2022年高考化学一轮复习第九章A有机化合物导学案 .pdf
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1、学习必备欢迎下载贵州省遵义市 20XX届高考化学一轮复习第九章 A 有机化合物导学案(含解析)考点一| 常见烃的结构与性质 教材知识层面 1甲烷、乙烯、苯的分子组成与结构甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6空间构型正四面体形平面形平面正六边形结构式结构简式CH4CH2= CH2或结构特点全部是单键,属于饱和烃含碳碳双键,属于不饱和烃碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键2. 甲烷、乙烯、苯的化学性质(1) 甲烷第一节甲烷乙烯苯煤和石油1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。本章供不开设有机化
2、学基础的地市使用,凡开设有机化学基础的地市可略去本章,直接使用第九章B精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 47 页学习必备欢迎下载稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应的化学方程式:CH42O2点燃CO2 2H2O。取代反应:在光照条件下与Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式:CH4Cl2 光照CH3ClHCl,进一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。(2) 乙烯燃烧反应的化学方程式:C2H43O2 点燃2CO22H2O;现象:火焰明亮且伴有黑烟。氧化反应:通入酸性KMnO4溶液中,现象为溶液紫红
3、色褪去。加成反应:通入溴的四氯化碳溶液中,反应的化学方程式:CH2= CH2Br2CH2BrCH2Br,现象:溶液颜色褪去。与 H2反应的化学方程式:CH2= CH2H2 催化剂CH3CH3。与 HCl 反应的化学方程式:CH2= CH2HClCH3CH2Cl。与 H2O反应的化学方程式:CH2= CH2H2O 一定条件CH3CH2OH 。加聚反应的化学方程式:nCH2= CH2引发剂CH2CH2。(3) 苯精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 47 页学习必备欢迎下载稳定性:不能与酸性KMnO4溶液反应,也不与溴水(或溴的四
4、氯化碳溶液) 反应。取代反应:a卤代反应:苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为 Br2 FeBr3Br HBr。b硝化反应:化学方程式为 HNO3 浓H2SO45560 NO2H2O 。加成反应:苯和 H2发生加成反应的化学方程式为 3H2 催化剂 ( 环己烷 ) 。燃烧反应:化学方程式:2C6H615O2 点燃12CO26H2O ;现象:火焰明亮,带浓烟。 高考考查层面 命题点 1 有机物组成和结构的表示方法( 以乙烯为例 ) 种类实例含义分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示
5、的意义,能反映物质的结构;表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 47 页学习必备欢迎下载间构型结构简式CH2= CH2结构式的简便写法,着重突出结构特点( 官能团 ) 球棍模型小球表示原子,短棍表示价键( 单键、双键或三键) 比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子 典题示例 列有机物的结构表示不正确的是( ) A丙烷的球棍模型:B丙烯的结构简式:CH3CHCH2C甲烷分子的比例模型:D苯的分子式:C6H6解析:选B 丙烯分子结构中含有碳碳双键,其结构简式为CH3CHCH2。命
6、题点 2 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较物质甲烷乙烯苯与Br2反应Br2试剂纯溴溴水 ( 或溴的四氯化碳 ) 纯溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不 能 使 酸性KMnO4溶液褪色能使酸性 KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮,带黑烟燃烧时火焰明亮,带浓烟精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 47 页学习必备欢迎下载鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙色,下层为无色 典题示例 1
7、(2015济南模拟) 下列关于有机物性质描述中,正确的是( ) A用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和 C2H4B苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应C聚乙烯能使溴水褪色D苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键解析: 选 A A项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应;B项,苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸发生的是取代反应;C项,聚乙烯中不存在,不能使溴水褪色;D项,苯分子中不存在。2(2013全国卷) 下列叙述中,错误的是( ) A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯B苯乙烯 () 在合适的条件下催化加氢可生成C乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生
8、成BrCH2CH2Br D甲苯 () 与氯气在光照条件下主要生成解析:选D 苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应,生成硝基苯,A 项正确;苯乙烯() 在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷() ,B项正确;乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2- 二溴乙烷 (BrCH2CH2Br) ,C项正确;甲苯与氯气在光照下发生取代反应,取代甲基上的H,不能生成,D项错误。命题点 3 有机反应类型的判断 典题示例 1下列反应属于取代反应的是( ) CH3CH=CH2Br2 CCl4CH3CHBrCH2Br 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5
9、页,共 47 页学习必备欢迎下载nCH2=CH2 一定条件2CH2CH3COOH CH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O C6H6HNO3 浓 H2SO4C6H5NO2H2O 3H2 Ni2CH3CH2OH O2Cu2CH3CHO 2H2O 纤维素最终水解生成葡萄糖油脂的皂化反应ABC D解析:选A 属于加成反应;属于加聚反应;酯化反应属于取代反应;苯的硝化反应属于取代反应;属于加成反应;属于氧化反应;属于取代反应;属于取代反应。2(2015兰州模拟) 下列关于有机物的认识正确的是( ) AC2H6与氯气发生取代反应、C2H4与 HCl 发生加成反应均可得到纯净的C2H5C
