2022年有机结构推断练习题及答案.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 试题库四:推结构1分子式为 C5H10的化合物 A,加氢得到 C5H12的化合物; A 在酸性溶液中 与高锰酸钾作用得到含有 4 个碳原子的羧酸; A 经臭氧化并仍原水解, 得到两种不同的醛;估计 A 的可能结构,用反应式加以简要说明表示推断过程;1CH3CH2CH2CH=CH2 或CH 32CHCH=CH 22分子式为 C6H10 的化合物 A,经催化氢化得 2-甲基戊烷; A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀; A 在汞盐催化下与水作用得到 CH3CHCH2CCH3;推 CH3 O 测 A 的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程;2
2、CH32CHCH 2CCH 3分子式为 C6H10的 A 及 B,均能使溴的四氯化碳溶液退色,并且经催化 氢化得到相同的产物正已烷; A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B 不发生这种反应; B 经臭氧化后再仍原水解, 得到 CH3CHO 及乙二醛; 推断 A 及 B 的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程;3A 为 CH 3CH2CH2CH2CCH;B 为 CH3CH=CH-CH=CHCH 34分子式为 C8H14 的 A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液退色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用;A 经臭氧氧化,再仍原水解只得到一种分子式为 C8H14O2的不带支链的开链化合物
3、; 估计 A 的结构,并用反应式加简要说 明表示推断过程;4环辛烯、等;5分子式为 C9H12的芳烃 A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸;将 A 进行硝化,只得到两种一硝基产物;推断 A 的结构;并用反应式加简要说明表示推断过程;5对乙基甲苯;6分子式为 C6H4Br 2的 A,以混酸硝化,只得一种一硝基产物,推断 结构;A 的6对二溴苯;7溴苯氯代后分别得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B,将 A 溴 代得到几种分子式为 C6H3ClBr 2的产物,而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr 2 的产物 C 和 D;A 溴代后所得产物之一与 C 相同,但没有任何一个与
4、D 相同;估计 A、B、C、D 的结构式,写出各步反应;答案 :Cl Cl Cl ClA Br B C Br D BrBr Br Br8分子式为 C4H9Br 的化合物 A,用强碱处理,得到两个分子式为 C4H8的 异构体 B 及 C,写出 A、B、C 的结构;8A、CH 3CHBrCH 2CH3B 和 C:CH2=CH CH2CH3和 CH3CH=CHCH 3名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 9某烯 0.7 克能跟 2 克溴完全反应,不论有没有过氧化物存在,与 应只能得到一种一溴代物,试估计化合物的构造式;HBr
5、 反9CH3CH=CHCH 310分子式为 C3H7Br 的 A,与 KOH- 乙醇溶液共热得 B,分子式为 C3H6,如使 B 与 HBr 作用,就得到 A 的异构体 C,推断 A、B、C 的结构,用反应式表明推断过程;10A:CH 3CH2CH2Br B:CH3CH= CH2C: CH3CHBrCH 311分子式为 C3H7Br 的A,与 KOH- 乙醇溶液共热得 B,B氧化得 CO2、水和一种酸 C;如使 B 与 HBr 作用,就得到 A的异构体 D,推断 A、B、C、D 的结构,用反应式说明推断过程;11A:CH3CH2CH2Br B:CH3CH= CH2C:CH3COOH D:CH3
6、CHBrCH 312分子式为 C7H8O 的芳香族化合物A,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到 B 及 C;B 能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用产生紫色;C 与硝酸银乙醇溶液产生黄色 答案 :沉淀,估计 A、B、C 的结构,并写出各步反应;12A:OCH 3 B:OH C:CH3I 13分子式为 C5H12O 的 A,能与金属钠作用放出氢气,A 与浓硫酸共热生成 B;用冷的高锰酸钾水溶液处理 B 得到产物 C;C 与高碘酸作用得到 CH3COCH3及 CH3CHO;B 与 HBr 作用得到 D(C5H11Br),将 D 与稀碱共热又得到 A;推测 A 的结构,并用反应式说明推断过程;13A
