2022年高中有机化学方程式总结 .pdf

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1、优秀教案欢迎下载高中有机化学方程式总结一、烃1. 烷烃通式： CnH2n-2（ 1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（ 2）取代反应一氯甲烷： CH4+Cl2CH3Cl+HCl 二氯甲烷： CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 三氯甲烷： CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl （CHCl3又叫氯仿）四氯化碳： CHCl3+Cl2CCl4+HCl （ 3）分解反应CH4C+2H2 2. 烯烃通式： CnH2n乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2 +H2O （ 1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O

2、乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（ 2）加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br CH2Br 与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成： H2C=CH2+H2O CH3CH2OH （ 3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n3. 炔烃通式： CnH2n-2乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH +Ca(OH)2（ 1）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O24CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（ 2）加成反应与溴水加成：HCCH+Br2HC=CH Br CH

3、Br=CHBr+Br2CHBr2CHBr2 与氢气加成：HCCH+H2H2C=CH2 与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl （ 3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4. 苯C6H6 点燃光光光光浓硫酸170点燃催化剂催化剂加热加压催化剂CH2CH2 图 1 乙烯的制取点燃图 2 乙炔的制取催化剂催化剂Br CH2 CH 催化剂Cl 催化剂CH=CH 催化剂高温溴的CCl4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。制得的 C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等气体电石中含有的CaS 与水反应会生成H2S，可用

4、CuSO4或 NaOH 溶液将H2S 除去精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 10 页优秀教案欢迎下载（ 1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（ 2）取代反应苯与溴反应（溴苯）硝化反应+HONO2 +H2O （硝基苯）（ 3）加成反应（环己烷）5. 甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6（ 1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（ 2）取代反应（ 3）加成反应二、烃的衍生物点燃点燃+Br2 +H

5、Br FeBr3Br 浓 H2SO4NO2+3H2 Ni CH3| +3HNO3浓硫酸O2NCH3| NO2| NO2+3H2O 浓 H2SO4作催化剂和吸水剂三硝基甲苯 （TNT ），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药CH3| + Cl2光CH2Cl | + HCl CH3| + Cl2Fe CH3| + HCl Cl 甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样CH3| + 3H2催化剂CH3| 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 10 页优秀教案欢迎下载烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表

6、性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX 溴乙烷C2H5Br CX 键有极性，易断裂1.取代反应 ：与 NaOH 溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应 ：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇ROH 乙醇C2H5OH 有 CO 键和 OH 键，有极性；OH 与链烃基直接相连1.与钠反应 ：生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应 ：燃烧；氧化剂：生成乙醛；3.取代反应4.消去反应 ：140：乙醚； 170：乙烯；5.酯化反应酚苯酚OH 直接与苯环相连1.弱酸性 ：与 NaOH 溶液中和；2.取代反应 ：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应 ：与铁盐（ FeCl3）反应，生成紫色物质4.氧化反应

7、醛RC H 乙醛CH3CH C=O 双键有极性，具有不饱和性1.加成反应 ：用 Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应 ：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）羧酸RC OH 乙酸CH3COH 受 C=O 影响， OH 能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应 ：与醇反应生成酯。酯RC OR 乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中 RCO和 OR 之间容易断裂水解反应 ：生成相应的羧酸和醇6. 卤代烃（ 1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr （ 2）消去反应溴乙烷与NaOH 溶液反应： CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2 +

8、NaBr+H2O 7. 醇（ 1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 （乙醇钠）（ 2）氧化反应乙醇的燃烧；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （乙醛）（ 3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O （ 4）消去反应CH3CH2OH H2C=CH2 +H2O 注意 ：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）（ 5）酯化反应CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）8. 苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会

9、因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，O | OH O | O | O | O | H2O 醇Cu 或 Ag 浓硫酸140浓硫酸170浓硫酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 10 页优秀教案欢迎下载水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（ 1）苯酚的酸性（苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O +NaHCO3（ 2）取代反应+3Br2 +3HBr（三溴苯酚）（ 3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（ 4）缩聚反应9. 醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.

10、8，密度比水小，易挥发。（ 1）加成反应乙醛与氢气反应：CH3 CH+H2CH3CH2OH （ 2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O22CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O 注意 ：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银） ，这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3 H2O=AgOH +4NHAgOH+2NH3 H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O +2

11、H2O 10. 羧酸（ 1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+ （ 2）酯化反应CH3CH2OH+C2H5 OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11. 酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。OH +NaOH +H2O ONa ONa OH OH Br BrOH | Br | O | 催化剂O | 催化剂O | 浓硫酸催化剂酚醛树脂的制取精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 10 页优秀教案欢迎下载（ 1）水解反应CH3COOC2H5+H2O C

