2022年高二有机化学竞赛练习 .pdf

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1、优秀学习资料欢迎下载高二化学竞赛烃的衍生物练习（二）1一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成：已知：（1）写出 B、 E 的结构简式：B ，E 。（2）反应中属于取代反应的有。（3）反应方程式为。（4）反应方程式为。2A J、a、b 分别代表十种不同的有机物。它们之间的相互转化关系如下图：A Br2B NaOH H2O C a 浓 H2SO4I （C5H10O3）浓H2SO4b G （C5H8O3）一定条件下H 聚合物D O2、Cu、新制 Cu(OH)2、E J 聚合物一定条件下F （C4H4O4）浓 H2SO4环状化合物（1） A 的结构式为；F 的结构简式为；指出C G 的反应类型

2、。（2）写出下列转化的化学方程式CD GH （3）写出与有机物I 互为同分异构体，且结构中含有羧基和羟基的有机物共种。（4）作为隐形眼镜的材料，应该具有良好的透气性和亲水性，请从H 的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的原因。3在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子） ，以 *C 表示。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。（1）下列分子中，没有光学活性的是，含有两个手性碳原子的是。A 乳酸： CH3 CHOH COOH B 核糖： CH2OH CHOH CHOH CHOH CHO C 甘油：CH2OH CHOH CH2OH D 脱氧核糖： CH

3、2OH CHOH CHOH CH2CHO 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页优秀学习资料欢迎下载（2）有机物X 的结构简式为，若使 X 通过化学变化失去光学活性，可能发生的反应类型有。A 酯化B 水解C 氧化D 还原E 消去（3）有机物Y 分子式为C4H8O3，它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标出手性碳原子。4乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）是一种不溶于水的液体，它是有机合成中常用的原料。在实验室，它可以由乙酸乙酯在乙醇钠的催化作用

4、下缩合而制得，反应是：2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5C2H5OH 反应中催化剂乙醇钠是由金属钠和残留在乙酸乙酯中的微量乙醇作用生成的，而一旦反应开始，生成的乙醇又会继续和钠反应生成乙酸钠。阅读下面关于乙酰乙酸乙酯制备的实验过程，并回答有关问题。（1）在干燥的圆底烧瓶中放入5g 金属钠（已用滤纸吸去表面煤油）和25mL 二甲苯，用胶塞塞好，加热使钠熔化。然后趁热用力摇动，这样可得到细粒状的钠珠，目的是增大钠与乙醇的接触面积，加快反应。其中加入二甲苯的作用是。 若没有二甲苯， 改用四氯化碳是否可以。（说明理由）。（2）将烧瓶中的二甲苯小心倾出，迅速加入55mL 乙酸乙酯（约0

5、.57mol ） ，装上带有 根长玻璃导管的单孔胶塞，并在导管上端接一个干燥管，这时反应开始。缓缓加热，保持瓶中混合液 微 沸 状 态 。 在 实 验 中 ， 使 用 烧 瓶 必 须 干 燥 ， 原 料 乙 酸 乙 酯 必 须 无 水 ， 原 因是， 烧 瓶 配 上 长 导 管 的 作 用是， 导 管 上 端 接 一 干 燥 管 的 目 的是。（3）待金属钠完全反应后，向烧瓶振荡、静置、然后分离出乙酰乙酸乙酯。其中加入饱和食盐水的目的是，分离乙酰乙酸乙酯的主要仪器（填最主要一种）是。（4）向分离出的乙酰乙酸乙酯中加无水硫酸钠固体，振荡后静置，过滤除去残渣，将滤液减 压 蒸 馏 ， 即 可 收

6、集 到 约14g （ 0.1mol ） 产 品 。 加 入 无 水 硫 酸 钠 固 体 的 作 用是，实验最后所得产品远少于完全转化的理论产值37g，除了反应过程中的损耗外，主要原因是。5美国科学家制造出了一种神奇塑料，它能自动愈合自身内部的细微裂纹，即具有自我修复功能，它是由液态二环戊二烯和一种催化剂合成的，试根据以下信息回答有关问题：信息一：烯烃可以发生双烯合成。CH2CHCH3CH2CH2（简写为）信息二： CH2CHCHCH2与 HBr 反应的化学方程式为： HBr 20% 80% 环戊二烯在双分子合成时一个发生1，2加成，另一个就发生1，4加成。信息三： “” 极不稳定。信息四：A

7、二环戊二烯神奇塑料精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6 页优秀学习资料欢迎下载（1） 写出 A 和反应的化学方程式；写出产物和Cl2发生加成反应的产物的结构简式。（2）写出 A B、BC 的化学方程式，并指出BC 的反应类型。（3）写出 A 的所有开链不饱和烃的同分异构体。6早在十六世纪，人们就将古柯叶的提取液用于抗疲劳。1826 年 Wohler 揭示了其活性成分是可卡因（一种毒品）A（C17H21NO4） 。它虽然是很有效的局部麻醉药，但毒性大，易成瘾。A 用氢氧化钠水溶液水解，中和后得甲醇，苯甲酸和芽子碱B（C9H1

