2022年有机化学答案 .pdf
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1、1 有机化学习题 解 答陈宏博主编 . 大连理工大学出版社 . 2005.1 第二版1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3CN, CH3CHCH2答:CH3 CN CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH=CH2 CH3CH2CH31-6 下列各物种,哪个是路易斯酸?哪个是路易斯碱?答: 路易斯酸: BF3,NO2,CH3CH2,AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+路易斯碱: :NH3,(C2H5)2O ,CH3CH2 , I ,H2O , CH3CH2OH ,.1-7 指出下列化合物所含官能团的
2、名称和化合物所属类别。第二章2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。CH3HClCH3HCl(1)图表1 (2)CCCH3HBrHHCH3(3)CH3HHCH3答: (1)CH3ClHCH3ClH图表2 (2)BrHHCH3CH3H(3)HHCH3CH32-4 给出自由基稳定性次序。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页,共 30 页 - - - - - - - - - 2 (1) A. CH3CHCH2C H2 B. CH3CHC HCH3 C. CH3C CH
3、2CH3CH3CH3CH3.图表3 .(2) A.B.C.CH3 H2CH3CH3答:(1) C B A (2)B C A 2-5 下面的反应中,预计哪个产物较多?CH3CH2CH2CH2CH3 + Br2(CH3CH2)2CHBr + CH3(CH2)3CH2Br + CH3CH2CH2CHBrCH3hv答: (CH3CH2)2CHBr 比较多,因为氢的活泼性:3oH 2 oH 1 oH CH3CH2CH2CHBrCH3最多,因 2oH 数量多 ,活性也比较大 (42.5=10) 2-6 乙烷和 2,2二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应,得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为 1:
4、2.3。问:在乙烷和2,2二甲基丙烷中,哪个伯氢反应活性较高?答:氢原子的反应活性比为:乙烷: 2,2二甲基丙烷123.2:6120 : 23图表4 所以 2,2二甲基丙烷的伯氢反应活性高。2-7 写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。答:自由基引发阶段:Br- Br 光照2Br.链增长阶段:HBrH+Br+图表5 Br+Br+BrBr链终止阶段:Br+BrBrBrBr+Br.+2-8 用化学方法区别1,2二甲基环丙烷和环戊烷。答: 用溴的四氯化碳溶液,能使溴水褪色的为1,2二甲基环丙烷可开环反应,不能使溴水褪色的为环戊烷。2-9 命名下列化合物:名师资料总结 - - -精品资料
5、欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页,共 30 页 - - - - - - - - - 3 (1)?CH3CH3(2)(3)HC2H5HCH3答: (1)2,7,7三甲基双环2,2,1庚烷( 2)2,5二甲基螺 3,5壬烷( 螺环化合物,从连在螺原子上的一个碳原子开始,先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环)( 3)反 1甲基 -4- 乙基环己烷( 1.编号是取代基最小2,把一二位留给双键和三键)2-10 完成下列化学反应:(1)CH3+ Br2?hvCH3BrHBr 图表6 (2)+ O2? +
6、 ?钴催化剂OHO(3)+ HI?H3CCH3CHCH2CH3I|(4)+ H2? + ?NiCH2CH3(这里只有环丙烷最容易开环,环丙烷开环时,断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健)2-11 写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。答:CH2CH2Cl,CCH3ClH(S)图表7 CClHH3C(R),C2H5ClC2H5HClHHC2H5|ClHHC2H5H|ClClHHC2H5名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页,
