2022年有机化学基础知识点整理.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学基础学问点整理 一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性1 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等；2 易溶于水：低级nC 4醇、 醚、醛、 酮 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；都能与水形成氢键；3 具有特别溶解性的： 乙醇 是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反

2、应限度；NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂 苯酚 ：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯 在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的 淀粉 、蛋白质 可溶于水形成 胶体 ；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶

3、解度反而增大； 线型和部分支链型高聚物 可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液 可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；2. 有机物的密度1 小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）2 大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）3. 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） 1 气态：、碘代烃、硝基苯名师归纳总结 -1- 第 1 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 烃类：一般NC4的各类烃留意 ：新戊烷 CCH 34亦为气态

4、衍生物类：一氯甲烷（ CH 3Cl,沸点为 -24.2）氯乙烯（ CH 2=CHCl ,沸点为 -13.9 ）氯乙烷（ CH 3CH 2Cl,沸点为 12.3）四氟乙烯（ CF2=CF2,沸点为 -76.3 ）氟里昂（ CCl 2F2,沸点为 -29.8）甲醛（ HCHO ,沸点为 -21 ）一溴甲烷（ CH 3Br,沸点为 3.6）甲醚（ CH3OCH 3,沸点为 -23）甲乙醚（ CH 3OC 2H5,沸点为 10.8）环氧乙烷（,沸点为 13.5）2 液态：一般 NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH 24CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷

5、 C2H 5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3 固态：一般NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物,如,石蜡；12C 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态；特别：苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示：三硝基甲苯 （俗称 TNT ）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的 苯酚 为粉红色；2, 4, 6- 三溴苯酚 为白色

6、、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液 与 Fe 3+溶液作用形成紫色 H 3FeOC6H 56溶液；多羟基 有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；名师归纳总结 -2- 第 2 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 淀粉溶液 （胶体）遇碘（I2）变蓝色溶液；含苯环的蛋白质溶胶 遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：物质名称气味物质名称气味 甲烷无味乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂液态烯烃汽油的气味乙炔无

7、味苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性一卤代烷不开心气味,有毒,防止吸入二氟二氯甲烷氟里昂 无味气体,不燃烧4C 以下的一元醇有酒味的流淌液体5C11C 的一元醇不开心气味的油状液体12C 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯果香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1. 能使溴水（ Br2/H2O ）褪色的物质 1 有机物 通过加成反应使之褪色：含有、- CC- 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类（留意 ：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀；） 通过氧

8、化反应使之褪色：含有- CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）（留意：纯洁的只含有CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2 无机物 通过与碱发生歧化反应：3Br2 + 6OH- 5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH- Br- + BrO- + H 2O 第 3 页,共 16 页名师归纳总结 -3- - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S 2-、SO2、SO3 2-、I-、 Fe 2+2. 能使酸性高

9、锰酸钾溶液 KMnO4/H+ 褪色的物质1 有机物：含有、- CC- 、- OH（较慢）、- CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）2 无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe 2+3. 与 Na 反应的有机物：含有- OH 、- COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下易与含有酚羟基、- COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO 3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体；含有 - COOH 的有机物

10、反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体；含有 - SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物： 含有 - COOH 、- SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、4既能与强酸,又能与强碱反应的物质1 2Al + 6H+ 2 Al3+ + 3H 22Al + + 2H 2O + 3H 22 Al 2O3 + 6H+ 2 Al3+ + 3H 2O Al 2O3 + + H2O 3 AlOH 3 + 3H+ Al3+ + 3H 2O AlOH 3 + + 2H 2O 4 弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl NaCl + CO 2

11、+ H 2O NaHS + HCl NaCl + H 2SNaHCO 3 + NaOH Na2CO3 + H 2O NaHS + NaOH Na2S + H2O 5 弱酸弱碱盐,如 CH3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH3COONH 4 + NaOH CH 3COONa + NH 3 + H2O NH 42S + H 2SO4 NH 42SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH Na2S + 2NH 3 + 2H2O 6 氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH

