2022年近年高考有机合成与推断试题 .pdf

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1、学而不思则惘，思而不学则殆近年高考有机合成与推断试题1(2013 新课标卷 ) 化合物 I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。 I 可以用 E和 H 在一定条件下合成：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）A 的化学名称为；（ 2）D 的结构简式为；（3）E 的分子式为；（4）F 生成 G 的化学方程式为，该反应类型为；（5）I 的结构简式为；（6）I 的同系物J比 I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条

2、件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有种（不考虑立体异构） 。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出 J 的这种同分异构体的结构简式。2 (2013 新课标卷I) 査尔酮类化合物G 是黄酮类药物主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息： 芳香烃 A 的相对分子质量在100 110 之间， 1mol A 充分燃烧可生成72g 水。 C 不能发生银镜反应。 D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4 种氢。 RCOCH3+ R CHO一定条件RCOCH = CHR

3、 回答下列问题：（1）A 的化学名称为；（2）由 B 生成 C 的化学方程式为；（3）E 的分子式为，由 E 生成 F 的反应类型为；（4）G 的结构简式为；B2H6 H2O2/OHRCH CH2 RCH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆（5）D 的芳香同分异构体H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为；（6）F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5 组峰，

4、且峰面积比为222 11 的为（写结构简式） 。3(2013 大纲卷 ) 芳香化合物A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F 和 OPA 的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A 的化学名称是；（2）由 A 生成 B 的反应类型是，在该反应的副产物中，与B 互为同分异构体的化合物的结构简式为；（3）写出 C 所有可能的结构简式；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线；（5）OPA 的化学名称是，OPA 经中间体E 可合成一种聚酯类高

5、分子化合物F，由 E 合成 F 的反应类型为，该反应的化学方程式为。（提示）（6）芳香化合物G 是 E的同分异构体，G 分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G 所有可能的结构简式4(2012 大纲卷 )化合物 A（C11H8O4） 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B 和 C。回答下列问题：（1） B 的分子式为C2H4O2， 分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是，B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是，该反应的类型是；写出两种能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式。（2）C 是芳香化合物， 相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢

6、的质量分数为4.4，其余为氧，则C 的分子式是。（3）已知 C 的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是：。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C 的结构简是。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆（4）A 的结构简式是。5(2012 新课标卷 ) 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用

7、下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A 的化学名称为；(2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为； 该反应的类型为；(3)D 的结构简式为；(4)F 的分子式为；(5)G 的结构简式为；(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221 的是(写结构简式 )。6(2011 大纲卷 )

8、 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）环戊二烯分子中最多有个原子共平面：（2）金刚烷的分子式为，其分子中的CH2：基团有个；（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是，反应的反应试剂和反应条件是，反应的反应类型是；（4）已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆（5）A 是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示

9、：苯环上的烷基（CH3，CH，R，CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出A 所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：。7(2011 新课标卷 ) 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：A 中有五种不同化学环境的氢；B 可与 FeCl3溶液发生显色反应同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为；（2）由甲苯生成A 的反应类型为；A 的化学名称为；（3）由 B 生成 C 的化学反应方程式

10、为；（4）B 的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种；（5）D 的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）8(2010 新课标卷 ) PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC 的合成路线：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆已知以下信息：A 可使溴的CCl4溶液褪色；B 中有

11、五种不同化学环境的氢；C 可与 FeCl3溶液发生显色反应：D 不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：（1）A 的化学名称是； （2）B 的结构简式为；（3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为；（4）D 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是(写出结构简式)；（5）B 的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3： 1 的是(写出结构简式 )。9(2010 全国卷 ) 有机化合物AH 的转换关系如下所示，请回答下列问题：（1）链烃 A 有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575 之间， 1 mol A 完全燃烧消耗7

12、mol 氧气，则A 的结构简式是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的H2反应生成E。由 E 转化为 F 的化学方程式是；（3）G 与金属钠反应能放出气体，由G 转化为 H 的化学方程式是；（4）的反应类型是；的反应类型是；（5）链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出 B 所有可能的结构简式；（6）C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C 的结构简式为。10(2010 全国卷 )下图中 AJ 均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：(1)环状化合物A 的相对分子质量为82， 其中含碳87.

13、80%， 含氢 12.20%.B 的一氯代物仅有一种，B 的结构简式为；(2)M 是 B 的一种同分异构体，M 能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则 M 的结构简式为；(3)由 A 生成 D 的反应类型是，由 D 生成 E 的反应类型是；(4)G 的分子式为C6H10O4,0.146 g G 需用 20 mL 0.100 mol/L NaOH溶液完全中和，J 是一种高分子化合物。则由G 转化为 J 的化学方程式为：；(5)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - -

14、 - - - -第 5 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆则由 E 和 A 反应生成F 的化学方程式为；(6)H 中含有的官能团是，I 中含有的官能团是。11(2009 全国卷 I) 化合物 H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A 在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和 45 g H2O。A 的分子式是（2）B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为；（3）在催化剂存在下1 mol F 与 2 mol H2反应，生成3苯基 1丙醇。 F 的结构简式是：（4）反应的反应类型是；（5）反应的化学方程式为（6）写

