有机化学知识点归纳 2.docx

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1、精品名师归纳总结有机化学学问点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：打算有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子： X官能团原子团（基）： OH、CHO （醛基）、COOH （羧基）、C6H 5 等可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结化学键：C=C、 CC可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 。通式： CnH2n+2。代表物： CH 4B) 结构特点：键角为 109 28,空间正四周体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。C) 物理性质： 1.常温下,它们的状态由

2、气态、液态到固态,且无论是气体仍是液体,均为无色。一般的, C1C4 气态, C5C16 液态, C17 以上固态。2. 它们的熔沸点由低到高。3. 烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm3,即都小于水的密度。4. 烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂D) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结光CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl,CH 3 Cl + Cl 2光CH 2Cl 2 + HCl,。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结燃烧点燃CH4 + 2O2CO2 + 2H 2

3、O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结热裂解CH 4高温 隔绝空气C + 2H 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结催化剂C16H34C8H 18 + C8H16加热、加压可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结烃类燃烧通式：CxHt xy点燃O24xCO2y H 2 O 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结烃的含氧衍生物燃烧通式:CxH y Oz xy4zO2点燃2xCO2y H 2O 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 -

4、 - - 欢迎下载精品名师归纳总结E) 试验室制法：甲烷：CH COONaNaOH CaO3CH 4Na 2CO3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结注： 1.醋酸钠：碱石灰 =1 ：32. 固固加热3.无水（不能用 NaAc 晶体）4.CaO：吸水、稀释 NaOH 、不是催化剂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结(2) 烯烃：A) 官能团：C=C。通式： CnH 2nn2。代表物： H 2C=CH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结B) 结构特点：键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与X 2、H 2、HX 、

5、H 2O 等）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CCl 4CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br催化剂CH 2 =CH 2 + H 2O加热、加压CH 3CH 2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 2=CH 2 + HX催化剂CH3CH 2X可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结加聚反应（与自身、其他烯烃）nCH 2=CH 2催化剂CH 2 CH 2n可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结燃烧点燃CH 2=CH 2 + 3O

6、22CO 2 + 2H 2 O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氧化反应 2CH2 = CH2 + O2催化剂2CH3CHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结烃类燃烧通式：Cx Hy xyO 2点燃4xCO 2y H 2O 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结D) 试验室制法：乙烯：CH 3CH2浓H 2SO4OH170H2 CCH2+ H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结注： 1.V 酒精：

7、 V 浓硫酸 =1：3（被脱水,混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2 、HCl）控温 170（ 140 ：乙醚）3.碱石灰除杂 SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸E) 反应条件对有机反应的影响：BrCH2 CHCH3HBrCH 3CHCH 3 （氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规章）CH2 CHCH3HBrCH3 CH2CH2 Br （反马氏加成） F）温度不同对有机反应的影响：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 2CHCHCH 2+ Br 280BrBrCH2CHCHCH2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2BrBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳

8、总结CH2 CHCHCH 2 + Br260CHCHCHCH2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结(3) 炔烃：A) 官能团： C C 。通式： CnH2 n 2n2。代表物： HC CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带稍微大蒜臭。由碳化钙 电石制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C) 化学性质：氧化反应：a可燃性： 2C2H 2+5O2 4CO 2+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结现象：

9、火焰光明、带浓烟, 燃烧时火焰温度很高（3000）,用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被 KMnO4 氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CH CH + 10KMnO 4 + 2H 2O6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水区分炔烃与烷烃。加成反应：可以跟 Br2 、H2 、HX 等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2 的 CCl4 溶液褪色与 H2 的加成 CH CH+H 2 CH 2CH 2取代反应：连接在CC 碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结N