12、 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H 2O 7 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的- COOH 和呈碱性的 - NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；5. 银镜反应的有机物名师归纳总结 -4- 第 4 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 1 发生银镜反应的有机物：含有- CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）2 银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；3

13、反应条件：碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH 32 + + 3H+ Ag+ + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏；4 试验现象： 反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5 有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O AgOH + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3 H2O AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42CO3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：

14、 OHC - CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH4 2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2AgNH 32OH 2Ag + NH42CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖： CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH 2Ag +CH2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O 6 定量关系： - CHO + 2AgNH 32OH2Ag HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag 6. 与新制 CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应1 有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡

15、萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；2 斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液；3 反应条件：碱过量、加热煮沸4 试验现象： 如有机物只有官能团醛基,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有 砖红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；5 有关反应方程式：名师归纳总结 2NaOH + CuSO 4 CuOH 2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O + 2H2O 第 5 页,共 16 页

16、HCHO+4CuOH2CO2+2Cu2O +5H 2O OHC- CHO + 4CuOH 2HOOC- COOH + 2Cu 2O + 4H2O -5- - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - HCOOH+2CuOH 2CO2+Cu2O +3H 2O CH2OHCHOH 4CHO+2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH+Cu 2O +2H2O 6 定量关系： - COOH + . CuOH2. Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）- CHO + 2CuOH 2Cu2O HCHO + 4CuOH 22Cu2O 7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖

17、类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH NaX + H 2O HRCOOH + NaOH HRCOONa + H 2O 或8. 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9. 能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉；10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n 1CnH 2nn 2CnH 2n-2n 2CnH2n-6n 6代表物结构式16 H C CH 78 相对分子质量Mr 28 26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 1201

18、80120分子外形正四周体12 个原子共平面6 个原子4 个原子主要化学性质光照下的卤代； 裂化；共平面型同始终线型（正六边形）跟 X 2、H 2、HX 、H2O、跟 X 2、H 2、HX 、HCN跟 H 2 加成； FeX3 催不使酸性KMnO 4 溶HCN加成,易被氧加成；易被氧化；能化下卤代；硝化、磺液褪色化反应化；可加聚加聚得导电塑料四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质名师归纳总结 类别通式官能团代表物-6- 分子结构结点主要化学性质第 6 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 卤代烃一卤代烃：R- X 卤原子 - X

19、 C2H5Br 卤素原子直接与烃1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反基结合,-碳上要有应生成醇多 元 饱 和 卤 代2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反氢原子才能发生消烃：CnH2n+2-mX m去反应应生成烯醇一元醇： R- OH 醇羟基 - OH CH 3OH 羟基直接与链烃基1.跟活泼金属反应产生H 2结 合 ,O- H及2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤C- O 均有极性；代烃-碳上有 H 才能发生3.脱水反应 :乙醇饱和多元醇：消去反应； -碳上有140分子间脱水成醚C2H 5OH 醚CnH2n+2Om醚键H 才能被催化氧化,170分子内脱水生成烯伯醇氧化为醛,仲醇4.催化氧化为醛

20、或酮氧化为酮,叔醇不能5.一般断O- H 键与羧酸及无机含C2H 5-O-C 2H5被催化氧化；ROR氧酸反应生成酯C- O 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基 - OH HCHO - OH直接与苯环1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀上的碳相连,受苯3.遇 FeCl3 呈紫色环影响能柔弱电离4.易被氧化醛基HCHO 相当于两个1.与 H2、HCN 等加成为醇醛羰基- CHO；有极性、2.被氧化剂 O2、多伦试剂、斐林试剂、能加成酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸与 H 2、HCN 加成为醇, 不能被氧化酮有极性、能加成剂氧化为羧酸受羰基影响, O- H 1.具有酸的通性能电离

