2022年有机化学知识整理.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学学问整理1 甲烷 物理性质：无色无味,密度是 0.717g/L, 极难溶于水化学性质：通常情形下比较稳固,与高锰酸钾等氧化剂不反应区分烷烃与炔烃烯烃,与强酸强碱也不反应；空间构型：正四周体；键角：109 281 氧化反应2 取代反应：室温时,混合气体无光照时,不发生反应：光照时,试管内气体颜色逐步变 浅,试管壁显现油状液滴,量筒内液面上升,试管中有少量白雾；假设阳光直照,爆炸；生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应；常温下,一氯甲烷是气体,其他3 种都是液体CHCI3氯仿,有机溶剂,麻醉剂,CCL4 有机溶剂,灭火剂 烷烃物理性质：烷烃随着分

2、子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化：1.常温下, 它们的状态由气态、液态到固态, 且无论是气体仍是液体,均为无色； 一般地,C1C4 气态, C5C16 液态, C17 以上固态；2.它们的熔沸点由低到高；3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm3 ,即都小于水的密度；4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质烷烃性质很稳固, 在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样 ,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.由于 C-H 键和 C-C 单键相对稳固, 难以断裂； 除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应；3氧化反应R + O2 CO2 + H2O 或 C

3、nH2n+2 + 3n+1/2 O2-点燃 - nCO2 + n+1 H2O 全部的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多；烷烃完全燃烧生成CO2 和 H2O ；假如 O2 的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳CO,甚至炭黑C；3取代反应R + X2 RX + HX3 裂化反应裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程；裂化反应属于排除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃；如十六烷 C8H18 和辛烯 C8H16 ；2 乙烯C16H34 经裂化可得到辛烷物理性质： 乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上；它们彼此之间的键角约为 120 ；CC 双键的键能并不是CC 单

4、键键能的两倍,而是比两倍略少；因此,只需要较少的能量, 就能使双键里的一个键断裂；这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实；通常情形下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为 于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂；化学性质：1氧化反应1.25g/L ,比空气的密度略小,难溶常温下极易被氧化剂氧化；如将乙烯通入酸性 KMnO4 溶液, 溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯；名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰光明,并产生黑烟；点燃纯洁的乙烯,它能在空气里燃烧,有光明的火焰,同时发出黑烟；跟其它的烃一样

5、,乙烯在空气里完全燃烧的时候,也生成二氧化碳和水；但是乙烯分子里含碳量比较大,由于这些碳没有得到充分燃烧,所以有黑烟生成；2加成反应CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br 常温下使溴水褪色 CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl 制氯乙烷 CH2 CH2+HOH CH3CH2OH 制酒精 把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观看到溴水的红棕色很快消逝；乙烯能跟溴水里的溴起反应,生成无色的 1,2-二溴乙烷 CH2Br CH2Br 液体；这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了 1,2-二溴乙烷；3聚合反应在适当温度、 压强和有催化

6、剂存在的情形下,乙烯双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能相互结合成为很长的链；这个反应的化学方程式用右式来表示：nCH2=CH2- 催化剂 -CH-CH2-n 制聚乙烯 烯烃物理性质： C1 C4 烯烃为气体； C5 C18 为液体； C19 以上固体；在正构烯烃中,随着相对分子质量的增加,沸点上升； 同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高；相同碳架的烯烃,双键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加；化学性质催化加氢反应加卤素反应：烯烃简洁与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法：CH2=CH2+X2CH2X CH2X3 加质子酸反应烯烃能与质子酸进行加成反应：CH2=CH2+HXCH3

7、 CH2X4 加次卤酸反应烯烃与卤素的水溶液反应生成 -卤代醇：CH2=CH2+HOXCH3 CH2OX5 加聚反应C=C 双键在聚合时,彼此相连,链上的定为原先的不饱和 C 3 乙炔乙炔又称电石气；结构简式 HCCH ,是最简洁的炔烃物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体；微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂；工业品乙炔带稍微大蒜臭；由碳化钙 化学性质：1氧化反应：电石 制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭；a可燃性： 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象：火焰光明、带浓烟, 燃烧时火焰温度很高3000 ,用于气焊和气割；其火焰称为氧炔焰；名师归纳总结 - - - - - -

8、-第 2 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - b被 KMnO4 氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色；3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2 + 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4 溶液或溴水区分炔烃与烷烃；2加成反应：可以跟 Br2、 H2、HX 等多种物质发生加成反应；如：现象：溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色与 H2 的加成CHCH+H2 CH2CH2 乙炔的试验室制法：CaC2+2H OHCaOH2+CHCH滴加水为了减缓反应速率,试验经常滴加饱和食盐水而不3“聚合 ”反应：三个乙炔分子结合成一个苯分子 金属取代反应：将

