不能使溴水因化学反应而褪色经实验测定只有一种结构的邻二甲苯苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷苯中相邻C、C 原子间的距离都相等。A、只有B、只有C、只有D、只有2、下列说法正确的是（）A、芳香烃都符合通式CnH2n-6(n6) B、芳香烃属于芳香族化合物C、芳香烃都有香味，因此得名D、分子中含苯环的化合物都是芳香烃3、下列物质中由于发生化学反应，既能使酸性KMnO4溶液褪

14、色，又能使溴水褪色的是（）A、戊炔B、苯C、甲苯D、己烷4、以下物质可能属于芳香烃的是（）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 7 页学习必备欢迎下载A、C17H26B、C8H12C、C8H10D、C20H365、可用来提取含有杂质Br2的溴苯的试剂是（）A、水B、酒精C、NaOH 溶液D、苯6、苯乙烯的结构简式为：CH=CH2，将 ag 聚苯乙烯树脂溶于bg苯中，然后通入cmol 乙炔气体，则充分混合后，所得产物中C、H 两种元素的质量比是（）A、12:1 B、6:1 C、8:3 D、1:12 7、四苯甲烷：C(C6H5)4

15、的一溴取代物有多少种（）A、1 种B、2 种C、3 种D、4 种8、某苯的同系物的分子式为C11H16，测定数据表明， 分子中除含苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个CH3，两个 CH2和一个 CH。则该分子由碳链异构所形成的同分异构体，有（）A、3 种B、4 种C、5 种D、6 种9、平面环状结构的(BH2N)3称为无机苯，它和苯的结构相似(如下图 )，则无机苯的二氯代物的同分异构体有（）A、2 种B、3 种C、5 种D、4 种10、下列各组内物质不论以任何比例混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧碳量不变的是（）A、甲苯和乙苯B、乙烯和丁烯C、乙炔和乙烯D、乙炔和

16、苯二、填空题11、分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯取代物只有1 种，该芳香烃的结构简式为，名称是。若芳香烃C9H12的苯环上的一氯取代物只有：1种结构时，则其结构简式为2 种结构时，则其结构简式可能为3 种结构时，其结构简式可能为。12、有五种烃： A甲烷； B乙炔； C苯， D环己烷， E甲苯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成m molCO2和 n molH2O，若测得：(1)m=n ，则该烃是_ (2)m=2n，则该烃是(3)2m=n，则该烃是_ 13、根据下述性质，推断A、B、C、D、E 五种物质的分子式和类别。(1)分别取五种烃各1mol，使它们分别在O2中完全燃烧，都能生

17、成B N B N B N H H H H H H 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 7 页学习必备欢迎下载134.4LCO2(标准状况 ) (2)A 和 D 都可以使溴水褪色，其中D 可以与适量氢气反应生成A，A可继续和足量氢气反应又生成C。 A、 C、D 中都没有碳原子环，且结构中最多含一个C=C 或一个C C。(3)B 能和 H2发生加成反应生成E，但 B 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。答案 一、选择题1、D 2、B 3、A 4、AC 5、C 6、A 7、C 8、B 9、D 10、BD 二、填空题11、对二甲苯。12、(1)环己烷 (D) (2)乙炔 (B) 或苯 (C) (3)甲烷 (A) 13、A、 C6H12(烯烃 ) B、C6H6(芳香烃 ) C、C6H14(烷烃 ) D、C6H10(炔烃 ) E、C6H12(环烷烃 ) CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2(CH2)2CH3 CH3 CH3 CH3 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 7 页