有机化学鉴别方法的总结.docx

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1、精品名师归纳总结1 烷烃与烯烃 ,炔烃的鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4 溶液烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只就是快慢不同 2 烷烃与芳香烃就不好说了 ,但芳香烃里 ,甲苯,二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应 ,苯就不行3 另外,醇的话,显中性4 酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色 ,而且苯酚仍可以与氯化铁反应显紫色5 可利用溴水区分醛糖与酮糖6 醚在避光的情形下与氯或溴反应 ,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用 ,生成过氧化合物。7 醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌与蒽醌四种类型 ,详细颜色不同反应类型较多一.各类化合物

2、的鉴别方法1、烯烃、二烯、炔烃 :1溴的四氯化碳溶液 ,红色腿去 2 高锰酸钾溶液 ,紫色腿去。2. 含有炔氢的炔烃 :(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2) 氯化亚铜的氨溶液 ,生成炔化亚铜红色沉淀。3. 小环烃 :三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4. 卤代烃 : 硝酸银的醇溶液 ,生成卤化银沉淀 ; 不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同 ,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之 ,伯卤可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结5. 醇:(1) 与金属钠反应放出氢气 鉴别 6 个碳原子以下的醇 ;(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、 仲、叔醇 ,叔醇马上变浑浊 ,仲醇放置后变浑浊,伯醇

3、放置后也无变化。6. 酚或烯醇类化合物 :(1) 用三氯化铁溶液产生颜色 苯酚产生兰紫色 。(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7. 羰基化合物 :1 鉴别全部的醛酮 :2,4- 二硝基苯肼 ,产生黄色或橙红色沉淀 ; 2 区分醛与酮用托伦试剂 ,醛能生成银镜 ,而酮不能 ;(3) 区分芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂 ,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不能 ;(4) 鉴别甲基酮与具有结构的醇 ,用碘的氢氧化钠溶液 ,生成黄色的碘仿沉淀。8. 甲酸: 用托伦试剂 ,甲酸能生成银镜 ,而其她酸不能。9. 胺:区分伯、仲、叔胺有两种方法1用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯 ,在 NaOH 溶液中

4、反应 ,伯胺生成的产物溶于 NaOH; 仲胺生成的产物不溶于 NaOH 溶液 ;叔胺不发生反应。 2 用 NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气 ,仲胺生成黄色油状物 ,叔胺不反应。芳香胺:伯胺生成重氮盐 ,仲胺生成黄色油状物 ,叔胺生成绿色固体。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结(1) 单糖都能与托伦试剂与斐林试剂作用 ,产生银镜或砖红色沉淀 ;(2) 葡萄糖与果糖 :用溴水可区分葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色 , 而果糖不能。 3 麦芽糖与蔗糖 : 用托伦试剂或斐林试剂 ,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀 ,而蔗糖不能。二.例题解析例 1.用化学方法鉴别丁烷、 1-丁炔、 2

5、-丁炔。分析: 上面三种化合物中 ,丁烷为饱与烃 ,1- 丁炔与 2-丁炔为不饱与烃 , 用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区分饱与烃与不饱与烃,1- 丁炔具有炔氢而 2-丁炔没有 ,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为:例 2.用化学方法鉴别氯苄、 1-氯丙烷与 2-氯丙烷。分析: 上面三种化合物都就是卤代烃, 就是同一类化合物 ,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、 二级、一级卤代烃 ,它们在反应中的活性不同 ,因此,可依据其反应速度进行鉴别。 上面一组化合物的鉴别方法为 : 例 3.用化学方法鉴别以下化合物苯甲醛、

6、丙醛、 2-戊酮、 3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析: 上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛与酮都就是羰基化合物,因此, 第一用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区分,然后用托伦试剂区分醛与酮 ,用斐林试剂区分芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮 ; 用三氯化铁的颜色反应区分酚与醇,用碘仿反应鉴别可可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1 将化合物各取少量分别放在 7 支试管中 ,各加入几滴 2,4- 二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物 ,即苯甲醛、丙醛、 2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的就是醇与酚。 2 将 4 种羰基化合物各取少量分别放在 4 支试管中 ,各加入托伦

