2022年高考化学二轮复习热点例析专题六有机化学基础新人教版 .pdf

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1、学习必备欢迎下载专题六有机化学基础真题试做1(2012 课标全国理综，38) 对羟基苯甲酸丁酯( 俗称尼泊金丁酯) 可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A 的化学名称为 _；(2) 由 B生成 C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_；(3)D 的结构简式为 _；(4)

2、F 的分子式为 _；(5)G 的结构简式为 _；(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221 的是 _( 写结构简式 ) 。2(2011 课标全国理综，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：香豆素以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线( 部分反应条件及副产物已略去) ：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 21 页学习必备欢迎下载B可与 F

3、eCl3 溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1) 香豆素的分子式为_；(2) 由甲苯生成A的反应类型为 _，A 的化学名称为 _；(3) 由 B生成 C的化学反应方程式为_；(4)B 的同分异构体中含有苯环的还有 _种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_( 写结构简式 )；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_( 写结构简式 ) 。3(2010 课标全国理综， 38)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，

4、因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：（PC ）已知以下信息：A可使溴的CCl4 溶液褪色；B中有五种不同化学环境的氢；C可与 FeCl3 溶液发生显色反应；D不能使溴的CCl4 溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：(1)A 的化学名称是 _；(2)B 的结构简式为 _；(3)C 与 D反应生成 E的化学方程式为_；(4)D 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是_( 写出结构简式 ) ；(5)B 的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为31的是 _( 写出结构简式 ) 。考向分析近几年所考查的热点：本部分常常以框

5、图推断题的形式考查：有机合成及推断；分子式及化学方程式的精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 21 页学习必备欢迎下载书写；有机物的命名及反应类型的判断；限制条件的同分异构体数目的判断及书写。热点例析热点一、官能团与有机物的性质【例 1】某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。(1) 由 A的结构推测，它能_( 填代号 ) 。a使溴的四氯化碳溶液褪色b使酸性 KMnO4 溶液褪色c与稀硫酸混合加热，可以发生取代反应d与 Na2CO3 溶液反应生成CO2 e1 mol A与足量的 NaOH 溶液反应，最多可以消耗

6、3 mol NaOH f 与 NaOH 醇溶液混合加热，可以发生消去反应g1 mol A与足量的 H2反应，最多可以消耗4 mol H2 (2) 该有机物中含氧官能团的名称为_ 。(3) 该有机物的分子式为_ 。即时训练 1 有关下图所示化合物的说法不正确的是_。既可以与Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2 发生取代反应1 mol 该化合物最多可以与3 mol NaOH 反应既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色既可以与FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3 溶液反应放出CO2气体在浓硫酸作用下加热可以发生消去反应该有机物苯环上的氢被取代的一氯

7、代物有5 种该有机物分子式为C23H26O6 热点二、有机反应类型【例 2】Grignard试剂 ( 卤代烃基镁 )广泛运用于有机合成中，Grignard试剂的合成方法是：RX Mg 乙醇RMgX(Grignard 试剂 ) 。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物( 醛、酮等 ) 发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：现以 2-丁烯和必要的无机物为原料合成3,4- 二甲基 -3- 己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 21 页学习必备欢迎下载物质 J，该物质具有对称

8、性。合成线路如下：请按要求填空：(1)3,4-二甲基 -3- 己醇是 _(填字母代号 ) ，G的结构简式是 _。(2) 反应中属于取代反应的是_( 填反应代号，下同) ， 属于酯化反应的是_，属于加成反应的是 _，属于消去反应的是_。(3) 写出下列化学反应方程式( 有机物请用结构简式表示) ：A B_ 。I J_ 。推断反应类型常用的方法(1) 由官能团转化推测反应类型，特别是推断题中所给信息的反应类型时，如例 2 中的反应类型， 我们一定要从断键、成键的角度分析各反应类型的特点：如取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团) ；加

