2022年化学有机化学复习提纲 .pdf

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1、学而不思则惘，思而不学则殆有机化学期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n 1)CnH2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH2n-6(n 6)代表物结构式H C C H 分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代； 裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟 X2、 H2、 HX 、 H2O、加成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成； FeX3催化下卤代；硝化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子

2、结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃： R- X 多 元 饱 和 卤 代烃：CnH2n+2-mXm卤原子 - X C2H5Br 卤 素原 子直接与烃基结合，与-X相邻的碳上有H才 能发 生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇： R- OH 饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基 - OH CH3OH C2H5OH 羟 基直 接与链烃基结合，O- H 及C- O 均有极性。与羟基相邻的碳上有 H 才能发生消去反应；与羟基相连的碳上有H 才能被催化氧化，有与羟基相连的碳有两个H 的醇氧化为醛，一个 H 的醇氧化为酮，没有H 的醇不

3、能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯（消去反应）催化氧化4.氧化为醛或酮强氧化剂氧化5.一般断 O- H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚酚羟基 - OH - OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离，显弱酸性。1.弱酸性（比碳酸弱）2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化5.能与 H2加成醛醛基HCHO HCHO 相当于两个- CHO，被氧化可生成碳酸（ H2CO3）1.与 H2加成为醇（还原反应）2.被氧化剂 (O2、 银氨溶液、Cu(OH)2、酸性高锰

4、酸钾等 )氧化为羧酸酮羰基能加成与 H2加成为醇， 不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响， O- H能电离出 H+，受 羟 基 影 响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含 - NH2物质缩去水生成酰胺(肽键 ) 酯酯基HCOOCH3（Mr ：60）酯 基中 的碳氧单键易断裂1.酸性条件发生水解反应生成羧酸和醇2.碱性条件发生水解反应生成羧酸盐和醇精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 - NH2羧基

5、- COOH H2NCH2COOH - NH2能以配位键结合 H+； - COOH能部分电离出H+两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 - NH2羧基 - COOH 酶多 肽链 间有四级结构1.两性2.水解3.盐析 4.变性5.颜色反应6.灼烧有特殊气味糖多 数 可 表 示 为通式：Cn(H2O)m羟基 - OH 醛基 - CHO 羰基CH2OH(CHOH)4CHO 葡萄糖淀粉 (C6H10O5) nC6H7O2(OH)3 n纤维素多 羟基 醛或多羟基 酮或 它们的缩合物1.氧化反应 (还原性糖 ) 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可

6、能有碳碳双键酯 基中 的碳氧单键易断裂； 碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2. 氢化反应（硬化反应）三、重要的有机反应及类型1取代反应(1) 酯化反应(2) 水解反应C2H5Cl+ NaOH C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （ 3）（ 4）（磺化反应不要求）（ 5）2加成反应（烯烃与X2、H2O、HX 、H2）H2O ?H+精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆（ 乙炔与水加成不要求）3消去反应C2H5OH CH2 CH2 +H2O CH

7、3- CH2- CH2Br+KOH CH3-CH CH2+KBr+H2O 4氧化反应（ 1）燃烧反应：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O （ 2）醇、醛的催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 （ 3）被弱氧化剂氧化：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2Ag +3NH3 + H2O CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH3COONa + Cu2O + 3 H2O （ 4）被强氧化剂氧化：烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化5还原反应（ 1）能与 H2加成的反应： （烯、炔、苯环、醛基、酮）（ 2）(不要求 )

8、 6. 聚合反应7中和反应8热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H89显色反应点燃Ag 550 Cu ?高温高温高温浓 H2SO 4170 乙醇?精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色（多元醇与氢氧化铜的绛蓝色不要求）四、重要的反应1. 能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有、-CC-的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类（注意 ：苯酚

9、溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀三溴苯酚 。 ） 通过氧化反应使之褪色：含有-CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）（注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质含有、-CC-、-OH（较慢）、-CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3.与 Na 反应的有机物：含有 -OH、-COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下易与含有酚羟基、- COOH 的有机物反应，加热时能与卤代烃、酯反应（取代反应）

10、与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 -COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有 - COOH 的有机物反应生成羧酸钠、并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质：(1) Al 、Al2O3、Al(OH)3(2) 弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS 等等(3) 弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S 等等(4) 氨基酸，如甘氨酸等(5) 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的- COOH 和呈碱性的 - NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5. 银镜反应的有机物：

11、(1) 发生银镜反应的有机物：含有- CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）(2) 有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2

12、O 甲酸： HCOOH + 2Ag(NH3)2OH2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖： CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (3) 定量关系： -CHO + 2Ag(NH3)2OH2Ag HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag 6. 与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应(1) 有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。(2) 定量关系： - COOH + ? Cu(OH)2 ?Cu2

