2022年高三有机化学总复习 .pdf
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1、学而不思则惘,思而不学则殆考点梳理 】一烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子(X) 碳卤键(C X) 有极性,易断裂烃、氯代烃、溴代烃一卤代烃和多代卤烃;饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃取代反应 (水解反应 ):RX+H2O ROH + HX 消去反应:RCH2CH2X + NaOHRCHH2+ NaX + H2O 醇均为羟基(OH) OH 在非苯环碳原子上脂肪醇 (包括饱和醇、不饱和醇 );脂环醇 (如环己醇 ) 芳 香 醇 ( 如 苯 甲醇) 一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇 ) 取代反应: a与 Na 等活泼金属反应;b与 HX 反应;c分子间脱水; d
2、酯化反应。氧化反应: 2RCH2OH + O22RCHO+2H2O 消去反应,CH3CH2OH CH2CH2+ H2O 酚OH 直接连 在 苯 环上酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等被空气氧化而变质;具有弱酸性取代反应显色反应缩聚反应醛醛基(CHO) 分子中含有醛基的有机物脂肪醛 (饱和醛和不饱和醛 );芳香醛; 一 元 醛 与 多元醛加成反应: RCHO+H2RCH2OH 氧化反应: a银镜反应; b与新制Cu(OH)2反应:c在一定条件下, 被空气氧化羧酸羧基(COOH) 分子中含有羧基的有机物 脂 肪 酸 与 芳 香酸; 一 元 酸 与 多 元酸;饱和羧酸与不饱和羧酸;低级脂肪酸
3、与高级脂肪酸具有酸的通性;酯化反应羧酸酯酯基(R 为烃基或H 原子, R只 能 为 烃基) 饱和一元酯:CnH2n+1COOCmH2m+1高级脂肪酸甘油酯聚酯环酯水解反应:RCOOR+ H2ORCOOH + ROH RCOOR+ NaOH RCOONa + ROH (酯在碱性条件下水解较完全) 二有机反应的主要类型精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 17 页学而不思则惘,思而不学则殆反应类型定义举例(反应的化学方程式 ) 消去反应有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子 (如 H2O、 HBr 等)而生成不饱和(含双键
4、或叁键)化合物的反应C2H5OHCH2CH2+ H2O 苯酚的显色反应苯酚与含Fe3的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CHCH + H2CH2CH2CH2H2 + H2CH3CH3RCHO + H2RCH2OH 氧化反应燃烧或被空气中的 O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 2CH3CHO + O22CH3COOH 银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+ 3NH3+ H2O 红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu+
5、 2H2O 取代反应卤代烃水解NaOH 水溶液,卤代烃水解,生成醇和卤化氢的反应RCH2X + H2ORCH2OH + HX 酯化反应酸(无机含氧酸或羧酸 )与醇作用,生成酯和水的反应RCOOH + RCH2OHRCOOCH2R+ H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR+ H2ORCOOH + ROH RCOOR+ NaOH RCOONa + ROH 三.醇、酚、羧酸中羟基的活性比较羟基种类重要代表物与 Na 反应与 NaOH反应与 Na2CO3反应醇羟基CH3CH2OH 酚羟基HO但 不 放 出 气体羧酸羟基CH3COHO放出 CO2四混合物的分离或提纯
6、(除杂)混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH 溶液(除去挥发出的 Br2蒸气)洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 17 页学而不思则惘,思而不学则殆乙烯( SO2、CO2) NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔( H2S、PH3)饱和 CuSO4溶液洗气H2S + Cu
7、SO4= CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从 无水 酒精中 提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I-= I2 + 2Br-苯(苯酚)NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH +
8、 NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶 液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸(乙醇)NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷(溴)NaHSO3溶液洗涤
9、分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯(Fe Br3、 Br2、 苯)蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯(苯、酸)蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸,再用NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐盐析五同分异构体常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与Cn
10、H2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 17 页学而不思则惘,思而不学则殆CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖
11、与果糖 (C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) 1、由反应条件确定官能团 :反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解NaOH 水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH 醇溶液卤代烃消去( X)H2、催化剂加成( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热醇羟基 (CH2OH 、CHOH )Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO3反应的羧基能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 ( 酚
12、、醇 )羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基 (若溶解则含 COOH)使溴水褪色CC、CC或CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性 KMnO4溶液褪色C=C 、CC、酚类或 CHO 、苯的同系等A是醇( CH2OH )3、根据反应类型来推断官能团:精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 17 页学而不思则惘,思而不学则殆反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO 、羰基、苯环加聚反应CC、CC 酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟
13、基和羧基六、由加聚反应生成高聚物的单体的判断两种(或两种以上)单体可以同时进行聚合,生成含有这两种(或两种以上)结构单位的大分子。烯类及其衍生物常起共聚反应生成高分子化合物。1凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。2凡链节中主碳链为4 个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。3凡链节中主碳链为4 个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃:4凡链节中主碳链为6 个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为两种(即单烯烃和二烯烃)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - -
14、 -第 5 页,共 17 页学而不思则惘,思而不学则殆5凡链节中主碳链为8 个碳原子,含有一个碳碳双键结构时,其单体可为一种二烯烃,两种单烯烃。含有二个碳碳双键时,其单体可为二烯烃等。如 93 年高考题(新科目组卷)33题工程塑料 ABS的单体为:二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断许多小分子相互作用, 生成高分子化合物, 同时释出水、 醇、氨、氯化氢等物质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团,它们可以是两种相同的分子,也可以是两种不同的分子。从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如 88 年高考题:已知涤纶树脂的结构简式为简式。HOCH2 CH2OH)
15、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 17 页学而不思则惘,思而不学则殆亚氨基上加氢原子、羰基上加羟基,所得氨基酸为单体。在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。和 HOOC(CH2)mCOOH。9凡链节中主碳链含有苯环并连接CH2 基团的,其CH2 基团必来自甲醛,单体有两种即酚和甲醛。典型列题为提纯下列物质(括号内为杂质),选用的试剂和分离方法都正确的是物质试剂分离方法淀粉(氯化钠)蒸馏水渗析乙酸乙酯(乙酸)氢氧化钠溶液分液苯(硝基苯)蒸馏苯(苯酚)浓溴水分液A B C只有 D 例题:一有一种线性高分子,结构如下图所示。精
16、选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 17 页学而不思则惘,思而不学则殆完成下列填空:47该高分子由_种单体(聚合成高分子的简单小分子)聚合而成。这些单体含有的官能团名称是 _。48写出上述单体中式量最小和式量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式_ 。49上述单体中式量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为。该物质加聚生成的高分子(填“ 能” 或“ 不能 ” )_与溴的 CCl4溶液发生加成反应。该物质三分子聚合成环,所得物质的名称是_。50上述单体中其中互为同系物的是(写出所有可能,用结构简式表述)_、_ 。二、
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