9、成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加” ；消去反应的特点是“只下不上”。(2) 由反应条件推测反应类型在 NaOH 水溶液的条件下，除羧酸、酚发生的是中和反应外，其他均是取代反应，如卤代烃的水解、酯的水解。在 NaOH 醇溶液的条件下，卤代烃发生的是消去反应。在浓硫酸作催化剂的条件下，除醇生成烯是消去反应外，其他大多数是取代反应，如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。在稀硫酸的条件下，大多数反应是取代反应，如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。Fe 或 FeBr3 作催化剂，苯环的卤代；光照条件下，烷烃的卤代。(3) 注意：取代反应是有机反应类型考查时的常考点，其包括范围很广，如烃的卤

10、代反应、硝化反应，醇分子间的脱水，苯酚的溴代反应，酸与醇的酯化反应，卤代烃、酯、油脂的水解反应等。热点三、同分异构体【例 3】. 分子式为 C8H8O的 F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。F 具有如下特点： 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。(1)F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_。(2) 化合物 G是 F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式 _。.芳香族化合物E 的分子式是C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则E 的所有可能的结构简式是_。.分子式C4H8O2的同分异构体中

11、，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 _种，其相应的结构简式是_ 。思路点拨 (1)同分异构体的书写规律具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。芳香族化合物的同分异构体精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 21 页学习必备欢迎下载a只有一个侧链，取决于侧链类别的个数，即碳链异构。b若有两个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。(2) 限定范围的同分异构体的书写方法高考题经常给出信息，根据信息限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限定范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规

12、律补写，书写时只考虑碳链异构、官能团种类及位置异构，对于氢原子最后根据价键补上，如：写出C8H8O2有苯环，属于酯类的同分异构体。首先分析分子式C8H8O2除含有一个苯环、一个酯基外，还有一个碳原子。写出酯的结构式：，然后把苯环或一个碳原子连接在酯基上，有下列几种连接方式，a 甲酸某酯类： ( 邻、间、对) ； b 乙酸某酯类：；c 苯甲酸某酯类：。酯类的同分异构体的书写比较复杂，数目较多，书写时一定按照规则和顺序来进行，否则容易重复或漏写，造成不必要的失分，因此在解题时注意总结书写的规律和规则。即时训练 2 X 、Y 都是芳香族化合物，1 mol X 水解得到1 mol Y和 1 mol C

13、H3CH2OH ；X的相对分子质量为176，完全燃烧只生成CO2和 H2O ，且分子中碳和氢元素总的质量分数约为81.8%，Y 能使 Br2的 CCl4溶液褪色。(1)X 的分子式是 _。(2)H 与 X为同分异构体，且具有相同的官能团，苯环上有两个取代基，1 mol H 水解也得到1 mol 芳香族化合物和 1 mol CH3CH2OH ，满足上述条件的H 共有 _种。热点四、有机推断及合成【例 4】常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，

14、共 21 页学习必备欢迎下载.RCHO RCH2CHO稀NaOHH2O(R 、R表示烃基或氢) .醛与二元醇 ( 如：乙二醇 ) 可生成环状缩醛：(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 _。(2)A 与合成 B 的化学方程式是 _。(3)C 为反式结构，由B还原得到。 C的结构简式是 _。(4)E 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色。 N由 A经反应合成。a的反应试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_ 。(5)PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_ _ 。(6) 碱性条件下， PVAc完全水解的化学方程式是_ _ 。归纳总结 1.解答有机推断及合成题常用

15、的思维方式解有机物的推断及合成题的关键是要首先找到突破口，应根据有机物性质及反应的产物推断出官能团及官能团的位置从而找到突破口。所以解此类题应熟练掌握各类有机物的性质及分子结构，熟悉有机物间的相互转化及衍变关系，熟练运用各类反应规律推测有机物分子结构。2有机推断常用的突破口(1) 从有机物官能团的特征现象突破官能团种类能使溴水褪色的物质可能含有C=C 、CC或酚类物质 ( 产生白色沉淀 )。能使酸性KMnO4 褪色的物质可能含有C=C 、CC、苯的同系物、酚类及醛类等。能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO 。能与 Na反应生成 H2的一定含有 OH或