10、l B将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶,即可提纯甲烷C乙烯结构中含有碳碳双键,苯中不含有碳碳双键,但两者均可以发生加成反应D苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色,发生的都是氧化反应解析:选C 乙烷 (C2H6) 与 Cl2发生取代反应得到各种氯代产物的混合物,A 错误;浓溴水具有挥发性,故混合气体通过浓溴水的洗气瓶时,甲烷中又混有溴蒸气,B 错误;苯能使溴水褪色是由于苯萃取了溴水中的Br2而不是发生了氧化反应。 方法技巧 有机反应类型的判断方法1依据概念及所含官能团判断(1) 取代反应:取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2
11、) 加成反应:加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3) 氧化反应:主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖( 含醛基 ) 与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 47 页学习必备欢迎下载2依据反应条件判断(1) 当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解反应。(2) 当反应条件为Cu或 Ag 作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。(3) 当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳
12、双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4) 当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气 ) 反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5) 当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。 考点达标层面 1判断下列描述的正误( 正确的打“”,错误的打“”) 。(1)(2014 北京高考) 石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。( ) (2)(2014 山东高考) 反应: CH3CH3 Cl2 光CH3CH2Cl HCl 与反应CH2CH2 HClCH3CH2Cl 均为取代反应。( ) (3)(2014 江苏高考
13、) 在标准状况下,11.2 L苯中含有的分子数目为0.5NA。 ( ) (4)(2014 四川高考) 乙烯可作水果的催熟剂。( ) (5)(2014 大纲卷)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。( ) (6)(2013 江苏高考) 将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去, 该气体一定是乙烯。( ) (7)(2013 福建高考) 乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( ) (8)(2012 山东高考) 甲烷和 Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。( ) (9)(2012 福建高考) 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( ) (10)(2011 山东高考) 甲烷和
14、氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。 ( ) 答案: (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 2能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( ) A甲烷B乙烷C乙烯D苯解析:选C 乙烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不与溴水反应。考点二| 同系物与同分异构体 教材知识层面 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 47 页学习必备欢迎下载1有机物分子中碳原子的成键特征(1) 碳原子的最外层有4 个电子,
15、 可与其他原子形成4 条共价键, 而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2) 碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键和三键。(3) 多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环, 碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1) 概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2) 烷烃同系物:分子式都符合CnH2n 2,如 CH4、CH3CH3、互为同系物。(3) 同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。(4) 烷烃物理性质的递变规律:烷烃均难溶于水,且密度比水小。随着碳原子数的增多,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。碳原子数为14 时,烷烃为气态,当碳原子数
16、5时,烷烃一般为非气态。3同分异构体(1) 概念: 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2) 烷烃同分异构体的写法:主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边, 排布对、 邻、间。如 C6H14的同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、。(3) 常见的同分异构体( 写结构简式 ) :丁烷: CH3CH2CH2CH3、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 47 页学习必备欢迎下载戊烷: CH3(CH2)3CH3、。 高考考查层面 命题点同分异构体数目