10、H 3CH CH + Na CH CNa +NH 31H 221可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH CH + 2Na CNa CNa +190 220 H 22可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH CH + NaNH 2 CH CNa + NH 3 CH CH + Cu 2Cl2（ 2AgCl ） CCuCCu CAg CAg + 2NH 4Cl +2NH 3 （ 留意：只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH CH ）。D) 乙炔试验室制法：CaC2+2H OH CaOH 2 +CH CH 注： 1. 排水收集 无除杂2. 不能用启普发生器3.饱

11、和 NaCl ：降低反应速率4. 导管口放棉花：防止微溶的CaOH 2 泡沫堵塞导管(4) 苯及苯的同系物：A) 通式： CnH 2n 6 n6。代表物：B) 结构特点：苯分子中键角为120,平面正六边形结构, 6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C) 物理性质：在常温下是一种无色、有特别气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的才能很强。C) 化学性质：取代反应（与液溴、 HNO 3、H2SO4 等）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结+ Br 2硝化反应：Fe 或 FeBr3Br+

12、HBr 注： V 苯： V 溴=4：1长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH 除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr ）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结+ HNO 3磺化反应：浓 H2SO460 NO 2 + H 2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50-60 【水浴】 温度计插入烧杯除混酸： NaOH硝基苯：无色油状液体难溶 苦杏仁味 毒可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结+ HOSO3HCH3 SO3H+H 2OO2NCH3NO2注：三硝基甲苯, 淡黄色晶可编辑

13、资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结催化剂第 3 页 共 14 页NO2体,不溶于水,烈性炸药。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结+3HONO2+3H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结加成反应（与H 2、Cl 2 等）NiCl紫外线ClCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结+ 3H 2+ 3Cl 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结D) 侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。(5) 卤代烃：A) 官能团： X代表物： CH 3CH2 BrClClCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结B) 物理性质：基

14、本上与烃相像,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而上升。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。C) 化学性质：取代反应（水解）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH3CH2Br + H 2O CH3CH2Br + NaOHNaOHH2 OCH3CH2OH + HBr CH 3CH2OH + NaBr注： NaOH作用：中和HBr加快反应速率 检验 X ：加入硝酸酸化的AgNO3观看沉淀可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结消去反应（邻碳有氢） ：醇注：相邻 C 原子上有 H 才可消

15、去可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH3CH2Br(6) 醇类：CH2=CH2+HBr加 H 加在 H 多处, 脱 H 脱在 H 少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结A) 官能团： OH（醇羟基）。通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）。代表物： CH 3CH2 OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）物理性质（乙醇） ：无色、透亮,具有特别香味的液体（易挥发）,密度比水小,能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂,能溶

16、解多种有机物和无机物。C) 化学性质：置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）2CH3CH 2OH + 2Na2CH3 CH2 ONa + H2HOCH 2CH 2OH + 2NaNaOCH 2CH 2ONa + H 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酸性（跟氢卤酸的反应）CH3CH 2OH + HBrCH 3 CH2Br + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结催化氧化（ H）Cu 或 AgCu 或 Ag可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH3CH 2OH + O 22CH3CHCH 3 + O2

17、Cu 或 Ag2CH 3CHO + 2H 2O2CH 3CCH 3 + 2H2OHOCH 3 CH 2OH + O 2现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红OHC CHO+ 2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结OHO酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）液体有特别刺激性气味浓 H2SO4CH3COOH + CH 3 CH2OHCH 3COOCH 2 CH3 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结注： 1.【酸脱羟基醇脱氢】 （同位素示踪法）2. 碎瓷片：防止暴沸3.浓硫酸：催化 脱水 吸水4.饱和 Na2CO3 ：便于分别和提纯浓硫酸消去反应（分子内脱水） ： C

18、H3 CH2OHCH2 = CH2+ H2O170 第 4 页 共 14 页浓硫酸140可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结取代反应（分子间脱水） ：C2H5OH+C2 H5OHC2 H5OC2H5 +H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结(7) 酚类：OH乙醚：无色无毒 易挥发 液体 麻醉剂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结A 官能团：。 通式： CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）B） 物理性质：纯洁的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特别的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高