8、5NO3） 。B 用三氧化铬氧化得 C（C9H13NO3） ，C 加热生成含有羰基的化合物D（C8H13NO）并放出一种气体。D 在活性镍催化下氢化得到醇E（E 可表示为或）后来有人通过Mannich 反应，以CH2NH2、3 一氧代戊二酸与F 为反应物，一步反应就合成了 D，反应式如下：提示： 一酮酸在加热时可以脱羧（CO2）生成酮，例如：Mannich 反应是含有活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应，放出水分子，该反应可以简单地看作活泼氢在反应过程中被胺甲基取代，例如：回答下列问题：（1）写出 A、 B、C、D 的结构式。（2）写出 F 的结构式。7有机物A 是一种重要的有机化

9、工原料，主要用于合成环氧树脂和聚碳酸树脂塑料。A 的合成一般是在质子酸催化下，由苯酚和另一常见有机物B 合成（副产物为1 分子 H2O） 。A 在光照下与 Cl2反应（不能取代苯环上的H） ，得到 1 种 1 氯取代物和2 种 2 氯取代物； A 也易与溴水反应；核磁共振显示A 分子中有4 种不同类型的H 原子，其个数比是1223。（1）写出 A、 B 的结构简式；（2）写出合成A 的反应方程式；（3）1mol A 能与mol Br2的溴水反应；（4）写出 A 的聚碳酸树酯的结构简式。8国家质检总局4 月 5 日宣布，在对全国18 个省、市、 区可能含有苏丹红的食品展开专项检查后发现，30 家

10、生产企业的88 种食品及添加剂含有苏丹红。“苏丹红”属于偶氮系列化工合成染色剂，主要应用于蜡、油彩、汽油等产品。有研究表明，苏丹红可能使老鼠、兔子患癌症，也可能造成人体肝脏细胞的DNA 突变，我国及许多国家都禁止将其用于食品生产。已知苏丹红精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 6 页优秀学习资料欢迎下载家族系列的结构简式如下：苏丹红苏丹红苏丹红苏丹红（1）请选择下列正确的说法；A 苏丹红系列均呈现红色B 苏丹红均难溶于水，易溶于油脂C 苏丹红和苏丹红互为同系物D 苏丹红和苏丹红互为同分异构体E 苏丹红易发生氧化反应F 苏丹红能

11、与溴发生取代反应，也能与H2发生加成反应G 苏丹红所有原子可能在同一平面上H 苏丹红与亚硝酸钠、苯甲酸钠、靛蓝都不能作为食品添加剂（2）苏丹红的合成方案如下：ABHClFe /CHClNaNO/2D（C6H5N2Cl）E苏丹红写出合成中A 的化学式和D、E 的结构简式：A 、D 、E 苯 B、 BC、D苏丹红1 号的反应类型：；。写出C在水溶液中体现酸碱性的反应式；碱性条件下D 可将甲醛氧化，完成反应方程式（反应产物中只要1 种气体）。分子结构与苏丹红1 号相似， 分子式也相同，仅为羟基在环上取代位置不同，该分子同分异构体有种（不包括苏丹红1 号） 。9请认真阅读和领会下列有关反应的信息：试根

12、据上述信息，按以下途径从某烃合成一种外科药剂的中间体（部分试剂和反应条件已略去） 。（1）写出 A 和 D 的结构简式：A：；D：。（2）反应中，属于取代反应的是：，反应的类型为反应。（3）反应和的顺序是否可以颠倒，其理由是。（4）写出反应的化学方程式：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 6 页优秀学习资料欢迎下载答案1（1）HCHO （2）（ 2 分）（3）（1 分）（4）（2分）2（ 1）取代反应（酯化反应）（2）（3）12 种（4）由于高分子中支链大，高分子之间间距就大，所以有良好的透气性，分子中有许多羟基，所以有良好

13、的亲水性。3（1）C D（各 1 分）（2）ABE（ 2 分）（3）（各 1 分）4（1）隔绝空气，防止钠被氧化；不可以，因为四氯化碳密度大，金属钠会浮在上面（2）有水存在时会与钠反应，生成的NaOH 会促使乙酸乙酯水解；冷凝回流；防止空气中水蒸气进入反应体系（3）使乙酰乙酸乙酯与乙醇分层；分液漏斗（4）除去乙酰乙酸乙酯中的水；这是一个可逆反应，反应一定程度即达平衡状态，不可能全部转化5（1）一定条件，（2），n催化剂，加聚反应（3）开链不饱和烃的同分异构体有四种：CHCCHCH CH3，CHCCH2CHCH2，CH2CHCC CH3，6 A：B：C：D：（2）OHCCH2CH2CHO 7（1

14、）A：HO OH CH3COCH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页优秀学习资料欢迎下载（2）2OH CH3COCH3 HO OHH2O （3）4 （4）H OOCOOH 8（1）B、C、E、F、G （2） A：浓 HNO3H2SO4D： NNCl E：取代反应（硝化反应）还原反应取代反应碱性： RNH2H2ORNH3OH ）N2ClHCHO 2NaOH N2HCOONa NaCl H2O 9 9（1）CH3NH(C2H5)2（2）还原（3）不可，将导致苯环上NO2引入至 COOH 间位（4） O2NCOOH HOCH2CH2N(C2H5)2H2OO2NCOOCH2CH2N(C2H5)2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页