16、COOH ， 与 NaOH 、 Na2CO3 反应的可能含有酚羟基或COOH ， 与 Na2CO3或 NaHCO3 反应生成 CO2的一定含有 COOH 。能与 FeCl3 溶液发生显色反应的有机物一定含有酚羟基，能水解产生醇和羧酸的物质是酯，能发生消去反应的是醇或卤代烃。(2) 从特定的关系突破官能团种类在解有机结构推断题时，常常会遇到A OBOC的连续氧化问题，那么A、B、C分别为醇、醛、羧酸，且三种物质碳原子数相同，碳链结构相同。(3) 从特定的反应条件突破官能团种类有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“烃与溴水或溴的四氯化碳溶液反应”该烃可能含有C=C或 C

17、 C。即时训练 3 (2012河南豫东六校联考，38) 已知：双键在链端的烯烃发生硼氢化、氧化反应，生成的醇羟精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 21 页学习必备欢迎下载基在链端：RCH=CH2( )B2H6( )H2O2/OHRCH2CH2OH RCH2CHORCH2CHONaOH化合物 M是一种香料，可用如下路线合成：已知： A、B只生成一种产物C；核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子；F 为芳香化合物。请回答下列问题：(1) 原料 C4H10的名称是 _( 用系统命名法 ) 。(2) 写出反应 AC的反应条件： _。(

18、3)D 也可由 C与水蒸气在一定条件下合成。这种制法与题给反应条件相比，缺点是 _。(4)F 与新制 Cu(OH)2 反应的化学方程式为_。(5) 写出 E、N 、M的结构简式 _、_、_。(6) 写出与 G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体(不包括 G本身 )的结构简式： _。误区警示1错误地认为能发生银镜反应的一定是醛只要有醛基的一定能发生银镜反应，但含有醛基的不一定属于醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯等。2混淆能与氢气反应的官能团在一定条件下，能与氢气发生加成的官能团比较多，如C=C 、CC、C=O ，但并不是所有的C=O均能与氢气发生加成，如羧基、酯基就不能与氢气发生加成。3混淆苯酚

19、、乙酸的酸性强弱苯酚、乙酸均为弱酸，但乙酸的酸性大于碳酸、苯酚的酸性小于碳酸，所以只有羧基能与Na2CO3或 NaHCO3溶液反应生成CO2 。4忽视酯的酸性水解与碱性水解(1) 无机酸只起催化作用，对平衡无影响。(2) 碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量，则可以水解进行到底。(3) 书写水解反应，碱性条件用“”，酸性条件用“” 。(4) 酸性条件生成羧酸，而碱性条件生成羧酸盐，所以在有机推断时，常看到反应条件( NaOH ，H2OH) ，则可能是酯的水解。5有机推断中忽视酯化、水解反应时有水生成、参加在利用有机物的分子式或相对分子质量推断时，一定要注意是否有水参加或

20、生成，如CH3CH2OH 与有机物A在浓硫酸作用下加热生成分子式为C10H12O2 的有机物，则A的分子式为C10H12O2 加 H2O的分子式减去乙醇精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 21 页学习必备欢迎下载的分子式 C2H6O 得 C8H8O2 。跟踪练习判断正误： ( 正确的打“” ，错误的打“”)1葡萄糖中含有全基2向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚及Na2CO3 3醇、酚、羧酸均能与钠反应生成氢气4凡是含有不饱和键的有机物在一定条件下均能与氢气发生加成反应5CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2 H2O乙