19、于65的时候,能与水混容。C） 化学性质：酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结OH+NaOH ONa+ H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结苯酚钠溶液中通入二氧化碳无论少量过量肯定生成NaHCO 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结ONa+ COOH2 + H 2 O+ NaHCO 3OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结苯酚的定性检验定量测定方法：OHOH|酸性： H 2CO 3HCO 3-可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结+ 3Br 2BrB

20、r+ 3HBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结|显色反应：Br加入 Fe3+ 溶液呈紫色。制备酚醛树脂（电木） ：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结(8) 醛酮A) 官能团：O CH或CHO 、O C 或 CO 。通式（饱和一元醛和酮） ：CnH2nO。代表物： CH 3CHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C 物理性质（乙醛） ：无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。D 化学性质：加成反应（加氢、氢化或仍原

21、反应）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3CHO + H 2催化剂CH3 CH 2OHOCH 3C CH3+ H 2催化剂OH CH3CHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氧化反应（醛的仍原性）点燃2CH 3CHO + 5O 24CO 2 + 4H 2O催化剂2CH 3CHO + O 22CH3 COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3CHO + 2AgNH 3 2OHCH 3COONH 4 + 2Ag +3NH 3+ H2 O （银镜反应）O银镜：用稀硝酸洗可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HC H + 4AgN

22、H 3 2OHNH 42 CO3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结(9) 羧酸CH3 CHO + 2CuOH 2CH 3COOH + Cu 2O + H 2O（费林反应）O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结A) 官能团： COH或 COOH 。通式（饱和一元羧酸和酯） ： CnH2nO2 。代表物： CH 3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C）物理性质（乙酸） ：具有剧烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和

23、乙醇,温度低于熔点时,凝聚成晶体,纯洁的醋酸又称为冰醋酸。D 化学性质：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结具有无机酸的通性：酯化反应：2CH 3COOH + Na 2CO32CH 3COONa + H 2O + CO 2 浓 H 2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3COOH + CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3 + H 2O （酸脱羟基,醇脱氢）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结缩聚反应： （苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结(10) 酯类OC O R可编辑资料 - - - 欢

24、迎下载精品名师归纳总结A) 官能团：（或 COOR）（ R 为烃基）。 代表物： CH3COOCH 2CH 3B) 结构特点：成键情形与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀 H2SO4CH 3COOCH 2CH 3 + H2 OCH3 COOH + CH 3CH 2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3COOCH 2CH 3 + NaOHCH3 COONa + CH 3CH 2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结(11) 氨基酸A) 官能团： NH 2、 COOH 。 代表物：CH 2

25、 COOHNH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结B) 化学性质： 由于同时具有碱性基团 NH 2 和酸性基团 COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1) 单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H 12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等。具有多元醇的化学性质。(2) 二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基。麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有仍原性。麦芽糖有仍原性。水

26、解反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结(3) 多糖H+C12H 22O11 + H2OC6H 12O6 + C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖H+C12H 22O11 + H2 O2C6H 12O6麦芽糖葡萄糖可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结A) 代表物：淀粉、纤维素 C 6H10O5n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）C6 H 10O5n + nH 2OH 2SO4nC6H12O6可编辑资料 - - -

27、 欢迎下载精品名师归纳总结淀粉葡萄糖(4) 蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采纳多次盐析可分别和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质转变而凝聚,称为变性。变性是不行逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5) 油脂A) 组成：油脂是高级脂

28、肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。自然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。B) 代表物：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结油酸甘油酯：C17H 33COOCH 2 C17H 33COOCH C17H 33COOCH 2硬脂酸甘油酯：C17H35COOCH 2 C17H35COOCH C17H35COOCH 2R1 COOCH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结C) 结构特点：油脂属于酯类。自然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R2 COOCH R3 COOCH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结R 表示饱和或不饱和链烃

