《羧酸--酯》课件.ppt

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1、一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO23 3、自然界和日常生活中的有机酸、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草

2、酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点： 溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像在室温较低时，无水乙酸就

3、会凝结成像 冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 二、乙酸二、乙酸结构结构CHOOCHHH OH C C O HHH 核磁共振氢谱核磁共振氢谱图如何？图如何？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3) 说明乙酸什么性质？说明乙酸什么性质？科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸

4、乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CHCH3 3COO)COO)2 2Mg+H+H2 2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3）乙酸的化学性质）乙酸的化学性质(1) 弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸酸性性与与钠钠反反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3

5、 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反应的反应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能 能能增增 强强中中性性【知识归纳知识归纳】 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶

6、液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。【知识回顾知识回顾】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有无其它防倒溶液中？有无其它防倒吸的方法？吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到

7、乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味的气味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积其它放倒吸方法其它放倒吸方法思考与交流：课本思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此从从反应物中不断蒸出乙酸乙反应物中不断蒸出乙酸乙酯酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。

8、根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。【科学探究科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基

9、、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。 CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3实验验证实验验证C2、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。201、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D【知识应用知

10、识应用】C四类重要的羧酸四类重要的羧酸1、甲酸、甲酸 俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应银镜反应、碱性新制银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与与H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3 + H2OHCOOH + HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH + Na 2 2 2 HCOONa + H2HCOOH + 2Ag(NH3)OH 2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3+ H2O水浴水浴2、乙二酸、乙二

11、酸俗称草酸俗称草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+ 2H2O 结构特点：分子内有两个羧基结构特点：分子内有两个羧基浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH2 HCOOH + Cu(OH)2 Cu(HCOO)2 + 2H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 Cu2O+ CO2+ 3H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。逐渐减弱。 酸性酸性: : 常见羧酸酸性强弱顺序：常见羧酸酸性强弱顺序：乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H3

12、6O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性）酸性化学性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应 （3）油酸加成）油酸加成 4.苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)酸性：酸性： HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。二二 酯酯1 定 义: 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2 酯的命名“某酸某酯某酸某酯” （1） HCOCH2CH3 （2） CH3CH2ONO2（3） （4） 甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯

13、二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯O CH3COCH2 CH3COCH2OOOCOCH3COCH3O乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称： HCOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯CH3CH2COC2H5丙酸乙酯丙酸乙酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯OOOOOOCH3CH2OCCH3CH2OCOO乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 3 分分 类类: 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。 根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯； 根据酯中是否

14、含有苯环分为：脂肪酯和芳香酯； 4 饱和一元酸酯饱和一元酸酯 通式通式：相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体羟基酮和羟基醛互为同分异构体 如：如：CH3COH与与HCOCH3 、HOCH2CHO R-C-O-ROOO 物理性质物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于

15、成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。中，等等。 自然界中的有机酯 含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯 含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯 含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯 化学性质化学性质a 燃烧反应：酯也可以完全氧化生成完全氧化生成 CO2 和和 H2O ，但不能使但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。 CxHyO2 + O2 x CO2+ H2O2y4yx +-1b 酯的合成 有机酸有醇反应生成酯 CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 H2OH2SO4 OO 无机含氧酸与醇无机含氧酸与醇 CH3CH2OH+HONO2CH3CH

16、2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯 注意：注意：无氧酸与醇之间也能反应，如无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。应，只能和醇发生取代反应。 有机酸酐与酚有机酸酐与酚 生成环状酯生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH + H

17、2OH2SO4 H2SO4 OOOO OCCH3O 除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的由于环的张力而不稳定。+H2SO4 OOOO+2H2O c 水解反应水解反应 酸性条件下的水解反应：酸性条件下的水解反应： RCOOR+ H2O RCOOH + ROH 碱性条件下的水解反应：碱性条件下的水解反应：RCOOR+NaOH RCOONa + ROHH2SO4 注意注意 酯在酸存在的条件下酯在酸存在的条件下, 水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。 在有碱存在时在有碱存在时, 酯的水解趋

18、近于完全。酯的水解趋近于完全。 (用化用化学平衡知识解释学平衡知识解释) 酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 练习练习1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？ CH3CHCOCH2CHCH3OCH3CH3OHCOCH3OO前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH 后者生成HCONa和CH3OHCH3 CH3 OO 一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH 的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使 酯水解完全 ；但是酚酯水解时由于产生苯 酚， 也能与NaOH 反应，所以， NaOH 的用 量应 大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解 完全。 例题例题 1

19、mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？ CH3COCH3 O 水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOHOOCC2H5 水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH ； 同理 则可知第三个需要 3mol NaOH OOCCH3OHCH3 小结小结 酯化反应酯化反应水解反应水解反应反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水，提高乙酸和乙醇吸水，提高乙酸和乙醇的转化率的转化率NaOH中和酯水解生成的乙中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率酸，提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应