2022年有机化学期末考试题 .pdf

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1、一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分）1. CCHC(CH3)3(H3C)2HCH2. 3-乙基 -6- 溴-2- 己烯 -1- 醇3. OCH34. CHO5. 邻羟基苯甲醛6. 苯乙酰胺7. OH8.对氨基苯磺酸9. COOH10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。 （每空 2 分，共 48分）1. CHCH2ClCHBrKCN/EtOH2. 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 23 页3. 4. +CO2CH35. 1, B2H62, H2

2、O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH46. OOOOO7. CH2ClClNaOHH2O8. ClCH3+H2OOHSN1历程+ 9. C2H5ONaOCH3O+ CH2=CHCCH3OC2H5ONa10. +C12高温高压、O3H2OZn粉CH = CH2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+CH3COC1精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 23 页BrBrZnEtOH11. COCH3+Cl2H+12. Fe,HClH2SO4HNO3CH3(CH3CO)2OBr2NaOHH2SO4NaNO2

3、H3PO2(2)三. 选择题。 （每题 2 分，共 14 分）1.与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是（）(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH

4、4. 下列化合物具有旋光活性得是：（）COOHOHHOHCOOHHA,CH3CH3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯 -3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A、C6H5COCH3B、C2H5OH C、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 23 页6. 与 HNO2作用没有 N2生成的是 ( ) A、H2NCONH2 B、CH3CH （NH2）COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A、CCl

5、3COOH B、CH3COOH C、 CH2ClCOOH D、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 23 页5. 由指定

6、的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO ， HCHOCH3OOOH六. 推断结构。（8 分）2-（N，N-二乙基氨基） -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 23 页参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等； （2）对

7、合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求； （3） 化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分）1.（Z）-或顺 -2，2，5-三甲基 -3-己烯2. HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH23. (S)环氧丙烷4. 3，3-二甲基环己基甲醛5. OHCHO6. ONH22-phenylacetamide7.萘酚8.NH2HO3S9. 4环丙基苯甲酸10.

8、O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。 （每空 2分，共 48 分）1. 2. BrCN3 4. 5. 6. CO2CH3OHOH(上面）（下面）NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O7. 8. OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 23 页CH2OHClCH3OH+CH3OH9. 10. OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O11. COCH2Cl12. CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3(CH3CO

9、)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br(2)三. 选择题。 （每题 2 分，共 14 分）1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D 四. 鉴别（ 6 分，分步给分）五. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）1. CHOBrMgEt2OMgBrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 23 页2. ONa+-C

10、CH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH33. O3, H2OHCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3(l)2,OHH2LindlarOH4. CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM5. CH3CHCHOCH3+ HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O六. 推断结构。（每 2 分，共 8 分）A

11、. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOHD.ON(C2H5)2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 23 页二. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分）1. CHOHHOCH2OH2. HClBrCl3. 5甲基 4己烯 2醇4. CHO5. NH2HO6.OOO7. 丙二酸二乙酯8. COOHBr9. CONH210. HCNOCH3CH3二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。 （每空 2 分，共 30分）1. CHCH2ClCHBrKCN/EtOH

12、2. CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH3. O-CN + HCl4. 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 23 页H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO45. HHOH3O+6. OH3CH3COEtONa/EtOH7. C2H5ONaOCH3O+ CH2=CHCCH3OC2H5ONa8. HNO3/H2SO4Br2FeSn+HClHNO205HClCu2Cl2C(1).三. 按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）1. 对 CH3Br 进行亲核取代

13、时，以下离子亲核性最强的是：（）(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（）A, CH3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是（）AOOOONHBCD精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 23 页4. 芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）5. 下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a. 对氯苯酚、 b. 对甲苯酚、 c. 对甲氧基苯酚、 d

14、. 对硝基苯酚A、abcd B 、dabc C 、bcad D、dacb 6. 下列化合物的碱性最大的是（）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺七. 判断题（每题 2分，共 12分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3 含氮有机化合物都具有碱性。（）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（）6 制约 SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（）八. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超

15、过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO ， HCHOCH3OOOH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 23 页九. 推断结构。（每题 5 分，共 10分）1. 2-（ N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2

16、H5)2D2. 有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A 催化加氢生成C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出B，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S 命名法命名。十. 鉴别题（ 6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 23 页参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等； （2

17、）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求； （3） 化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。三. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分）1.（S）-2，3-二羟基丙醛，2. （Z）-1，2-二氯 -1-溴乙烯3. CH3C CHCHCHCH3OHCH34. 3，3-二甲基环己基甲醛，5. 对羟基苯胺， 6. 邻苯二甲酸酐， 7. CH2(COOCH2CH3)2, 8. 间溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺， 10

18、. N N-二甲基甲酰胺四. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。 （每空 2分，共 30 分）1. 2. BrCNCH3CH2CHOHCH2CH2OHOO3. 4. OCNH3CCOCCH3CH3CH3(上面）H3CCCH3O（下面）5. 6. HHOHOHOC2H5H3CH3COOH7. OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 23 页8. HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2

19、ClBrC(1).五. 按要求回答问题。（每题 2 分，共 12分）1. B 2. C 3. C 4. c 5. b 6. B 六. 判断题（每题 2 分，共 12 分）123456七. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 10 分，共 20分）1. CHOBrMgEt2OMgBrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO 1,KOH2,NaBH4TM2. CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM3. O3, H2OHCCH1,Na, NH3(l)2,CH

20、3CH2BrCCH1,Na, NH3(l)2,OHH2LindlarOH4. 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 23 页CH3CHCHOCH3+ HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O八. 推断结构。（每题 5 分，共 10分）1. A. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOHD.ON(C2H5)22. 七.鉴别题（ 6 分）a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4 二硝基苯肼有沉淀无