9、乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出；乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀 乙炔具有弱酸性, 将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立刻生成白色乙炔银AgCCAg 这两种金属炔化物干燥时,和红棕色乙炔亚铜CuCCCu 沉淀, 可用于乙炔的定性鉴定；受热或受到撞击简洁发生爆炸,如：反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危急：乙炔在使用贮运中要防止与铜接触；炔烃 炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃；属于不饱和烃；其官能团为碳碳三键 CC；通式为 CnH2n-2 简洁的炔烃 物理性质：炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质：炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸；在水和高锰酸钾存在的条件

10、下,温顺条件：PH=7.5 时, RCCR RCO -OCR 猛烈条件： 100 C 时, RCCR RCOOH + RCOOH CHCR CO2 + RCOOH炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成 将 二酮氧化成羧酸；酸性大小次序：乙炔乙烯乙烷； 二酮和过氧化物,随后过氧化物连接在 CC 碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代, 生成炔烃金属衍生物叫做炔化物CHCH + Na CHCNa + 1/2H2 条件 NH3 CHCH + 2Na CNaCNa + 1/2 H2 条件 NH3 ,190 220 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2 2

11、AgCl CCuCCu CAgCAg + 2NH4Cl +2NH3 留意：只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔 RHCH ；炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应：在氯化亚铜催化剂时：CHCH + HCN CH CH -CN + CHCH 炔会发生聚合反应：2CHCH CH=CH-CCH 乙烯基乙炔CH2=CH -CC -CH=CH2 二乙烯基乙炔芳香烃苯名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 物理性质：在常温下是一种无色、有特别气味的液体,易挥发；苯不溶于水,密度比水；如用冰冷却, 可凝成无色晶体；苯是一种良

12、好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的才能很强；6 个 C 六个 H 在同一平面上；化学性质：1 氧化反应2 取代反应环上的氢原子在肯定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物；由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、体；数量不同, 可以生成不同数量和结构的同分异构与溴反应：反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁催化剂；苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯；溴苯是密度比水大的无色液体 硝化反应 :苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯50-60 ：硝化反应是一个猛烈的放热反应,很简洁生成一取代物,但是进一步反应速度较慢；磺化反应 :用浓硫酸或者发烟硫酸

13、在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸；70-80 烷基化反应在 AlCl3 催化下苯环上的氢原子可以被烷基烯烃 取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅 -克烷基化反应；例如与乙烯烷基化生成乙苯：在反应过程中,R 基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳固的构型；3加成反应：苯环虽然很稳固,但是在肯定条件下也能够发生双键的加成反应；通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷；在紫外线照耀下可与氯气加成；苯的同系物 CnH2n-6 n61 取代反应：光照时,侧链上的 H 被取代；在催化剂作用下时,苯环上的 H 被取代与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应,3

14、0是苯环上的 H 原子被硝基取代 ;加热时,生成三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药；2 加成反应：和氢气加成;和溴水加成,只加侧链,不加苯环3 氧化反应与高锰酸钾反应 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素氟、氯、溴、碘取代后生成的化合物；物理性质： 基本上与烃相像,低级的是气体或液体,高级的是固体；它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加氟代烃除外 和卤素原子序数的增大而上升；比相应的烃沸点高；密度降低卤原子百分含量降低一卤代烷,有几种烃基,就有几种一卤代物 卤代烃是很多有机合成的原料,它能发生很多化学反应,如取代反应、 排除反应等；卤代烷 中的卤素简洁被 OH、OR 、CN 、NH3

15、或 H2NR 取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等 化合物；溴乙烷 物理性质：无色液体,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂；化学性质：与氢氧化钠水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠 与氢氧化钠醇溶液共热,从溴乙烷中脱去 HBr, 生成乙烯；醇一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳固,简洁失水形成羰基化合物；乙醇名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 物理性质：无色、透亮,具有特别香味的液体易挥发,密度比水小,能跟水以任意比互 溶一般不能做萃取剂；是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物；化学性质 酸

16、性 乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子；CH3CH2OH可逆 CH3CH2O- + H+ 所以其只能与少量金属主要是碱金属 反应生成对应 由于乙醇可以电离出极少量的质子,的醇金属以及氢气：2CH3CH2 OH + 2Na2CH3CH2ONa + H21乙醇可以与金属钠反应,产生氢气, 但不如水与金属钠反应猛烈；2活泼金属 钾、钙、钠、镁、铝可以将乙醇羟基里的氢取代出来；与乙酸反应 乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯；CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 与氢卤酸反应取代反应C2H5OH + HBrC2H5Br +

