高考第一轮复习——烃的含氧衍生物 .docx
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1、精品名师归纳总结年级高三学科化学版本人教新课标版课程标题高考第一轮复习烃的含氧衍生物编稿老师刘学超一校林卉二校黄楠审核张美玲一、考纲要求1. 明白醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2. 明白重要的含氧衍生物的化学性质并能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3. 结合实际,明白某些有机化合物对环境和人体健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题。二、考题规律烃的含氧衍生物是高考的重点学问。 从近几年的高考情形来看。 主要考查各类含氧衍生物的结构和化学性质。 它们之间的相互转化, 有关重要的反应类型、 同分异构体等学问的考查。题型多以新材料、新药物、
2、最新科研成果及社会热点所涉及的物质为背景,要求推导其组成和结构。三、考向猜测今后高考对本专题的考查仍将以物质的性质作为重点。侧重考查同学的学问懂得及应用才能。命题的趋势以新的科技成果或社会热点及物质如食品中的添加剂为命题背景, 突出化学学问在生产、生活中的应用的命题趋势较强。今后高考应赐予高度重视。一、烃的含氧衍生物的性质及相互转化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结二、烃的含氧衍生物的性质比较分子结构特类别官能团点分类主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结脂肪醇包括饱和醇、不饱和醇。取代反应:a. 与 Na 等
3、活泼金属反应。 b. 与HX 反应。c. 分子间脱水。 d. 酯化反应醇均为羟基 OH OH 在非苯环碳原子上脂环醇如环己醇芳香醇如苯甲醇。一元醇与多元醇如乙二醇、丙三醇。 氧化反应:2R CH 2OH O22R CHO 2H2O消去反应:CH 3CH 2OHCH 2CH 2 H 2O OH 直接连易被空气氧化而变质酚在 苯 环 碳 原子上。酚类中均 含 苯 的 结一元酚、二元酚、三元酚等具有弱酸性取代反应显色反应构可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结醛基醛CHO 分 子 中 含 有醛 基 的 有 机物脂肪醛饱和醛与不饱和醛。芳香醛。一元醛与多元醛加成反应与H 2 加成又叫做复原反
4、应: R CHO H 2R CH 2OH氧化反应: a. 银镜反应。 b. 红色沉淀反应。 c. 在肯定条件下,被空气氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羧酸羧基分 子 中 含 有羧 基 的 有 机脂肪酸与芳香酸。一元酸与多元酸。具有酸的通性。酯化反应。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结COOH 物饱和羧酸与不饱和羧酸。低级脂肪酸与高级脂肪酸饱和一元酯:水解反应:RCOOR H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羧酯基酸 R为 烃 基酯或 H 原子,R只能为烃基Cn H 2n 1COOC m H 2m
5、 1高级脂肪酸甘油酯聚酯环酯RCOOH ROH RCOOR NaOH RCOONa ROH酯在碱性条件下水解较完全可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结三、易混烃的含氧衍生物的性质比较1. 脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH 3CH 2OHC6H 5CH 2OHC6H5OH官能团 OH OH OH结构特点 OH 与链烃基相连 OH 与芳烃侧链相连 OH 与苯环直接相连可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结主要化性1与钠反应 2取代反应 3脱水反应4氧化反应 5酯化反应1弱酸性 2取代反应 3显色反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结特性红热铜
6、丝插入醇中有刺激性气味生成醛或酮与 FeCl3 溶液反应显紫色2. 苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式 CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氧化反应不被 KMnO 4 溶液氧可被 KMnO 4 溶液氧化化常温下在空气中被氧化,呈红色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结溴状态液溴液溴溴水溴代 条件催化剂催化剂无催化剂反 产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚应 结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行缘由酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3. 烃的羟基衍生物的性质比较可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编