7、CH 3 B CH 3 C CH 3 D CH 3CH 3-C-CH 2CH 3 CH 3-C=CHCH 3 CH 3-C CH-CH 3 CH 3-C-CH 2CH 3OH OH OH Br14分子式为 C5H12O 的 A,氧化后得 B(C5H10O),B 能与 2,4-二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀;A 与浓硫酸共热得 C(C5H10),C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸;推断 14A、CH 3CH-CHCH 3 BOH CH 3A 的结构,并写出推断过程的反应式;、CH 3C-CHCH 3 C、CH 3CH=CCH 3O CH 3 CH 315分子式为 C6H12O 的
8、 A,能与苯肼作用但不发生银镜反应;A 经催化氢化得分子式为 C6H14O 的 B,B 与浓硫酸共热得 C(C6H12);C 经臭氧化并水解得 D 与 E;D 能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E 就可发生碘仿反应而无名师归纳总结 银镜反应;写出 AE 的结构式及各步反应式;3浓 H2SO 4CH 3CH 2CH=CCH 3第 2 页,共 13 页15CH 3CH 2CH-CHCH3催化氢化CH 3CH 2CH-CHCHOCH 3OH CH 3CH 3CABCH 3CH 2CH=CCH 3O3H 2O 2 OH-CH 3-C-CH 3+CH 3CH 2CHOOEDCCH 3- - - - -
9、- -精选学习资料 - - - - - - - - - 16化合物 A,分子式为 C4H6O4,加热后得分子式为 C4H4O3 的 B;将 A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为 C6H10O4 的 C;B 与过量甲醇作用也得到 C;A 与 LiAlH 4 作用后得分子式为 C4H10O2 的 D;写出 A、B、 C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式;答案 :H 2C CH 2OH LiAlH 4 H2C COOH H 2C C OO BH 2C CH 2OH H2C COOHH 2C CD A CH 3OH OH+ CH 3OHH+H 2C COOCH 3H 2C COOCH 3
10、C17分子式为 C6H15N 的 A,能溶于稀盐酸; A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物, 其中一种 B 能进行碘仿反应; B 和浓硫酸共热得到 C(C6H12),C 能使高锰酸钾退色,且反应后的产物是乙酸和 2-甲基丙酸;估计 A的结构式,并写出推断过程;答案:A CH 3CHCH 2CHCH 3 B CH 3CHCH 2CHCH 3 C CH 3CHCH=CHCH 3CH 3 NH 2 CH 3 OH CH 318某化合物 A,分子式 C8H11N,有旋光性,能溶于稀 HCl,与 HNO 2 作用时放出 N2,试写出 A 的结构式;答案 :CHCH 3NH 219分子式为
11、C7H8O 的芳香族化合物 A,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到 B 及 C;B 能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用于产生紫色;C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀,估计A,B,C 的结构,并写出各步反应;名师归纳总结 答案 :AOCH 3BOHCCH3 I第 3 页,共 13 页20某不饱和烃A(C8H14),经臭氧氧化仍原性水解生成B(C8H14O2),B能被托伦试剂氧化成C(C8H14O3),C 与 I2/NaOH 共热生成 D(C7H11O4Na)和CHI 3,D 酸化后加热脱水生成了化合物E(C6H10O),试写出 A、B、C、D、E的结构及主要的反应方程式;答案 :A.H3CCH
12、 3B.H3CCH 3H3CCH 3O CHOC.O COOHD.H3CCOONaE.H3COCOOH21A、B、C 三个化合物分子式为C4H10N,当与 HNO2 作用后水解, A 和B 生成含有四个碳原子的醇,而C 就不与 HNO 2 反应, A 生成的醇氧化得异丁酸, B 生成的醇氧化得丁酮,试推出A、B、C 的构造式;答案 :ACH3CHCH 2NH2BCH 3CHCH 2CH3CCH 3CH 2NCH 3CH 3NH 2CH 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 22将葡萄糖仍原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖仍原,除得到A 外,仍得到另一糖醇
13、B,为什么? A 与 B 是什么关系?答案 :ACH 2OHBCH 2OHCH 2OHCH 2OH23某化合物 A,能和苯肼反应, 能发生碘仿反应; 运算 A 的中和当量 116,A 分子中的碳链不带支链;试推A 的结构,写出有关反应式;答案 :CH3COCH2CH2COOH 24化合物 A (C15H15NO)中性,不溶于稀盐酸,不溶于氢氧化钠,但与 氢氧化钠一起回流就渐渐溶解,具有油状物浮于表面上,用水蒸气蒸馏得 B, B 溶于稀盐酸,用对甲苯磺酰氯处理 B 得不溶于碱的沉淀;除去 B 之后的碱性溶 C,C 可溶于碳酸氢钠水溶液, C 的 1HNMR 谱和 IR 谱指出是 液酸化析出化合物