17、的判断1记忆法记住常见同分异构体的数目。(1) 凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。(2) 甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。(3) 丁烷、丙基 ( C3H7) 有 2 种,如丙烷的一氯代物有2 种。(4) 戊烷有 3 种。(5) 丁基 ( C4H9) 有 4 种,如丁烷的一氯代物有4 种。(6) 戊基 ( C5H11) 有 8 种,如戊烷的一氯代物有8 种。2等效氢法(1) 同一碳原子上的氢为等效氢;(2) 同一碳原子上所连甲基(CH3) 为等效甲基,等效甲基上的所有氢为等效氢;(3) 处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢;(4) 有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。3先定
18、后动法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl 的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:、,共 4 种。 典题示例 1(2014全国卷 ) 下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 47 页学习必备欢迎下载A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯解析:选A A项,戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3 种异构体; B项,戊醇可看成戊烷的 3种异构体中的1个 H被 OH取代得到的产物,有 8 种醇类异构体, 另外戊醇还有多种醚类异构体;C项,戊烯的烯烃类同分异构体主链
19、可以含5 个碳原子或4 个碳原子,再结合双键位置可得出5 种异构体,另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体;D 项,乙酸乙酯的异构体中,甲酸酯有2 种,丙酸酯有1 种,羧酸有2 种,另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。2(2014全国卷 ) 四联苯的一氯代物有( ) A3 种B4 种C5 种D6 种解析:选C 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的分子, 即在其中的一部分上有几种不同的氢原子( 包括对称轴上的氢原子) ,就有几种一氯代物,四联苯分子中有5 种不同的氢原子,故有 5种一氯代物。 考点达标层面 1判断下列描述的正误( 正确的打“”,错误的打“”) 。(1)(
20、2013 福建高考) 戊烷 (C5H12) 有两种同分异构体( ) (2)(2013 江苏高考) 丙烯的结构简式:C3H6( ) (3)(2013 江苏高考)78 g苯含有 C=C 双键的数目为3NA( ) (4)(2013 福建高考)C4H10有三种同分异构体( ) 答案: (1) (2) (3) (4) 2如图是由4 个碳原子结合成的四种有机物( 氢原子没有画出) 。(1) 有机物 (a) 有一种同分异构体,试写出其结构简式_。(2) 上述有机物中与(c) 互为同分异构体的是_( 填代号 ) 。(3) 任写一种与 (b) 互为同系物的有机物的结构简式_。(4) 上述有机物中不能与溴水反应使
21、其褪色的有_。 ( 填代号 ) 。答案: (1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)(d) (3)CH3 CH= CH2( 或 CH2= CH2) (4)(a)(d) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 47 页学习必备欢迎下载考点三| 化石燃料的综合利用 教材知识层面 1煤的综合利用(1) 煤的组成。(2) 煤的加工。煤的气化:制取水煤气,反应的化学方程式为CH2O(g)=高温CO H2。煤的液化:a直接液化:煤氢气 催化剂高温液体燃料b间接液化:煤水高温水煤气 催化剂高温甲醇等2天然气的综合利用(1) 天然气是一种清洁
22、的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是甲烷。(2) 天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4H2O(g) 催化剂高温CO 3H2。3石油的综合利用(1) 石油的成分:石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。(2) 石油的加工:方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化,产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4. 三大合成材料(1) 三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第
23、11 页,共 47 页学习必备欢迎下载(2) 聚合反应。合成聚乙烯的化学方程式:nCH2=CH2引发剂2CH2, 聚乙烯的单体为CH2= CH2,链节为 CH2CH2,聚合度为 _n_。5化学中的“三馏”、“两裂”比较(1) 化学中的“三馏”:干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2) 化学中的“两裂”:名称定义目的裂化在一定条件下, 把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量裂
24、解在高温下, 使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃 考点达标层面 1判断下列描述的正误( 正确的打“”,错误的打“”) 。(1)(2013 山东高考) 煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料。( ) (2)(2013 四川高考) 聚乙烯塑料制品可用于食品包装。( ) (3)(2013 山东高考) 聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应。( ) (4)(2012 山东高考) 石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物。( ) (5)(2012 海南高考) 煤气的主要成分是丁烷。( ) (6)(2012 浙江高考) 石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;
25、石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。( ) (7) 煤的干馏和石油的分馏均属化学变化。( ) (8)(2010 山东高考) 煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠。( ) 答案: (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2(2012上海高考) 下列关于化石燃料的加工说法正确的是( ) A石油裂化主要得到乙烯精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 47 页学习必备欢迎下载B石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化,是高
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