21、醇失去氢原子属于氧化反应1(2012 湖北武汉调研，38)用作软质隐形眼镜材料的聚合物E是：一种合成聚合物E的路线如下：AHCHOH2OBAg(NH3)2OHHC 乙二醇浓硫酸，D 催化剂聚合物 E已知：R CH2 CHO 回答下列问题：(1)A 能与新制 Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，A的结构简式是 _；(2)D 中含有的官能团名称为_；(3)D E的反应类型是 _反应；(4)C 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有_种( 不考虑顺反异构) ，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为1113 的同分异构体的结构简式_；(5) 写出由乙烯合成乙二醇的化学方程式_。 2(2012

22、湖北襄阳调考，38)已知有机物A、B、C、D、E 、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2 ，试回答下列有关问题。(1)G 的结构简式为 _。(2) 指出下列反应的反应类型：A 转化为 B：_，C转化为 D：_。(3) 写出下列反应的化学方程式：D生成 E的化学方程式：_。B与 F 生成 G的化学方程式：_。(4) 符合下列条件的G的同分异构体数目有_种：苯环上有3 个取代基， 且有两个取代基相同；能够与精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 21 页学习必备欢迎下载新

23、制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。其中氢原子共有四种不同环境的所有物质的结构简式为_、_。3(2012 北京海淀期中， 28)聚芳酯 (PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸() 合成聚芳酯E的路线：已知：SOCl2SO2 HCl ROH HCl ( R、R 表示烃基 ) (1) 乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和_( 填官能团名称 ) 。(2) 下列关于有机物A的说法正确的是_( 填字母序号 ) 。a能发生加聚反应b能与浓溴水反应c能发 生消去反应d能与 H2发生加成反应(3)A B的化学方程式为_。(4)D 的结构简式为 _。(5)C

24、的分子式为 _，符合下列条件的C的同分异构体有_种。能发生银镜反应能与 NaHCO3 溶液反应分子中有苯环，无结构在上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有 2 个取代基，写出其中任一种与足量NaOH 溶液共热精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 21 页学习必备欢迎下载反应的化学方程式：_。4物质 I 是有机玻璃的主要成分，也常被用作光盘的支持基片，化合物A(C5H8O2) 不溶于水，可以发生以下的转化关系，请回答以下问题：已知： E能发生银镜反应，F 能与 NaHCO3 反应放出气体， G的一氯取代物H有 2 种不同

25、的结构。(1)A 分子中含有的官能团名称_。(2) 一定条件下，由A生成 I ，其反应类型是_。A加成反应B取代反应C氧化反应D聚合反应(3) 写出 AB F 的化学方程式 _ 。(4) 与 A具有相同官能团的同分异构体J，不能发生银镜反应，且在酸性条件下的水解产物均能稳定存在( 已知羟基与碳碳双键直接连接时不稳定) ，写出 J 的 2 种可能的结构简式_。5在现代战争、反恐、警察执行任务时，士兵、警察佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。M5纤维是近年来

26、开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻 35% ，下面是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件) ：已知：当反应条件为光照且与X2(卤素单质 ) 反应时，通常是X2 与烷烃或苯环侧链烃基上的H 原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2 的反应时，通常为苯环上的H 原子直接被取代。根据上述合成M5纤维的过程，回答下列问题：(1)合 成M5 的 单 体G 的 结 构 简 式 为 _ ， F的 含 氧 官 能 团 的 名 称有_ 。(2)在 的 反 应 中 ， 不 属 于 取 代 反 应 的 是 _ ， 的 反 应 条 件 是_ 。(3) 生成 A的同时可能生成的A的同分异构体

27、为_。(4)1 mol的 C与足量新制的氢氧化铜反应可以生成_mol 砖红色沉淀。(5)1 mol的 F 与 Na2CO3 溶液反应最多消耗Na2CO3_mol 。参考答案命题调研明晰考向真题试做1答案： (1) 甲苯精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 21 页学习必备欢迎下载2HCl 取代反应(4)C7H4O3Na2 解析： A为甲 苯，由反应条件可知AB发生的是取代苯环上的氢原子，结合最终产物“对羟基苯甲酸丁酯”可知 B为， B C条件是光照， 取代甲基上的氢原子，C为，由反应条件可知C D是水解，且生成醛基，D为、E