7、辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结物质结构简式羟基中酸性氢原子活泼性中性与钠反应与 NaOH的反应与 Na 2CO 3的反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醇CH 3CH 2 OH增能不能不能可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结苯酚C6H5OH比 H2CO 3 弱能能能可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结强乙酸CH 3COOH强于 H 2CO3能能能可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结4. 烃的羰基衍生物的性质比较可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结物质结构简式羰基稳定性
8、与 H 2 加成其它性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3COOH稳固不易羧基中C O 键易断裂酯化CH 3COOCH 2CH 3稳固不易酯链中C O 键易断裂水解乙醛CH 3CHO不稳固简单乙酸醛基中 C H 键易被氧化成酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙酸乙酯特殊提示:1依据 OH与烃基的相对位置,可快速判定醇类及酚类物质,并判定或书写其同分异构体。2依据烃基与 OH 的相互影响, 懂得羟基化合物中 OH 上氢的活泼性, 快速判定羟基化合物与Na、NaOH 、Na2CO3 及 NaHCO 3 的反应关系
9、。5. 酯化反应、水解反应与中和反应的比较类别酯化反应水解反应中和反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结RCOOH R OHRCOOR反应的过程 H 2O酸中 H 与碱中 OH结合生成水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结反应的实质分子间反应离子反应碱性条件下水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结反应的速率缓慢快速完全、较快可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结反应的程序可逆反应可进行完全的反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结是否需要催化剂需浓硫酸催化稀硫酸或NaOH 溶液不需要催化剂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳
10、总结加热方式直接加热热水浴加热不需要条件6. 乙醛的氧化反应银镜反应与新制 CuOH2 悬浊液反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结反应原理反应产生光亮银镜产生红色沉淀现象量的 1R CHO 2Ag1R CHO 2CuOH 2 Cu2O关系 2HCHO 4Ag2HCHO 4CuOH 2 2Cu2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1试管内壁必需干净。2银氨溶液随用随配,不行久置。留意 3水浴加热,不行用酒精灯直接加热。 事项 4醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。5银镜可用稀HNO 3 浸泡洗涤除去1新制 CuOH 2 悬浊液要随用随配, 不行久置。2配制新制 CuO
11、H 2 悬浊液时,所用NaOH 必需过量。3反应液必需直接加热煮沸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结特殊提示:1醛类物质发生银镜反应或与新制CuOH 2 悬浊液反应均需在碱性条件下进行。2配制银氨溶液的方法:向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液,边滴边振荡,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。3从理论上讲,凡含有的有机物,都可以发生银镜反应 也可复原新制CuOH 2 悬浊液 。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应,但能发生银镜反应的物质不肯定是醛类。聚焦热点 1:醇、酚的结构和性质例 1以下物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化去氢氧化
12、反应的是A. B. CH 32CHOHC. CH 3CH 2CCH 32CH 2OHD. CH 3CH 2CCH 32OH分析: 四种物质均属于醇,发生消去反应的条件: 连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必需有 H 原子,可知A 、C 不能发生消去反应,排除。醇进行去氢氧化的条件是:连接羟基的碳原子上必需有H 原子,故 D 项不能发生去氢氧化。答案: D点评:醇发生消去反应的条件是只有连羟基的碳原子的相邻的碳且其相邻碳原子上必需连有氢原子时,才能发生消去反应。例 2某有机化合物的结构简式为,它可以发生的反应类型有可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结取代加成消去酯化水解中和A. B. C