17、 H2O C2H5OH + HXC2H5X + H2O留意： 通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应；故常有红棕色气体产生；氧化反应1燃烧：发出淡蓝色火焰,放出大量的热C2H5OH+3O22CO2+3H2O2催化氧化：在加热和有催化剂Cu 或 Ag 存在的情形下进行；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 工业制乙醛C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O即催化氧化的实质 用 Cu 作催化剂乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生特别猛烈的氧化反应 ,燃烧起来；消去反应1分子内消去制乙烯170浓硫酸 C2H5OHC2H4+H2O2分子间消去制乙醚140 浓硫酸 C2H5O

18、H + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2O此为取代反应酯化反应C2H5OH+CH3COOH浓 H2SO4 可逆 CH3COOCH2CH3+H2O酸”脱 “羟基 ”,“醇”脱“氢”苯酚物理性质： 纯洁的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致；具有特别的气味,易溶于乙醇等有机溶剂；室温下微溶于水,当温度高于 65的时候,能与水混容；化学性质： 1与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水2 苯酚钠与稀盐酸反应重新生成3 4 该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 和定量测定4 与 Fecl3 反应显紫色名师归纳总结 醛通式为R-CHO 第 5 页,共 7 页

19、- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 乙醛 物理性质：无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶 化学性质 氧化反应1 与银氨液 CH3CHO+ 2AgNH32OH 2AgCOONH4+2Ag +3NH3+H2O2 与新制 CuOH2, 生成红色沉淀CH3CHO+2 CuOH2 CH3COOH+Cu2O +2H203 与氧气反应,生成乙酸加成反应与氢气加成催化剂,加热,生成乙醇乙醛的制备乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O加热,催化剂Cu/Ag 乙炔水化法： C2H2+H2O CH3CHO 催化

20、剂,加热乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 酮 物理性质：类似醇类,醛类2CH3CHO 催化剂,加热,加压化学性质,碳氧键不加卤素,不与银氨液,新制CuOH2反应,可催化加氢生成醇；羧酸羧酸的常见反应：羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水；如：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O羧基上的 OH 的取代反应；如：脂化反应：R-COOH+R OHRCOOR +H2O成酰卤反应：3RCOOH+PCl33RCOCl+H3PO3成酸酐反应：RCOOH+RCOOH 加热 R -COOCO-R+H2O 成酰胺反应：CH3COOH+NH3CH3COONH4 ；CH3COONH4加热 CH3COON

21、H2+H2O乙酸物理性质： 具有猛烈刺激性气味,纯洁的醋酸又称为冰醋酸；易挥发, 易溶于水和乙醇, 温度低于熔点时, 凝聚成晶体,化学性质： 酸性 乙酸具有明显的酸性,在水溶液里能电离出部分氢离子,它是一种弱 酸； 酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯；乙酸分子 中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯；酯 物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,易溶于有机溶剂；脂可以在肯定温度、肯定酸碱度的条件下水解；脂在中性条件下几乎不水解,在酸性条件下大部分水解,在碱性条件下全部水解；缘由是因为碱能中和水解产生产生的羧酸,使反应完全进行究竟；油脂高

22、级脂肪酸与甘油形成的酯,通常将常温下呈液态的油脂称为油,固态的称为脂肪 化学性质：水解反应在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应糖类从分子结构上来看,可以定义为多羟基醛,多羟基酮和它们的脱水缩合物葡萄糖 物理性质：无色晶体,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚；化学性质：名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1分子中有醛基,有复原性,能与银氨溶液反应：CH2OH- CHOH 4-CHO+2AgNH32+2OH-=CH2OH-CHOH 4-COOH 2Ag H2O 4NH3,被氧化成葡萄糖酸2醛基仍能被复原为己六醇3分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应4葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量；果糖结构简式：CH2OHCHOH3COCH2OH物理性质：无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水,乙醇和乙醚；另附：系统命名法有机系统命名 最长碳链作主链,主链须含官能团；支链近端为起点,阿拉伯数依次编；两条碳链一样长,支链多的为主链；主链单独先命名,支链定位名写前；相同支链要合并,名师归纳总结 不同支链简在前；两端支链一样远,编数较小应选择；第 7 页,共 7 页- - - - - - -