13、+（酸使不溶性的碱溶解）- CHO + 2Cu(OH)2Cu2O HCHO + 4Cu(OH)22Cu2O 7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、 酯（包括油脂） 、糖类（单糖除外， 如葡萄糖、 果糖）、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH NaX + H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆(H)RCOOH + NaOH (H)RCOONa + H2O 或8. 能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9. 能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反应

14、的是：含苯环的天然蛋白质。五、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较(1) 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。(2) 消去反应：脱去- X（或 - OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 相邻碳原子上没有H，所以不能发生消去反应。(3) 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：(1) CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O（分子内脱水）2CH3CH2OH CH3CH2-O

15、-CH2CH3+H2O（分子间脱水）(2) CH3-CH2-CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl （取代）CH3-CH2-CH2Cl+NaOH CH3-CH=CH2+NaCl+H2O（消去）(3) 一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。浓 H2SO4170浓 H2SO4140H2O ?乙醇?精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆3有机官能团的相互影响（1）链烃基对其他官能团的影响酸性HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件

16、下的苯的硝化只能生成一硝基苯。（2）苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力ROHHOHC6H5OH 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）羟基对其他官能团的影响羟基对苯环的影响 使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受OH 的影响，苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了六、典型有机物间的转化关系（1）单一官能团卤代烃R X 醇R OH 醛R CHO 羧酸RCOOH 水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR酯化（2）双官能团（3）常见物质CH3CH3CH2CH2CHCHCOOHCOOHOOOOCH3CHOC2H5OC2H5C

17、H3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrCH2CH2Br BrCH2CH2OH OHOOCOCH2CH2OCnCH3CH2OHCH3COONaCH4CHOCHO或精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆HOCH2CH2OHBrCH2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5CH CHCH3CH3CH3CHOCH3CH2BrCH3COOHCH3CH2ONaCH3COOC2H512345678910* 1112* 13141516171819202122CH2=CHClCH2

18、-CHCln2324（4）芳香族 NO2 Br SO3H NO2O2NNO2CH3CH2Cl Cl CH3 Cl CH3 COOH OH ONa BrBr BrOH显色反应12* 34* 5678910111213七、有机物的结构1、同系物的判断规律(1) 一差（分子组成差若干个CH2）(2) 两同（同通式，同结构）(3) 三注意必为同一类物质；结构相似 (即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)；同系物间物性不同化性相似。2、同分异构体的种类(1) 碳链异构(2) 位置异构(3) 官能团异构（类别异构）(4) 顺反异构(5) 对映异构（不要求掌握）常见的类别异构精选学习资料 - -

19、- - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2- NO2

20、与 H2NCH2- COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 3、同分异构体的书写规律(1) 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2) 按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3) 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（4）顺反异构的判断：有机分子中含碳碳双键，且每个双键碳原子所连的两个基团都不相同时，就存

21、在顺反异构现象4、同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如： 凡只含一个碳原子的分子均无异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、戊炔有3 种；丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C8H10（芳烃）有4 种；己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种； C8H8O2的芳香酯有6 种；戊基、 C9H12（芳烃）有8 种。(2) 基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种(3) 替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为3 种（将 H 替代 Cl） ；又如： CH4的一氯代物只有一种，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(4) 对称法（又称等效氢法）

22、等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。八、有机物的鉴别1.有机物物理性质：常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5OC2H5、CH3COOC2H5与水分层比水轻；烃、酯（ 如：苯、甲苯、C2H5OC2H5、CH3COOC2H5）与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚有芳香气味：苯、 甲苯 、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH2. 常用的试剂及某些可鉴别

23、物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、 三键的物质、 烷基苯， 但醇、 醛有干扰。酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆新制 Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHC

24、O3羧酸放出无色无味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液， 加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3.银镜反应的实验(1) 银氨溶液 Ag(NH3)2OH 的配制：向一定量2% 的 AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(2) 反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + 3H+ Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。(3) 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出4.与新制氢氧化铜的反应(1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的 Na

25、OH 溶液中，滴几滴2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。(2) 反应条件：碱过量、加热煮沸(3) 实验现象：若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；5. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？气体依次通过无水CuSO4品红溶液 饱和 Fe2(SO4)3溶液 品红溶液 澄清石灰水 溴水/溴的 CC

26、l4溶液 /酸性 KMnO4溶液（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2） （检验 CH2 CH2）7. 如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另