14、 对二取代苯,试推出 A、B、C 的结构;答案 :OA H3C C-N B NHCH 3 C H3C COOHCH 325D 型戊糖 A 氧化后生成具有光活性的二酸B,A 降解生成丁醛糖C,C氧化得到非光学活性的二酸D,请估计 A、B、C、D 结构;答案 :HOCHOHOCOOHHCOOHHCOOHHHOHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHCH 2OHCOOHCH 2OHCOOHABCD26某 D 戊醛糖,经硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸有光学活性,试写出 该戊醛糖的构型式;答案 :CHOCHO或CH2OH CH 2OH27某 D 戊醛糖,经硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸无光学活性,试写出
15、该戊醛糖的构型式;答案 :CHOCH 2OH28化合物 A 是一种胺,分子式为C8H11N,与亚硝酸反应得B,分子式为C8H10N2O,B 与浓盐酸共沸得其异构体C,C 与 C2H5I 反应可得到 D,分子式为C10H14N2O,如将 A 与 C2H5I 反应时生成 E,分子式为 C10H15N,E 与亚硝酸反应名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 也可得到 D;试推出 A、B、C、D、E 的结构,并写出相关的反应式;答案 :NHC 2H5 ON NC 2H5 NHC 2H 5 NC 2H 52 NC 2H 5 2A
16、B C D ENO NO29某含氧化合物 (A)经催化氢化转为仲醇 (B),(B)氧化得酮(C),(C)经硝酸氧化,生成化合物(D),(D)的分子式为 C6H10O4;(D)脱羧转化为另一酮( E);(C)和( E)属于同一类型化合物, (E)比( C)少一个亚甲基;答案 :A OHB OHC O D CH 2CH 2COOH E OCH 2CH 2COOH30有一戊糖 A(C5H10O4)与羟胺反应生成肟,与硼氢化钠反应生成 B(C5H12O4);B 有光学活性,与乙酐反应得四乙酸酯;戊糖 A 与 CH 3OH、HCl反应得 C(C6H12O4),再与 HIO 4 反应得 D(C6H10O4
17、);D 在酸催化下水解,得等量乙二醛和 D-乳醛( CH3CHOHCHO),试推出 A、B、C、D 的构造式;答案 :CHO CH NOHCHOH CHOHCHOH NH 2OH CHOHH C OH H C OHCH 3 CH3ACHO CH2OHCHOH CHOHCHOH NH2OH CHOH CH 3CO 2O四乙酸酯H C OH H C OHCH 3 CH3A BCHO CH 3O C HCH 3OC H CHOH CHOHCHOHC OH CH 3OHHClH CHOHCHOHC O HIO 4H CHOHCHOHC O H 3O+H CHOCHOC +OHCH 3A CH3C CH
18、 3 CH3D31化合物 A(C4H9NO)与过量碘甲烷反应,再用 AgOH 处理后得到 B(C6H15NO2),B 加热得到 C(C6H13NO),C 再用碘甲烷和 AgOH 处理得化合物D(C7H17NO2),D 加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺;写出 A、B、C、D 的构造式;答案 :A O B O C CH 3 2N+ ON N OH-H 3C CH 3 D CH 33N +OH-O32D 型已醛糖,用硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸无光学活性,试写出该已醛糖的构型式;答案 :CHO CHO或名师归纳总结 CH 2OHCH 2OH第 5 页,共 13 页- - - - - - -精选学习资
19、料 - - - - - - - - - 33有一化合物 A 的分子式为 C8H14O,A 可以很快使溴水褪色,可以和苯 肼发生反应,但与银氨溶液无变化;A 氧化后得到一分子丙酮和另一化合物 B;B 有酸性,和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出 A 的结构式和各 步反应;Br 2 BrBr答案 :CH 3C-CHCH 2CH 2C CH 3CH3 OCH 3C=CHCH 2CH2C CH 3 C6H5HNNH2 CH 3C=CHCH 2CH2C CH 3 CH 3 A O CH3 NNHC 6H5O HOOCCH 2CH2C CH 3 + CH32C=O 34某固体化合物 AC 14H1
20、2NOCl 在 HCl 条件下回流得到 NaOH I2 O BC7H5O2Cl和CC7H10NCl;B 在 PC 存在下回流后再与 NH 反应得到 DC7H6NOCl,后者用 NOB 处理,再加热得到 EC6H6NCl ,E 在 5与 NaNO2H2SO4 反应后加热,得到 FC6H5ClO,F 与 FCl3有显色反应,其 1HNMR 在=78 有两组对称的二重 峰;化合物 C 与 NaNO2H2SO4 反应得到黄色油状物 GC7H8N2O;C 与苯磺酰 氯反应产生不溶于碱的化合物 HC13H13NSO2;写出 AH 的结构式;答案 :先推出 F:Cl OH再 推出 B:Cl COOH D :
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