7、共 30 页 - - - - - - - - - 4 C2H5HHClClHC2H5H图表8 HHC2H5ClC2H5|ClHHHHC2H5|ClHC2H5HClClHHC2H5图表9 C2H5HHCl2-15 比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。CH3HH,CH3答:CH3HHCH3熔点氢化热C=CCH3HH3CHKMnO4OH-,CH3HOHCH3HOH冷内消旋体C=CHCH3H3CH冷KMnO4CH3HOHCH3HOHCH3OHCH3HOHOH-,H外消旋体4-4 比较碳正离子稳定性的大小:(1) A.CH3CHCHCH2CH2CH2B.CH3CHCHCH2CHCH3C.CH
8、3CHCHCHC2H5(2) A.CH3CHCH3 B.Cl3C CHCH3 C.(CH3)3C答: (1)C B A (2)C A B 4-5 用化学方法区别下列各化合物(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2(3)CH3(CH2)2CCH(4)CH3CH CHCHCH2图表32 答:名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 11 页,共 30 页 - - - - - - - - - 12 图表33 (CH3)2CHCH=CH2CH3(CH2)2CCHCH3CHCHCHCH2
9、Ag(NH3)2NO3白OOO白KMnO4 / HO-褪色褪色褪色4-6 完成下列反应:(1) CH3CH2CHgSO4H2SO4CH + H2O(2) F3CCHCH2 + HBr(3) CH3CCH + HCNCuCl(4) C2H5CCC2H5 + Br2(5) CH3CHCHCH2CCCH3H2Pd-CaCO3 ,喹啉(E)图表34 (6)CH2CHCCH2 + HBrCH3(7)C(CH3)2KMnO4H3OCH(8)CH3O3 H2O , Zn(9)HOBr(写出稳定的构象式 )答:(1)CH3CH2CCH3O(2)F3CCH2CH2Br(3)CH3C=CH2CN(4)C=CC2H
10、5BrBrC2H5(5)C=CHC=CHH3CHCH3CH2H(6)CH2=CHCCH3BrCH3,BrCH2-CH=CCH3CH3(7)COOH,CH3CCH3O(8)CH3CCH2CH2CH2CH2CHOO图表35 (9)HHHOBrBrHOHH4-7 完成下列转化:名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 12 页,共 30 页 - - - - - - - - - 13 +?O3? + ?(1)(2)C2H5CHNaNH2?BrC2H5?H2OHgSO4/H2SO4?(3
11、)CH3CHCH?Cl2高温NaCCH?Br(1mol)?(4)+ccHCOOCH3COOH3CH?CH3CO3H?(5)HCCH+HCCH?H2CCHCCH图表36 (6)+?KMNO4H3O.?答: (1),OHCCH CHOCH3,OHCCH2CHO(2 ) C2H5CCNa, CC2H5C2H5C, C2H5CH2C2H5CO(3) CH2CHCH2Cl, CH2CHCH2CCH, CH2CCH2CCHBrBr(4) COOCH3HHCOOCH3, COOCH3HHCOOCH3O(5) Cu2Cl2 / NH4Cl , CH2=CHC=CH2Cl, CH2CH=C CH2Cln(6)
12、, CHCCHCH3CH3COOHCOOHHOOCHOOC图表37 4-8 试写出下面反应所得产物的反应机理:名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 13 页,共 30 页 - - - - - - - - - 14 CH2CHH3CH2OH2SO4OHH3CCH3+CH3CHH3COH+CH(CH3)2HO图表38 答:CH=CH2CH3H+CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH3CH3OH2+OHH2OCH3CH3CH3CH3CH3OHCH3CHCH3CH3CHCH3CH
13、3OH2+H2OOH2+H2OOHCH(CH3)2扩环重排CH3迁移H+H+H+4-9 比较下列各化合物进行亲电加成反应的活性:(1) A. CH2CCCH2CH3CH3CHCHCHCH3CHCH2CHCH2B. CH2C. H2C图表39 (2)A. CH2 C(CH3)2B. CH3CHCH2C. CH2CHCl (3)A.CH3CH2CHCH2B. CH3CH2CCH C. CH3CHCHCH3答:(1)A B C (2)A B C (3)C A B 4-10 比较化合物的热力学稳定性:(1)CH2CHCH2CHCH2(2)CH2CHCHCHCH3(3)CH3CHCHCH2CH3(4)C