28、为；由 F 与酸反应生成G，结合 G 的分子式及E 到 F 的条件可知F 为、G 为；(6) 苯环上的取代基可有两种情况OH 、CHO 、 Cl，、 Cl；第 种 情况 ： 三个 取代 基 ，先 固定 两 个 OH 、 CHO 有三种 ：、 ( 对) ，然后再加上 Cl ，分别有 4、4、2 种加法；第种情况：两个取代基，有邻、间、对3 种。2答案： (1)C9 H6O2 (2) 取代反应2-氯甲苯 ( 邻氯甲苯 ) (4)4 2 (5)4 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 21 页学习必备欢迎下载解析：(1) 根据碳四

29、价规律和香豆素的结构简式可以写出其分子式为C9H6O2 。 (2) 甲苯与 Cl2在 FeCl3 作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，生成，结合题意和香豆素的结构简式可推知A为。 (3) 在 NaOH 溶液中水解生成B() ，与 Cl2 在光照条件下发生甲基上的取代反应从而生成C() ，在 NaOH溶液中水解生成，由题给信息可知两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易脱水形成羰基从而推知D应为。(4)B 的含有苯环的同分异构体有共 4 种， 其中的核磁共振氢谱中出现四组峰。(5)D的含有苯环的同分异构体有四种；其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应；能与 NaHCO3 溶液反应放出CO2 。精选

30、学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 21 页学习必备欢迎下载3答案： (1) 丙烯(4)CH3CH2CHO (5)7 解析： A 生成B 的反应为加成反应，则A 为烯烃，丙烯与发生加成反应的产物有两种：， 其 中有 五 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 ，存在六种不同化学环境的氢；C 的分 子式为C6H6O ，且 C 为酚类，则C 的结构简式为，D 中只有一种氢，则D的结构简式为。根据 PC中链节的结构特征，并结合 C 与 D 生成 E的各原子关系， 可以分析出C与 D的反应类似于酚醛树脂的生成，从而书写方程式。(4) 能发

31、生银镜反应的有机物含有CHO ，C3H6O(丙酮 )与丙醛互为同分异构体，丙醛的结构简式为CH3CH2CHO 。(5)C9H12符 合 通 式CnH2n6， 由 此 确 定C9H12 属 于 苯 的 同 系 物 ， 则 其 结 构 简 式 有共8 种，除去B还有 7 种，其中分子中存在两种氢的只有，且不同类氢的个数比为31。精要例析聚焦热点热点例析【例 1】 答案： (1)bcef (2) 酯基、 ( 醇) 羟基(3)C10H11O3Cl 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 21 页学习必备欢迎下载解析： (1) 首先分析

32、 A中的官能团。 A中无、COOH ，所以 a、d 项错误；因为含有醇羟基、酯基，所以 b、c 项正确； 结构简式中含有一个Cl 、一个，在 NaOH 溶液中水解， 均消耗 1 mol 的 NaOH ，但酯基水解后除生成羧基外，还生成1 mol 的酚羟基 (1 mol酚羟基与 1 mol NaOH反应 ) ，所以 e 项正确；与Cl 所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以f 项正确；只有苯环与H2加成，所以1 mol A 最多可以消耗 3 mol H2 。【即时训练1】 答案：解析：有机物含有碳碳双键，故可以与Br2 发生加成反应，又含有甲基，故可以在光照下与Br2 发生取代反应，正确；酚羟基