29、基。R1、R2、R3 可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。C17H33COO-CH 2C17H 35COO-CH 2催化剂C17H33COO-CH +3H 2C17H35COO-CH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结C17H33COO-CH 2加热、加压C17H35COO-CH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结水解： 类似酯类水解。 酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应 （生成高级脂肪酸钠） , 皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）

30、。C17H 35COO-CH 2CH 2-OHC17H 35COO-CH +3NaOH3C17H35COONa+CH-OH C17H 35COO-CH 2CH 2-OH4、重要有机化学反应的反应机理(1) 醇的催化氧化反应O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结|CH 3 CH OH HOCH 3 CH OH|OH H2OCH 3 CH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结说明：如醇没有 H ,就不能进行催化氧化反应。(2) 酯化反应O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结浓 H2SO4第 7 页 共 14 页可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH

31、3 COH + H O CH2 CH 3CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学的一些技巧1 1mol 有机物消耗 H 2 或 Br 2 的最大量2 1mol 有机物消耗 NaOH 的最大量3. 由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH 水溶液、卤代烃水解酯类水解NaOH 醇溶液、卤代烃消去稀 H2SO4、酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓 H2SO4、酯化反应苯环上的硝化反应浓 H2SO4、170醇的消去反应浓 H2SO4、140醇生成醚的取代反应溴水或 Br 2

32、 的 CCI4 溶液 不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br 2、Fe 粉苯环上的取代反应X 2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、醇的催化氧化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结O2 或 AgNH 32OH 或新制 CuOH2醛的氧化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酸性 KMnO 4 溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、CC、 CHO、羰基、苯环的加成4. 依据反应物的化学性质推断官能团化学性质官能团与 Na 或 K 反应放出与 NaOH 溶液反应H2醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、C-X键与 Na2CO3 溶

33、液反应酚羟基（不产生 CO2）、羧基（产生 CO2）第 8 页 共 14 页可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结与 NaHCO3 溶液反应羧基与 H2 发生加成反应 （即能被仍原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基能与 H2O、HX 、X 2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结能 发 生 银 镜 反 应 或 能 与 新 制CuOH2 反应生成砖红色沉淀使酸性 KMnO 4 溶液褪色或使溴水因反应而褪色醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结能被氧化（发生仍原反应）

34、醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X 键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结与新制 CuOH2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇 FeCI3 溶液显紫色酚羟基可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结使酸性 KMnO 4 溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结使 I2 变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质5. 由官能团推断有机物的性质第 9 页 共 14 页可编辑资料 - - - 欢迎下载精品

35、名师归纳总结6. 由反应试剂看有机物的类型7. 依据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、CC、 CHO加聚反应C=C、CC缩聚反应COOH 和 OH、 COOH 和 NH 2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、 C=C、CC、苯酚、苯的同系物仍原反应C=C、CC、 CHO、羰基、苯环的加氢可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酯化反应COOH 或 OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8. 引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基 OH烯烃与水加成醛/ 酮加氢卤代烃水解酯的水

36、解烷烃、苯与 X2 取代不饱和烃与 HX或 X2 加成可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结卤素原子（ X）醇与 HX取代可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结碳碳双键 C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢醛基 CHO醇的氧化稀烃的臭氧分解醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羧基 COOH苯的同系物被 KMnO4 氧化 酰胺水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酯基 COO酯化反应9. 排除官能团的方法通过加成排除不饱和键。通过消去或氧化或酯化等排除羟基（OH）。通过加成或氧化等排除醛基 CHO 。10. 有机合成中的成环反应加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）。二元醇分子间或分子内脱水成环。二元醇和二元酸酯化成环。羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11. 有机物的分别和提纯物质杂质试剂方法硝基苯苯苯酚苯酚NaOHNaOH分液分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO 2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙醇乙酸乙酸Na2CO 3CaO分液蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯乙苯KMnO 4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气12. 有机物溶解性规律依据相像相溶规章,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水