15、出所有与G 具有相同官能团的G 的芳香类同分异构体的结构简式：。12(2009 全国卷 )化合物 A 相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为 7.0%，其余为氧，A 的相关反应如右图所示，已知R-CH=CHOH( 烯醇 )不稳定，很快转化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问题：(1)A 的分子式为；(2)反应的化学方程式是；(3)A 的结构简式是；(4)反应的化学方程式是；(5)A 有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii) 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、；（6）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简

16、式为：。13(2008 全国卷 I)A 、B、C、D、 E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（i）B2H6 （ ii） H2O2/OHRCHCH2 RCH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆（1）化合物 C 的分子式是C7H8O，C 遇 FeCl3溶液显紫色， C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C 的结构简式为；（2）D 为一直链化合物， 其相对分子质量比化合物C 的小 20 ，它能跟 NaHCO3反应放出CO2，则 D 分子式为，D

17、 其有的官能团是；（3）反应的化学方程式是；（4）芳香化合物B 是与 A 具有相同官能团的A 的同分异构体，通过反应化合物 B 能生成E 和 F， F 可能的结构简式是；（5）E 可能的结构简式是。14(2008 全国卷 )A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：( l ) B 和 C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D 的结构简式为：；（2）G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为；（3）的化学方程式是；的化学方程式是；（4）的反应类型是，的反应类型是，的反应类型是；（5

18、）与 H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为。15(2007 全国卷 I)下图中 A、 B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。OOA NaOH H2O H+B 浓 H2SO4C 浓 H2SO4F 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆根据上图回答问题：(1)D 的化学名称是。(2)反应的化学方程式是。(有机物需用结构简式表示) (3)B 的分子式是，A 的结构简式是，反应的类型是。(4)符合下列3个条件的B 的同分异构体的数目有个。含有邻二取代苯环结构与 B 有相同的官能团不与 F

19、eCl3溶液发生现色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式。(5)G 是重要的工业原料，用化学方程式表示G 的一种重要用途：。16(2007 全国卷 )某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y 发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：XY ZH2O 和 X 是下列化合物之一，已知X 不能与 FeCl3溶液发生显色反应，则X 是(填标号字母 )。Y 的分子式是，可能结构式是：和。Y 有多种同分异构体，其中一种同分异构体E 发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。 F 可发生如下反应：该反应的类型是，E 的结构简式是。若 Y 与 E 具有相同的碳链，则Z 的结构简式为：

20、。17(2013 安徽卷 ) 有机物 F 是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B 的结构简式是，E 中含有的官能团名称是；(2)由 C 和 E 合成 F的化学方程式是；(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是；浓 H2SO4COOH CH2OH CH3OH CHO (A) (B) (C) (D) H2Ni C6H12O2催化剂C6H10O4CH3OH 催化剂COOCH3(CH2)4COOCH3一定条件CONH(CH2)2OH (CH2)4CONH(CH2)2OH HOCH2 CH2NH2NH3D O2Ag CH2=CH2A B C E F 精选学习资料

21、- - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆含有 3 个双键核磁共振氢谱只显示1 个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应类型 )制备；(5)下列说法正确的是。aA 属于饱和烃bD 与乙醛的分子式相同cE 不能与盐酸反应d F 可以发生酯化反应18(2013 天津卷 ) 已知 2RCH2CHOR CH2CH=CCHO 水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：（1）一元醇 A 中氧的质量分数约为21.6%，则 A 的分子式为；结构分析显示A 只有一个甲基，A

22、 的名称为；（2）B 能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为；（3）C 有种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：；（4）第步的反应类型为，D 所含官能团的名称为；（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：；a分子中有6 个碳原子在一条直线上；b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。（6）第步的反应条件为，写出 E 的结构简式：。19(2013 浙江卷 ) 某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药 柳胺酚。柳胺酚已知：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是；A1 mol 柳胺酚最多可以和2 molNaOH 反应B不发生硝化反应

23、C可发生水解反应D可与溴发生取代反应（2）写出 AB 反应所需的试剂；（3）写出 B C 的化学方程式；（4）写出化合物F 的结构简式；（5）写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式（写出 3 种） 。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应NaOHH2O NO2NH2Fe HCl B OH OH CNHO A C E D Cl2FeCl3试剂NaOH/H2O HCl Fe HCl F C7H6O3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆（6）以苯和乙烯为原料可合

24、成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。(注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：) 。20(2013 福建卷 ) 已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径（1）常温下，下列物质能与A 发生反应的有（填序号）；a苯bBr2/CCl4c乙酸乙酯dKMnO4/H+溶液（2）M 中官能团的名称是，由 CB反应类型为；（3）由 A 催化加氢生成M 的过程中，可能有中间生成物和（写结构简式）生成；（4）检验 B 中是否含有C 可选用的试剂是（任写一种名称） ；（5）物质 B 也可由 C10H13Cl 与 NaOH 水溶液共热生成，C10H13Cl 的结构简式为；（6）C 的一种同分异构体E 具有如下特点：a分子中含 OCH3CH3 b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出 E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式。CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3O2催化剂CH3CH2OH 浓 H2SO4精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 10 页