27、一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。8. 烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）(1) 若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。(2) 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：- CHO + Br2 + H2O -COOH + 2HBr而使溴水褪色。九、混合物的分离或提纯（除杂）有机物分离提纯方法：萃取、分液法蒸馏法洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）混合物 （括号内为杂质）除

28、杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液(除去挥发出的Br2蒸气 ) 洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2O CO2+ 2NaOH Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4CuS + H2SO411PH3 +

29、 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O CH3COOH + NaHCO3 C

30、H3COONa + CO2 + H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COONa + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O 2HBr + NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- H2O 提

31、纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析十、典型有机物的制备1.乙烯的实验室制法：（1）反应原理：C2H5OH CH2=CH2 + H2O （2）反应条件 ：浓硫酸， 170（3）发生装置：（4）收集方法：排水法（5）净化方法：除去SO2和 CO2和 H2O （6）注意问题：乙醇与浓硫酸的体积比，温度计的作用和位置，沸石，反应过程中混合液变黑的原因。2.乙炔的实验室制法：（1）反应原理：CaC2+H2O Ca(OH)2+CHCH （2）反应条件：无（3）发生装置：（4）收集方法：排水法（5）净化方

32、法：除H2S 等杂质用硫酸铜溶液（6）注意问题：由于(1)反应太剧烈，须控制反应物水的量，饱和食盐水；可用(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。3.乙酸乙酯的实验室制法：（1）反应原理：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆（2）反应条件：浓硫酸，加热（3）发生装置：（4）注意问题：化学药品加入大试管时，莫先加入浓硫酸。导气管末端勿浸入液体内，以防止液体倒吸。用饱和碳酸钠溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。长导管的作用：导气冷凝有机推断中的知识归纳有机推

33、断的关键是确定突破口。有机物推断的突破点。1.从谱图中获得信息：红外谱图：从谱图中获得有关有机物中的化学键、官能团的信息核磁共振氢谱图：氢在碳架上的位置及数目（由几组峰判断几类氢原子，峰面积判断H 原子数）2. 从物质的特征性质突破物质类别特性双键和三键溴水褪色、高锰酸钾褪色醇羟基与金属钠反应产生氢气、铜催化与氧气反应、浓硫酸加热（消去、酯化）醛基银镜反应、新制氢氧化铜反应、催化加氢羧基与碳酸钠、碳酸氢钠反应；浓硫酸（酯化反应）酯类稀硫酸、氢氧化钠条件下水解酚类浓溴水（白色沉淀） ；氯化铁溶液（紫色溶液）卤代烃氢氧化钠水溶液取代；氢氧化钠醇溶液加热（生成三键、双键、二烯烃）常见的实验现象与相应

34、的结构：(1) 遇溴的 CCl4溶液褪色：碳碳双键、碳碳三键(2) 遇 FeCl3溶液显紫色：酚羟基(3) 遇石蕊试液显红色：羧基(4) 与 Na 反应产生H2：羟基或羧基(5) 与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应产生CO2：羧基(6) 与 Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羟基（7）发生银镜反应、新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：含有醛基（9）常温下能溶解Cu(OH)2：含羧基3. 从反应的特征条件突破（ 1）NaOH 水溶液，发生卤代烃酯的水解反应（ 2）NaOH 的醇溶液，加热，发生卤代烃的消去反应(3)浓硫酸、加热，发生如下反应：醇消去酯化成醚硝化纤维素水解(4

35、)溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应(5)氢气加入催化剂（Pt 或 Ni） ，加热，发生不饱和键的加成反应(6)稀硫酸加热，发生酯类、淀粉的水解反应(7)氧气（ Cu 或 Ag 做催化剂）加热，或氧化铜加热，发生醇催化氧化反应（ 8 氧气或新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，发生醛催化氧化反应（ 9）KMnO4(H+)或O ，发生醇、甲苯被氧化为羧酸的反应（ 10）光照条件下，X2能取代烷基上的氢（ 11）FeBr3粉作催化剂时，Br2能取代苯环上的氢4.定量推断：(1) 与 X2、HX 、H2的反应：取代（ H 1X2）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - -

36、 - - -第 11 页，共 12 页学而不思则惘，思而不学则殆加成（ C C1X2 或HX 或 H2；C C2X22HX 或 2 H2；苯环3H2）(2)银镜反应： CH O2Ag； （注意：HCHO4Ag ）(3)与新制的Cu(OH)2反应： CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)2 (4)与钠反应： OH1/2H2 (5)与 NaOH 反应：一个酚羟基 1NaOH；一个羧基 1NaOH ；一个醇酯 1NaOH；一个酚酯 2NaOH ；RX1NaOH ；C6H5 X2NaOH。(6)与 NaHCO3：一个羧基 1CO2；精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 12 页