21、出 H +,2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧 羧基羧酸受 羟 基 影 响单键,不能被H 2加成不能被加成；3.能与含 - NH 2 物质缩去水生成酰胺肽键 酯酯基HCOOCH3 酯 基中 的碳氧单1.发生水解反应生成羧酸和醇（Mr ：60）2.也可发生醇解反应生成新酯和新键易断裂 醇名师归纳总结 硝酸酯RONO 2硝酸酯基不稳固易爆炸第 7 页,共 16 页-7- - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - - ONO 2硝基化R- NO 2硝基 - NO 2一 硝基 化合物较一般不易被氧化剂氧化,但多硝基合物稳固化合物易爆炸- NH 2 能以配位键氨基酸RCH

22、NH 2COOH 氨基 - NH 2H2NCH 2COOH 结合 H+；- COOH两性化合物,能形成肽键蛋白质结构复杂不行羧基 - COOH 酶能部分电离出H+1.两性2.水解 3.变性肽键多 肽链 间有四级氨基 - NH 24.颜色反应（生物催化剂）用通式表示羧基 - COOH CH2OHCHOH4结构5.灼烧分解1.氧化反应 仍原性糖 羟基 - OH CHO 葡萄糖多 羟基 醛或多羟2.加氢仍原多 数 可 表 示 为糖通式：CnH 2Om醛基 - CHO 淀粉 C6H 10O5 n基 酮或 它们的缩3.酯化反应羰基C 6H 7O2OH 3 n合物4.多糖水解纤维素5.葡萄糖发酵分解生成乙

23、醇酯基 酯基中的碳氧单键1.水解反应（皂化反应）油脂可能有碳碳双键易断裂；碳碳双键能2.硬化反应加成五、有机物的鉴别1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、 三键的物质、 烷基苯, 但醇、醛有干扰；酸性高锰酸钾紫红色褪色名师归纳总结 溴少量含碳碳双键、三键的物质,醛有干扰；-8- 溴水褪色且分层第 8 页,共 16 页水过量饱和苯酚溶液显现白色沉淀- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖显现银镜新制 CuOH 2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖显

24、现红色沉淀FeCl3 溶液苯酚溶液出现紫色碘水淀粉出现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO 3羧酸放出无色无味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样, 滴入 NaOH 溶液, 加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3. 烯醛中碳碳双键的检验1 如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；2 如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液

25、中滴加溴水,就会有反应：4. 二糖或多糖水解产物的检验- CHO + Br 2 + H 2O - COOH + 2HBr 而使溴水褪色；如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？（水浴）加热,观看现象,作出判定；取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl 3溶液（或 过量饱和溴水） ,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与

26、 Fe 3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；名师归纳总结 -9- 第 9 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？气体依次通过无水 CuSO4品红溶液 饱和 Fe2SO43 溶液 品红溶液 澄清石灰水 溴水 /溴的 CCl 4溶液 /酸性 KmnO 4 溶液（检验水）（检验 SO2

27、）（除去 SO2）（确认 SO2 已除尽）（检验 CO 2）（检验 CH2CH2）六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物（括号内为除杂试剂分别化学方程式或离子方程式杂质）方法乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH2CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br 除去挥发出的Br 2 蒸气 Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 乙烯（SO2、CO 2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H 2O CO2 + 2NaOH Na2CO 3 + H 2O 乙炔（ H2S、PH 3）饱和 CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO4 CuS + H2S

28、O411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu 3P + 3H3PO4+ 24H 2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2提取无水酒精从无水酒精中提镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C 2H5O 2 Mg + H 2取肯定酒精C2H 5O 2 Mg + 2H 2O 2C2H 5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳溶液洗涤萃Br 2 + 2I- I 2 + 2Br-（碘化钠）取分液苯（苯酚）NaOH 溶液或洗涤C6H 5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O 饱

29、和 Na2CO3 溶液分液C6H 5OH + Na 2CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3乙醇（乙酸）NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3洗涤CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Na 2CO 3 2CH3COONa + CO 2 + H2O 溶液均可蒸馏CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 稀 H 2SO4蒸馏2CH 3COONa + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷

30、（溴）洗涤NaHSO3 溶液Br 2 + NaHSO 3 + H 2O 2HBr + NaHSO 4分液溴苯蒸馏水洗涤FeBr3 溶于水分液（FeBr 3、Br 2、苯）NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在分液（苯、酸）NaOH 溶液有机层的酸H+ + OH- H2O 蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶食盐盐析液（甘油）七、有机物的结构1、同系物的判定规律1 一差（分子组成差如干个CH