33、要消耗一个NaOH ，两个酯基要消耗两个NaOH ，正确；苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使酸性KMnO4 溶液褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3反应放出 CO2气体，错 ；因为该有机物中不存在醇羟基，所以不能发生消去反应，错误；只有右边的苯环上连有H ，所以其一氯代物有邻、间、对三种，错误。【例 2】 答案： (1)F (2) (3)CH3CH2CHBrCH3 NaOH CH3CH2CH(OH)CH3NaBr 解析：由反应条件可知属于加成反应A 为、是卤代烃水解B 为、B到 D发生氧化反应， D为；由信息可知C中含有 4 个碳原子、 E 中含有 8 个碳原子，反应由不饱和C

34、=O键，变成饱和键，符合“只上不下”加成反应的特点，属于取代反应，F 为；由 J 的分子式为C10H16O4 、结构具有六元环及反应的条件可知为酯化反应，J 为二元酯、 I 为二元醇、 反应中的二元酸为HOOC COOH ，由 J精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 21 页学习必备欢迎下载具 有 对 称 性 ， 可 知I也 应 该 具 有 对 称 性 ， 为、 H为【例 3】 答案： .(1)n. .2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 -

35、 - - - - - -第 15 页，共 21 页学习必备欢迎下载解析： .(1)F中含有酚羟基、，由苯环上的一氯代物只有两种，可知在酚羟基的对位； (2) 苯环上的支链可以为CH2CHO，也可以是 CH3 、 CHO ，为 CH3 、 CHO时有邻、间、对位三种。.E 的分子式是C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构应高度对称，所以苯环侧链要么是两个CH2Cl取代基、 要么是两个 CH3和两个 Cl 四个取代基； 当是两个 CH2Cl时只有对位，当是两个 CH3和两个 Cl 时，首先固定两个CH3 ，然后再加两个 Cl：当固定两个CH3 在邻位时有两种；当固定

36、两 个 CH3 在 间 位 时 有 一 种； 当 固 定 两 个 CH3 在 对 位 时 有 三 种 ： . 能与 NaHCO3 溶液反应放出CO2的应符合 C3H7 COOH ，丙基有两种结构。【即时训练2】 答案： (1)C11H12O2 (2)3 解析： (1) 由 1 mol X水解得到 1 mol Y和 1 mol CH3CH2OH可知 X含有酯基，至少含有2 个氧原子；由燃烧产物可知分子中只含C、H、O三种元素，含氧原子的个数为17618.2%162，X 中 C、H相对原子质量为17632144， 可知含有 11个碳原子、12个氢原子；(2)X 中含有一个苯环、 一个双键， 由分子

37、式 C11H12O2可知还含有一个双键，即 H中含有苯环、OC2H5 、，正好 10 个碳原子，还有一个C原子，所以苯环上的取代基可能为COOC2H5 和 CH=CH2 ，共有邻、间、对三种情况。【例 4】 答案： (1) 乙醛精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 21 页学习必备欢迎下载(4)a. 稀 NaOH 、加热b加成 ( 还原 )反应c2CH3(CH2)3OH O2 Cu2CH3(CH2)2CHO 2H2O (5)CH3COOCH=CH2 (6) nCH3COONa 解析：A中有两种不同环境的氢原子，所以只能为；

38、由信息可知B为 CHCHCHO，由信息及PVB的结构简式可知N为 CH3CH2CH2CHO、PVA为；由 PVAc变为 M和 PVA的反应条件可知发生水解反应，M为羧酸，由 D及 B(C9H8O)的分子式可知M为乙酸， C为醇 ( 且为反式结构 ) ，所以 C中含有碳碳双键，结构简式为；由 A、N的化学式及信息可知E 的结构简式为CH3 CH=CH CHO ，E与 H2发生加成反应生成F(CH3CH2 CH2 CH2OH) ，F经氧化生成N。【即时训练3】 答案： (1)2 甲基丙烷(2) 强碱、醇、加热( 意思相同且合理即可) (3) 不一定生成一种醇，或者说会生成两种醇(意思明确且合理即可