7、试剂 氢氧化银的氨溶液 ,在水浴上加热,有银镜生成的为醛 ,即苯甲醛与丙醛 ,无银镜生成的就是2-戊酮与3-戊酮。(3) 将 2 种醛各取少量分别放在 2 支试管中 ,各加入斐林试剂 酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液 ,有红色沉淀生成的为丙醛 ,无沉淀生成的就是苯甲醛。(4) 将 2 种酮各取少量分别放在 2 支试管中 ,各加入碘的氢氧化钠溶液 ,有黄色沉淀生成的为2-戊酮 ,无黄色沉淀生成的就是 3-戊酮。(5) 将 3 种醇与酚各取少量分别放在 3 支试管中 ,各加入几滴三氯化铁溶液,显现兰紫色的为苯酚 ,无兰紫色的就是醇。(6) 将 2 种醇各取少量分别放在支试管中 ,各加入几滴碘的

8、氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇 ,无黄色沉淀生成的就是丙醇。/1.化学分析 1 烃类烷烃、环烷烃 不溶于水 ,溶于苯、乙酸、石油醚 ,因很稳固且不与常用试剂反应 ,故常留待最终鉴别。不与 KMnO4 反应,而与烯烃区分。烯烃 使 Br2 CCl4 红棕色 褪色 ; 使 KMnO4/OH- 紫色 变成可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反应 ,生成结晶固体。炔烃 CC使 Br2 CCl4 红棕色褪色; 使 KMnO4 OH- 紫色产生 MnO2 棕色沉淀 ,与烯烃相像。芳烃 与 CHCl3+ 无水 AlCl3 作用起付氏反应 ,烷基苯呈橙色至红色 ,萘

9、呈蓝色 ,菲呈紫色 ,蒽呈绿色 ,与烷烃环烷烃区分 ;用冷的发烟硫酸磺化,溶于发烟硫酸中 ,与烷烃相区分 ;不能快速溶于冷的浓硫酸中 , 与醇与别的含氧化合物区分 ;不能使 Br2 CCl4 褪色,与烯烃相区分。2卤代烃 R X Cl 、 Br 、 I在铜丝火焰中呈绿色 ,叫 Beilstein试验,与 AgNO3 醇溶液生成 AgCl白色、AgBr 淡黄色 、AgI 黄色。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃与苄基卤立刻起反应 ,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应。 3 含氧化合物醇R OH 加 Na 产生 H2 气泡,含活性 H 化合物也起反应。用RCOCl H2SO4 或

10、酸酐可酯化产生香味 ,但限于低级羧酸与低级醇。使 K2Cr2O7 H2SO4 水溶液由透亮橙色变为蓝绿色Cr3+ 不透亮 , 可用来检定伯醇与仲醇。用Lucas试剂浓 HCl+ZnCl2 生成氯代烷显现浑浊 ,并区分伯、仲、叔醇。叔醇立刻与 Lucas试剂反应 ,仲醇 5 分钟内反应 ,伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色, 而酚呈 NaOH 生成 CHI3 黄色。酚Ar OH 加入 1FeCl3溶液呈蓝紫色 FeArO63- 或其它颜色,酚、烯醇类化合物起此反应 ; 用 NaOH 水溶液与 NaHCO3 水溶液,可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结成 白色,留意与苯胺区分

11、。醚 R O R 加入浓 H2SO4 生成 盐、混溶,用水稀释可分层 ,与烷烃、卤代烃相区分 含氧有机物不能用此法区分。 酮 加入 2,4- 二硝基苯肼生成黄色沉淀; 用碘仿反应 I2 NaOH 生成 CHI3 黄色 ,鉴定甲基酮 ;用羟氨、氨基脲生成肟、 缩氨基脲,测熔点。 醛 用 Tollens试剂 AgNH32OH产生银镜 Ag ; 用 Fehling试剂 2Cu2+ 4OH- 或 Benedict试剂生成 Cu2O 红棕色; 用 Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。 羧酸 在 NaHCO3 水溶液中溶解放出 CO2 气体; 也可利用活性 H 的反应鉴别。 酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物 水解后检验产物。 4含氮化合物利用其碱性 ,溶于稀盐酸而不溶于水 ,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。 脂肪胺 采纳 Hinsberg试验 芳香胺芳香伯胺仍可用异腈试验 :苯胺 在 Br2+H2O中生成 白色。苯酚有类似现象。 5 氨基酸 采纳水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽与蛋白质也有此呈色反应。6 糖类淀粉、纤维素需加 SnCl2 防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。淀粉加入 I2 呈兰色。葡萄糖 加 Fehling试剂或 Benedict试剂产生 Cu2O 红棕色 ,仍原糖均有此反应 ;加 Tollens试剂AgNH32+OH-产生银镜。可编辑资料 - - - 欢迎下载