13、. D. 全部分析: 分子结构中含有苯环,可以发生加成反应、取代反应。分子结构中含有羟基,可以发生取代反应、消去反应和酯化反应。分子结构中有羧基,也可发生中和反应。答案: C点评: 此题重点考查了醇、酚和羧酸的性质。 需要留意的是醇发生消去和氧化反应的条件的不同。例 3某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O,其中与 FeCl 3 溶液混合后显紫色和不显紫色的种类分别有A. 2 种和 1 种B. 2 种和 3 种C. 3 种和 2 种D. 3 种和 1 种分析: 显紫色的苯环上含有两种取代基OH 、 CH 3,有邻、间、对三种位置异构。 不显紫色的有答案: C点评: 此题考查同分异构体,同学们需
14、要把握含氧衍生物的类别异构。如:醇和醚,羧酸和酯,醛和酮碳原子数相同时它们是同分异构体。聚焦热点 2:羧酸和酯的结构和性质例 1生活中遇到的某些问题,常涉及化学学问,以下各项表达不正确的选项是A. 鱼虾放置时间过久,会产生腥臭味,应当用水冲洗,并在烹饪时加入少量食醋B. “酸可以除锈 ”, “洗涤剂可以去油 ”都是发生了化学变化C. 被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍,这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故,此时假设能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液,可以减轻疼痛D. 苯酚皂溶液可用于环境消毒,医用酒精可用于皮肤消毒,其缘由均在于可使蛋白质变性凝固分析: 鱼虾放置时间过久,会腐败产生有腥臭味的物质,该物质能溶于水,
15、所以应当用水冲洗掉, 并在烹饪时加入 CH 3COOH ,其能转变气味, A 正确。 油易溶于洗涤剂而被除去, 发生的是物理变化, B 错误。 利用稀氨水或NaHCO 3 能与甲酸反应, 可以减轻疼痛, C 正确。 苯酚皂消毒,医用酒精消毒均是利用蛋白质变性,D 正确。答案: B点评: 化学和生活密不行分, 要求能用所学的化学学问解决一些实际问题,并要明确原理。例 2向酯化反应CH 3COOH C2 H5OHCH 3COOC 2H 5 H2O 的平稳体系中可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结加入 H182 O,过一段时间后18O 原子可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结
16、A. 只存在于乙酸的分子中B. 只存在于乙醇的分子中C. 只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中D. 只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中分析: 乙酸和乙醇酸性条件下的酯化反应是可逆反应,此反应的机理是乙酸脱去羟基, 醇脱去氢原子。那么,当生成的酯水解时,成键处即为断键处,脱掉什么基团,就要加上什么基团,所以有:,即 18O原子只存在于乙酸分子中。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结答案: A点评: 酯化反应是一个重要的反应。要把握反应的要点:1. 可逆。 2. 浓硫酸做催化剂和吸水剂的作用。 3. 羧酸去 OH ,醇去 H 。B HCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结NaOH例 3
17、某羧酸衍生物 A ,其分子式为 C6H12O2。已知: ACCu、O2 D E,又知 D可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结不与 Na2CO3 溶液反应, C 和 E 都不能发生银镜反应,就A 可能的结构有A. 1 种B. 2 种C. 3 种D. 4 种分析: 由题意知, A 应为酯, B 为羧酸盐, C 为羧酸且不是甲酸, D 为醇且与 OH 直接相连的碳原子上只有一个氢原子,由此可争论A 的结构。假设 C 为 CH 3COOH ,就 D为,A 为假设 C 为 CH 3CH 2 COOH ,就 D 为,A 为,其它情形均不成立,由此可知此题应选B项。答案: B点评: 这道题目的重
18、点是判定出醇中的羟基不能在一端,同时羟基所连的碳原子上仍应有一个氢原子。聚焦热点 3:醛的性质及醛基的检验例 1据中心电视台 “新闻 30 分”报道,由于国内一些媒体大肆炒作我国生产的啤酒中甲醛含量超标, 韩国、日本等国家已经开头对从我国进口的啤酒进行下架检测。以下有关甲醛的性质描述,不 正确的选项是A. 甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能B. 常温下,甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体,易溶于水C. 甲醛能与 H 2 发生加成反应,生成甲醇D. 1 mol 甲醛与足量的银氨溶液反应,最终能得到4 mol Ag分析: 甲醛在常温下是气体。 1 mol CHO 能复原 2 mol Ag NH 32
19、得到 2 mol Ag , 由于甲醛结构的特殊性, HCHO 被氧化生成 HCOOH 后, HCOOH 分子中仍旧存在 CHO , 仍能连续复原 2 mol Ag NH 32 ,得到 2 mol Ag ,故 1 mol HCHO 最终能复原 4 mol AgNH 3 2 ,得到 4 mol Ag 。答案: B点评: 甲醛是有毒的,它能够使蛋白质变性。例 2某 3g 醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2g Ag ,就该醛为A. 甲醛B.乙醛C. 丙醛D. 丁醛可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结分析: 因 1 mol CHO 可复原得到 2 mol Ag ,现得到43.2 g10
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