39、) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 21 页学习必备欢迎下载解析：符合C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2 ，由信息及A、B只生成 C可知原料C4H10的结构简式是CH3CH(CH3)2 ，C为、D为；由信息可知 E、N 为两种醛， 由芳香化合物F 的分子式 C9H8O 可知含有苯环的醛一定不符合有两种氢原子；所以 E只能为 CH3CHO、N为、F 为，由生成 M的条件可知D、G 发生的是酯化反应，D 为醇， G 为； (6) 把 COOH连接在的一端碳原子上； 把 CH=CH CO

40、OH 分成两部分 CH=CH2 、COOH ，分别连在苯环上有邻、间、对三种。误区警示【跟踪练习】答案：、解析： 1. 醛基，写法错误； 2. 不论 CO2多少，最后均生成NaHCO3 ，不会生成Na2CO3 ，错误； 3. 醇、酚、羧酸均含有 OH ，正确； 5. 失去的是两个H 、一个 O，不属于氧化还原反应，错误。创新模拟预测演练1答案： (1)CH3CH2CHO (2) 碳碳双键、酯基、羟基(3) 加聚(4)5 HCOOCH=CHCH3 (5)CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br 2NaOH 水HOCH2CH2OH2NaBr 解析：由高分子化合物E的结构可

41、知D为、C 为、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 21 页学习必备欢迎下载B 为，依据信息可知A 为 CH3CH2CHO。(4) 以酯基为基础可写出HCOOC3H5(有 3 种) 、CH3COOC2H3(有 1 种) 、C2H3COOCH3(有 1 种) 。2答案： (1)CH3COOCH2(2) 取代反 应加成反应(3)2CH3CH2OH O2 Cu2CH3CHO2H2O CH3COOHHOCH2浓硫酸CH3COOCH2H2O 解析：由反应条件正推A为、B 为、C为 CH2=CH2 、D为乙醇、 E 为乙醛、 F 为乙

42、酸、 G为 CH3COOCH2。3答案： (1) 羧基(2)bd 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页，共 21 页学习必备欢迎下载解 析 ： 依 据 反 应 条 件 正 推C为、 依 据 信 息 可 知D为，由 E 逆推可知B 为、A 为；(2)A 中含有酚羟基，所以可与浓溴水发生取代反应；(5) 分子中含有 CHO 、含有 COOH ，所以苯环上的取代基可有两种情况OH 、 CHO 、 COOH ，两个OCHO；第种情况：三个取代基先固定两个 OH 、COOH 有三种邻，然后再加上CHO ，分别有 4、4、2 种加法；第种情

43、况：两个取代基，有邻、间、对三种。4答案： (1) 碳碳双键、酯基(2)AD (4)CH2=CH CH2COOCH3、CH3 CH=CH COOCH3、CH2=CH COOCH2CH3、CH3COOCH2CH=CH2(写出其中两个即可 ) 解析： B连续被氧化生成D，B为醇， C 为醛， D为酸，由反应条件可知E为酯，能发生银镜反应可知E为甲精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页，共 21 页学习必备欢迎下载酸甲酯， 所以 B为甲醇， F 为酸分子式为C4H6O2 ，含有 C=C键，G一定符合C3H7 COOH ，G如果为 CH3

44、 CH2CH2 COOH( 一氯代物有3 种)，所以 G只能为、F 为、A为。5答案： (1) 羧基、 ( 酚) 羟基(2) 氢氧化钠水溶液，加热(4)2 (5)4 解 析 ： 对 二 甲 苯 在 光 照 条 件 下 和 氯 气 发 生 取 代 反 应 取 代 甲 基 上 的H生 成A ，AB发生水解反应生成，BC 发生氧化反应生成发生银镜反应后生成；结合 M5 的结构可知 D发生取代反应生成，由反应 条件可知DE，发生取代反应，E 酸化后为。 F 和发生缩聚反应 ( 取代反应 ) 生成M5 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页，共 21 页