12、H3COOH+C2H5OH （ 2）中和反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 注意：酚酯类碱水解如：的水解+2NaOH CH3COONa+ H2O 其他（ 1）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O （ 2）蔗糖的水解C12H22O11 H2OC6H12O6 C6H12O6(蔗糖 ) (葡萄糖 ) (果糖 ) （ 3）麦芽糖的水解C12H22O11 H2O2C6H12O6(麦芽糖 ) (葡萄糖 ) （ 4）淀粉的水解：（ 5）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH

13、2OH2CO2（ 6）纤维素水解（ 7）油酸甘油酯的氢化（ 8）硬脂酸甘油酯水解酸性条件碱性条件（皂化反应）附加：官能团转化示意图无机酸CH3COOONa CH3COO加成加成烷烃消去消去取代烯烃加成炔烃加成烃精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 10 页优秀教案欢迎下载三 、有机合成的常用方法1、官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其

14、他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。（ 1）引入羟基（OH）醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2 、的碱性水解等。羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。（ 2）引入卤原子：a.烃与 X2取代； b.不饱和烃与HX 或 X2加成； c.醇与 HX 取代。（ 3）引入双键： a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。2、官能团的消除（1）通过加成反应消除不饱和键

15、。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（OH）（3）通过加成或氧化等消除醛基（CHO）（4）通过取代或消去消除卤素原子。3、官能团间的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇O醛O羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇如 CH3CH2OHOH2消去CH2=CH22Cl加成ClCH2 CH2Cl水解HO CH2CH2OH; 通过某种手段，改变官能团位置；如丙醇丙烯 2-丙醇烃的衍生物消去加成 H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 10 页优秀教案欢迎下载4、有机化学中碳链的增减

16、方法（1）增长碳链的方法加聚反应：如nCH3CH=CH2缩聚反应：如加成反应：如酯化反应：如卤代烃的取代反应：如醛 (酮)与 HCN 、ROH 的加成反应：如（2）减短碳链的方法氧化反应。包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应。水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。5、常见有机官能团的保护（1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时， 当有机物中含有醛基、 碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂， 如银氨溶液、 新制的 Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的

17、检验。（2）物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。也可用NaOH 处理成 ONa，再加 H+复原。（3）为防止醇 OH 被氧化可先将其酯化。（4）芳香胺 (NH2)的保护：转化为酰胺保护氨基。1能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质（ 1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：

18、 纯净的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- =5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、 SO2、 SO32-、I-、Fe2+一定条件下催化剂精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 10 页优秀教案欢迎下载2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（ 1）有机物： 含

19、有、CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（ 2）无机物： 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有 OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有

20、COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2。4银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（ 2）银氨溶液 Ag(NH3)2OH （多伦试剂）的配制：向一定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（ 3）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 4）有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：

21、RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 5与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（ 2）斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。（ 3）实验现象： 若有机物只有醛基（CHO） ，则滴入新制的Cu(OH)2悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成

22、（ 4）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O巩固练习：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 10 页优秀教案欢迎下载1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、 月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线：（ 1）C 的结构简式为_ 。（ 2）反应、的反应类型为_，_。（ 3）甲苯的一氯代物有种。（ 4）写出反应的化学方程式_ 。（

23、5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。2，下面是一个合成反应的流程图A B CH2=CH2BrCH2-CH2Br C 请写出：1中间产物 A、B、C的结构简式： A_B _ C_ 2、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型_、_ _、_、_、_ 3，分子式为 C12H14O2的 F 有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质， 某实验室的科技人员设计了下列合成路线：（ 1）A 物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰；峰面积比为（ 2）C 物质的官能团名称（ 3）上述合成路线中属于取代反应的是(填编号 )；（ 4）写出反应、的化学方程式：（ 5）F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件

24、的所有结构简式：属于芳香族化合物，且含有与F 相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为-CH2COOCH3；4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。甲一定含有的官能团的名称是。CH3CH3Cl2光CH2OHCH2OH催化剂CHOCHOO2催化剂NaOH 水溶液COOCH2CH2OHCOOCH2CH2OH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 10 页优秀教案欢迎下载 5.8g 甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和 0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气

25、的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是。苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2 种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意 2 种的结构简式）。已知： R-CH2-COOH2Cl催化剂R-ONaCl-RR-O-R (R -、R -代表烃基 ) 菠萝酯的合成路线如下：试剂 X 不可选用的是（选填字母）。a. CH3COONa 溶液b. NaOH 溶液c. NaHCO3溶液d.Na 丙的结构简式是，反应 II 的反应类型是。反应 IV 的化学方程式是。5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。OOABCDFENa

26、OH+H2OH+浓硫酸浓硫酸浓硫酸170 C13H16O4C2H6OC2H4C4H8O2（1）E 是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E 的密度是H2的 21 倍。核磁共振氢谱显示E 有 3 种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3。E 的结构简式为。（2）反应类型：，。（3）反应条件：，。（4）反应、的目的是。（5）反应的化学方程式为。（6）B 被氧化成C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是。（7）G 的结构简式为。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 10 页