31、2）-10- 第 10 页,共 16 页名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2 两同（同通式,同结构）3 三留意必为同一类物质；结构相像即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目；同系物间物性不同化性相像；2、同分异构体的种类1 碳链异构2 位置异构3 官能团异构（类别异构）4 顺反异构5 对映异构（不要求把握）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H 5OH 与 CH3OC

32、H 3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH 3CH 2CHO、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH、HCOOCH 3 与 HO CH 3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2- NO2 与 H 2NCH 2- COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H 12O6、蔗糖与麦芽糖C12H 22O11 3、分异构体的书写规律1 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2 根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异

33、构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；4、同分异构体数目的判定方法1 记忆法记住已把握的常见的异构体数；例如：2 种；戊烷、戊炔有3 种；丁基、丁烯 凡只含一个碳原子的分子均无异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有名师归纳总结 - - - - - - -11- 第 11 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - （包括顺反异构） 、C8H 10（芳烃）有4 种；己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种； C8H 8O2

34、 的芳香酯有 6 种； 戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种；2 基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3 替代法 例如：二氯苯 C6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如： CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷 CCH 34 的一氯代物也只有一种；4 对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；5、不饱和度的运算方法1 烃及其含氧衍生物的不饱和度2 卤代烃的不饱和度3 含 N 有机物的不

35、饱和度 氨基 - NH 2, 硝基 - NO 2, 铵离子 NH4+,八、具有特定碳、氢比的常见有机物在烃及其含氧衍生物中,氢原子数肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数为奇数； 当 n（C）n（H）= 1 1 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸； 当 n（C）n（H）= 1 2 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖； 当 n（C）n（H）= 1 4 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CONH 22； 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有- NH 2 或 NH 4 +,如甲胺 CH 3NH 2

36、、醋酸铵CH 3COONH 4 等； 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于质量分数最低的是 CH 4；75%85.7% 之间；在该同系物中,含碳 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%；第 12 页,共 16 页名师归纳总结 - - - - - - -12- 精选学习资料 - - - - - - - - - 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7% 之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6,均为 92.3%； 含氢质量分数最高的有机物是：CH 4 肯定

37、质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO 2 和 H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH 2nOx 的物质, x=0, 1, 2, ）；九、重要的有机反应及类型1取代反应1 酯化反应2 水解反应C2H5Cl+H 2O NaOH C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H 2O H+CH3COOH+C 2H5OH .2加成反应3氧化反应 Ag 2CH 3CHO+O 2 Cu 2C2H2+5O2 点燃4CO2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2550 2CH 3CHO+2H 2O CH 3CHO+2AgNH3

38、2OH .+2Ag +3NH3+H2O .4仍原反应5消去反应浓 H 2SO4乙醇170 名师归纳总结 -13- 第 13 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - C2H5OH CH 2 CH2 +H2O CH3- CH2- CH2Br+KOH CH3- CH CH2+KBr+H 2O 6水解反应（卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应）（皂化反应）7热裂化反应（很复杂）C16H34高温C8H 16+C 8H16C16H34 高温C14H 30+C2H4C16H 34 高温C12H 26+C4H8 8显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3 作

39、用而呈黄色9聚合反应10中和反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较1 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成；例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应；名师归纳总结 -14- 第 14 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2 消去反应：脱去- X（或 - OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：与 Br 相邻碳原子上没有 H,所以不能发生消去反应；3 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：2反应现象的比较例如：与新制 Cu

40、OH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基；加热后,有红色沉淀显现存在醛基；3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：浓 H 2SO4170 1 CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H2O（分子内脱水）浓 H2SO42CH 3CH2OH 140 CH3CH2- O- CH 2CH 3+H 2O（分子间脱水）H 2O 2 CH 3- CH2- CH2Cl+NaOH . CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）乙醇CH 3- CH2- CH2Cl+NaOH .CH 3- CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）3 一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸） C17H 35COOH