14、H2CHCH2CH2CH3答: (3)(4)(2)(1)4-11 合成化合物 (试剂任选 )。(1)由乙炔出发合成CH3CH2CH2CH2OH 及 H2C=CH C2H5 (2)由乙炔出发合成CN及顺式 3己烯(3)由 CH3CH=CH2合成 ClCH2CHBr CH2Br 及ClCH2CHCH2O(4)由乙炔和丙烷为原料,合成CH2COCH3答: (1)A:名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 14 页,共 30 页 - - - - - - - - - 15 法一CHCH
15、H2LindlarCH2CH2HClCH3CH2Cl图表40 CHCHNaNH2液 NH3CHCNaCH3CH2ClHCCC2H5H2LindlarCH2CHC2H5 BH3 H2O2/OH-CH3CH2CH2CH2OH法二2CHCHCuCl2NH4ClCHCCHCH2HBrROORCHCCH2CH2Br图表41 H2NiCH3CH2CH2CH2BrH2OOH-CH3CH2CH2CH2OHB:CHCHH2LindlarCH2CH2H2OH2SO4,CH3CH2OHCHCH20KOH, ,P,TCH2CHOC2H5(2)A:2CHCHCu2Cl2NH4ClCHCCHCH2H2Pd/BaSO4,喳
16、林CH2CHCHCH2CHCH+HCNCu2Cl2NH4ClCH2CHCNCH2CHCHCH2CN图表42 B:CHCHH2LindlarCH2CH2HBrCH3CH2BrCHCH2NaNH4液 NH3NaCCNa2CH3CH2BrC2H5CCC2H5H2LindlarC=CC2H5HC2H5H(3)名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 15 页,共 30 页 - - - - - - - - - 16 CH2CHCH2ClBrBrCH2CH2ClA: CH3CHCH2Cl2
17、CH2Br2CHCH2ClCCl4B:CH3CHCH2Cl2500CH2CHCH2ClO2Ag/250 HOClClOHCl+Ca(OH)2-HCl500CH2CHCH2ClClOHCH2CHCH2CHO图表43 (4)CH3CHCH2Cl2500CH2CHCH2Cl,CHCHNaNH2液NH3CHCNaCHCHCH2Cu2Cl2NH4ClCCHCH2H2LindlarCH2CHCHCH2CH2CHCH2ClCH2ClH2NiCH2ClCHCNa图表44 CH2CCHH2OH2SO4,HgSO4,CH2COCH34-12 选择适当构型的2丁烯及相关试剂,合成下列化合物:CH3HBrH3CHBr
18、(1)CH3HClH3CHOH(2)(3)CCOCH3HHH3C(4)CH3HOHCH3HOH答: (1)CHCH3CHCH3+Br2-Br-Br-H3CHBrCH3BrHCCHCH3BrCH3H(2)-OH-CHCH3CHCH3+CCHCH3ClCH3HOH-H3CHOHCH3ClHHOCl图表45 (3)CHCH3CHCH3CCHCH3CH3CO3HHCH3O名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 16 页,共 30 页 - - - - - - - - - 17 (4)C
19、HCH3CCH3HKMnO4CH3HOHCH3HOHOH-图表46 4-13 排列化合物与1,3丁二烯进行双烯合成反应的活性次序(1)CH3(2)CH2Cl(3) CHO(4) OCH3答:(3) (2) (1) (4)4-14 化合物 A 分子式为C7H14,A 经 KMnO4/H+ 氧化或经 O3/H2O、Zn 作用都生成B 和 C,写出 A 的构造式。A:CH3CCH3CCH2CH3CH34-15 分子式为C6H10的化合物A,能加成两分子溴,但不与氯化亚铜氨溶液起反应;在HgSO4/H2SO4存在下加一分子水可生成4甲基 2戊酮和甲基戊酮。写出A 的构造式。A: CH3CCCHCH3C
20、H34-16 下列化合物或离子哪个属于 共轭体系、 共轭体系、 共轭体系?(2)NHCOCH3(1)CH3Cl(3)(4)NO2图表47 (5)(6)OCH3COCH3(7)(8)CH2 :(4) (6) (7) :(1) (3) (5) (8) : (1)(2)(6)(7)4-17 写出下列各物种的共振极限结构CH CH2(2)(3)HCCHO(1)OH.CH2名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 17 页,共 30 页 - - - - - - - - - 18 (4)+
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