21、沉淀Tollen试剂I2 / NaOH沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀b.A戊醛B2戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI2 / NaOHCHI3无沉淀BCCCH3HCH2CH3CHCHH3CCH2CH3CH( I ) ( R )-2- 甲基 -1- 戊炔( II ) ( S )-2- 甲基 -1- 戊炔A为( I ) 或 ( II )CH3CH2CHCCAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3C精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 23 页CH3CHCH2COOHBr一、命名法命名下列化合物或写出结构式( 每小题 1

22、 分，共 10 分) 1. 2.3. 4. 5. 6. 邻苯二甲酸二甲酯7. 苯乙酮8. 间甲基苯酚9. 2,4 二甲基 2 戊烯10. 环氧乙烷二、选择题（ 20 分，每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是（）(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2+2. 下列不是间位定位基的是（）3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（）A B C CHCH2(CH3)2CHCOCH(CH3)2A COOHB SO3HC CH3D CHOCH2ClClCH2CH2Cl(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2(CH3)2CHCH

23、2NH2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 23 页4不与苯酚反应的是 ( ) A 、Na B、NaHCO3 C 、FeCl3D、Br25. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是（）(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6. 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）AKI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（）A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚8. SN1 反应的特征是：()生成正碳离子中间体； ()立体化学发生构型翻转； ()反

24、应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（）A.I、II B.III 、IV C.I、IV D.II 、IV 9下列不能发生碘仿反应的是（）A B C D 10. 下列哪个化合物不属于硝基化合物（）A B C D 三、判断题（每题1 分，共 6 分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）2、只要含有 氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。 （）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）5、环己烷通常稳定的构象是船式

25、构象。 （）6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）四、鉴别题（ 10 分，每题 5 分）CH3CCH3OCH3CHCH3OHCH3CH2CH2OHCH3CCH2CH3OCH3NO2NO2CH3CH3CH2NO2CH3ONO2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 23 页11，3 环己二烯，苯， 1-己炔2. 1-己炔， 2-己炔， 2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题 2 分）1.2.3. +CH3ClAlCl34.5.6.7. CH3CH2CHCH2Cl2/H2O(CH3)2C

26、CHCH2CH3O3Zn粉,H2O(1)(2)CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OHOCH3CH2CH2OCH3+HI(过量 ）CH3CH2CHO稀 NaOHCOCH3Cl2,H2ONaOH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 23 页8. 9.10.六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题 4 分）1.2.3.4. CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHBrCH3BrNO2CH3CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2CCH3OHCH3(CH3CO)2O+OHCH3

27、CH2CCCH3+H2OH2SO4HgSO4ClCH3氢 氧 根SN2 历 程+H2O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页，共 23 页5.6. 七、推断题（ 10 分）分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12） 。C 经臭氧化并水解得D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOHCHO精选学习资料 - - - - - - - -

28、 - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页，共 23 页参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等； （2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求； （3） 化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10 分，每小

29、题 1 分）1. 2 甲基 1 丙胺2. 2，5 二甲基 2 己烯3. 苯乙烯4. 2，4 二甲基 3 戊酮5. 3 溴丁酸6. 7.8.9.10. 二、选择题（ 20 分，每题 2 分）1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（ 6 分）1、2、3、4、5、6、四、鉴别题（各 5 分）1. a.ABC1,3环己二烯苯1己炔Ag(NH3)2+C灰白色无反应ABBr2 / CCl4无反应褪色BAb.AB环丙烷丙烯 KMnO4无反应褪色AB2. abcBr2褪色不褪色abcAg(NH3)2+沉淀无沉淀ab五、写出下列反应的主要产物（20分）COO

30、CH3COOCH3COCH3CH3OHCH3CHCHCCH3CH3CH3O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页，共 23 页1. 2.3.4.5.6.7.8.9.10.CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOH(CH3)2CCHCH2CH3O3Zn粉,H2O(1)(2)CH3COCH3+CH3CH2CHOCH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OHCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量 ）ICH2CH2I+CH3ICH3CH2C

31、HO稀 NaOHCH3CH2CHCHCHOOHCH3COCH3Cl2,H2ONaOHCOOH+CHCl3(CH3CO)2O+OHOCOCH3ClCH3氢 氧 根SN2 历 程+H2OCH3OHCH3CH2CCCH3+H2OHgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2CCH2CH3OH2SO4+CH3ClAlCl3CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 22 页，共 23 页六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）1.2.3.4.5.6. 七、推断题（ 10 分，各 2 分）AB.C.DE. CH3CH2CHCH2CH3CH2

32、CH2CH2OH(1)BH3(2)氢 氧 根H2O2/CH3BrCH3BrNO2HNO3CH3NO2加 热CH3CH2CCH3OHCH3Cl2光照CH2ClMg乙 醚CH2MgCl(1)CH3CCH3O(2)氢 离 子CH3CHCCH2CH3CH3OCH3CHCHCH2CH3CH3OHCH3CCH3CHCH2CH3CH3CH2CHOCH3CCH3OCH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHCl2/H2OHOCH2CH2OHO2ClCH2CH2OHNaOHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH稀 冷 KMnO4(CH3)2CCH2HBr(CH3)3CBrMg乙醚CO2(1)(2)H2O/氢 离 子(CH3)3CCOOH(CH3)3CMgBrO3Zn , H2OCOHCH2CH2CHOOH(1)(2)CHO,-H2OCHO?-OHBr2/Fe 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 23 页，共 23 页