2022年有机化学实验部分思考题答案.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 测定熔点时,遇到以下情形将产生什么结果？4 加 1 熔点管壁太厚； 2 熔点管不干净； 3 试料研的不细或装得不实；热太快； 5 第一次熔点测定后,热浴液不冷却立刻做其次次；6 温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴；答： 1 熔点管壁太厚,影响传热,其结果是测得的初熔温度偏高； 2 熔点管不干净,相当于在试料中掺入杂质,其结果将导致测得的熔点偏低； 3 试料研得不细或装得不实,这样试料颗粒之间间隙较大,其间隙之间为空气所占据,而空气导热系数较小,结果导致熔距加大,测得的熔点数值偏高； 4 加热太快, 就热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移才能,

2、而导致测得的熔点偏高,熔距加大； 5 如连续测几次时,当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下,才可测其次次,不冷却立刻做其次次测量,测得的熔点偏高； 6 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不匀称,如温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴,这样所测数值会有不同程度的偏差；测得 A、B 两种样品的熔点相同,将它们研细,并以等量混合1 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽； 2 测得混合物的熔点与纯 说明什么？A、纯 B 的熔点均相同； 试分析以上情形各答： 1 说明 A、B两个样品不是同一种物质,一种物质在此充当了另一种物质的杂质,故 混合物的熔点降低,熔程增宽； 2 除少数情形（如形成固熔体

3、）外,一般可认为这两种物质为同一种物质；沸石 即止暴剂或助沸剂 为什么能止暴？假如加热后才发觉没加沸石怎么办？由于某种缘由中途停止加热,再重新开头蒸馏时,是否需要补加沸石？为什么？答：1 沸石为多孔性物质, 它在溶液中受热时会产生一股稳固而细小的空气泡流,这一泡流以及随之而产生的湍动,能使液体中的大气泡破裂,成为液体分子的气化中心,从而使 液体平稳地沸腾,防止了液体因过热而产生的暴沸； 2 假如加热后才发觉没加沸石,应立刻停止加热,待液体冷却后再补加,切忌在加热 过程中补加,否就会引起猛烈的暴沸,甚至使部分液体冲出瓶外,有时会引起着火； 3 中途停止蒸馏,再重新开头蒸馏时,因液体已被吸入沸石的

4、间隙中,再加热已不能产生细小的空气流而失效,必需重新补加沸石；在蒸馏装置中,温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果？答：假如温度计水银球位于支管口之上,蒸气仍未达到温度计水银球就已从支管流出,测 定沸点时,将使数值偏低；如按规定的温度范畴集取馏份,就按此温度计位置集取的馏份 比规定的温度偏高,并且将有肯定量的该收集的馏份误作为前馏份而缺失,使收集量偏少；假如温度计的水银球位于支管口之下或液面之上,测定沸点时,数值将偏高；但如按规定 的温度范畴集取馏份时,就按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低,并且将有肯定量的该收集的馏份误认为后馏份而缺失；用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？答

5、： 1 磷酸的氧化性小于浓硫酸,不易使反应物碳化；2 无刺激性气体 SO2放出；名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 假如你的试验产率太低,试分析主要在哪些操作步骤中造成缺失？答： 1 环己醇的粘度较大,特别室温低时,量筒内的环己醇很难倒净而影响产率；2 磷酸和环己醇混合不均,加热时产生碳化；3 反应温度过高、 馏出速度过快, 使未反应的环己醇因于水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率；4 干燥剂用量过多或干燥时间过短,致使最终蒸馏是前馏份增多而影响产率；在正溴丁烷制备试验中,硫酸浓度太高或太低会带来什

6、么结果？答：硫酸浓度太高：1 会使 NaBr氧化成 Br2,而 Br2 不是亲核试剂； 2 NaBr + 3 H2SO4浓 Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 2 加热回流时可能有大量 HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾；硫酸浓度太低：生成的 HBr 量不足,使反应难以进行；在正溴丁烷的制备试验中,各步洗涤的目的是什么？答：用硫酸洗涤：除去未反应的正丁醇及副产物 1丁烯和正丁醚；第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质；碱洗 Na2CO3：中和残余的硫酸；其次次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质；在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是什么？答：加饱和食盐水的目的是尽可能的除

7、去粗产品中的水分,有有利于分层；什么情形下用水蒸气蒸馏？用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件？答：以下情形可采纳水蒸气蒸馏： 1 混合物中含有大量的固体,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；2 混合物中含有焦油状物质,采纳通常的蒸馏、萃取等方法都不适用； 3 在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质；用水蒸气蒸馏的物质应具备以下条件： 1 随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水, 且在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化； 2随水蒸气蒸出的物质, 应在比该物质的沸点低得多的温度,而且比水的沸点仍要低得多的温度下即可蒸出；什么是萃取？什么是洗涤？指出两者的异同点；答：萃取是从混合物中抽取所需要的物质；洗涤

8、是将混合物中所不需要的物质除掉；萃取和洗涤均是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分别操作,二者在原理上是相同的,只是目的不同；从混合物中提取的物质,假如是我们所需要的,这种操作叫萃取；假如不是我们所需要的,这种操作叫洗涤；蒸馏时加热的快慢,对试验结果有何影响？为什么？答：蒸馏时加热过猛,火焰太大,易造成蒸馏瓶局部过热现象,使试验数据不精确,而且馏份纯度也不高；加热太慢,蒸气达不到支口处,不仅蒸馏进行得太慢,而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬时蒸气中断,使得温度计的读数不规章,读数偏低；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - -

9、- - 留意事项（1）镁屑不宜长期放存；长期放存的镁屑,需用 乙醇、乙醚洗涤,干燥；5%的盐酸溶液浸泡数分钟,抽滤后,依次用水、（2）本试验采纳简易密封；也可用磁力搅拌替代电动搅拌；（3）本试验所用仪器、药品必需充分干燥；1-溴丁烷用无水 CaCl2 干燥并蒸馏纯化,丙酮用无水 K2CO3 干燥并蒸馏纯化；仪器与空气连接处必需装 CaCl2 干燥管；（4）留意掌握加料速度和反应温度；（5）使用和蒸馏低沸点物质乙醚时,要远离火源,防止外泄,留意安全；问题争论（1）试验中,将 Grignard 试剂与加成物反应水解前各步中,为什么使用的药品、仪器均需肯定干 燥？应实行什么措施？答：由于格氏试剂化学

10、性质活泼,反应体系应防止有水、氧气和二氧化碳的存在,因此试验前所用 的仪器应全部干燥,试剂要经过严格无水处理；进行试验时,装置的安装及试剂的量取动作都应快捷,快速,并留意防湿气侵入！乙醚必需事先经 无水处理；正溴丁烷事先用无水氯化钙干燥并蒸馏纯化；丙酮用无水碳酸钾干燥,亦经蒸馏纯化；反应 过程中冷凝管上必需装带有氯化钙的干燥管；（ 2）反应如不能立刻开头,应实行什么措施？答：反应是否引发可从以下现象判定：反应液是否由澄清变混浊,是否有白色沉淀物产生；引发的措施有：（1）加热,但温度不能太高,保持有微小气泡缓慢产生即可；（2）加碘,芝麻粒大小即可；（3）加入少许格氏试剂；如 5 分钟反应仍不开头

11、,可用温水浴,或在加热前加入一小粒碘引发；如开头时正溴丁烷局部浓度较大,易于发生反应, 故搅拌应在反应开头后进行,必需等反应引发后才能搅拌和滴加混合液！反应终止时,可能有镁条未反应完全,但对后续试验操作没有影响；（ 3）试验中有哪些可能的副反应？应如何防止？答：RMgX + H2O RH + MgOHX 氧气和二氧化碳的存在,因此试验前所用的仪2 RMgX + O2 2ROMgX RMgX + R OH RH + R OMgX RMgX + RX R-R + MgX2 偶联反应）RMgX + CO2 RCO2MgX 由于格氏试剂化学性质活泼,反应体系应防止有水、器应全部干燥,试剂要经过严格无水

12、处理；（ 4）由 Grignard 试剂与羰基化合物反应制备2-甲基 -2-己醇 ,仍可采纳何种原料？写出反应式；名师归纳总结 答：OO+CH3MgBr无水 醚H3O+OH第 3 页,共 7 页OMe+2无水 醚 CH3MgBrH3O+OH- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 试验一 常压蒸馏及沸点的测定 1、解：当液体混合物受热时,其蒸汽压随之上升；当与外界大气压相等时,液体变为 蒸汽,再通过冷凝使蒸汽变为液体的两个联合操作的过程叫蒸馏；从安全和成效方面考虑,蒸馏试验过程中应留意如下几点；待蒸馏液的体积约占蒸馏烧瓶体积的 1/3 2/3 ；沸石应在液体未

13、加热前加入；液体接近沸腾温度时,不能加入沸石,要待液体冷却 后才能加入,用过的沸石不能再用；待蒸馏液的沸点如在 空气冷凝管；140以下,可以选用直形冷凝管, 如在 140以上,就要选用蒸馏低沸点易燃液体时,不能明火加热,应改用水浴加热；蒸馏烧瓶不能蒸干,以防意外；2、解：（1）温度掌握不好,蒸出速度太快,此时温度计的显示会超过79,同时馏液中将会含有高沸点液体有机物而至产品不纯,达不到蒸馏的目的；（2）假如温度计水银球位于支管口之上, 蒸气仍未达到温度计水银球就已从支管流出,测定沸点时,将使数值偏低；如按规定的温度范畴集取馏份,就按此温度计位置收集的馏 份比规定的温度偏高,并且将有少量的馏份误

14、作前馏份而缺失,使收集量偏少；假如温度计的水银球位于支管口之下,测定沸点时,数值将偏高；但如按规定的温度 范畴收集馏份时,就按此温度计位置收集的馏份比要求的温度偏低,并且将有少量的馏份 误认为后馏份而缺失；3、解： 1 沸石的作用：沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产生一股稳固而细 小的空气泡流,这一气泡流以及随之而产生的湍动,能使液体中的大气泡破裂,成为液体 分子的气化中心,从而使液体平稳地沸腾,防止了液体因过热而产生的暴沸；简而言之,是为了防止暴沸！2 假如加热后才发觉没加沸石, 应立刻停止加热, 待液体冷却后再补加, 切忌在加热 过程中补加,否就会引起猛烈的暴沸,甚至使部分液体冲出瓶外

15、而引起着火；4、解：中途停止蒸馏,再重新开头蒸馏时,因液体已被吸入沸石的间隙中,再加热已 不能产生细小的空气流而失效,必需重新补加沸石；5、解：应立刻停止加热；（1）冷却后补加新的沸石； 用过的沸石一般不能再连续使用,由于它的微孔中已布满 或留有杂质,孔径变小或堵塞,不能再起助沸作用；（2）如有馏液蒸出来,就须等到冷凝管冷却后再通水；由于冷凝管骤冷会爆裂；试验二 分馏1、解：蒸馏可用于沸点相差较大或分别要求不高的液体混合物的分别；分馏主要用于 相差较小或分别要求较高的液体混合物的分别；两者在原理上是相同的,分馏相当于多次 蒸馏；除了应用范畴不同外,它们的装置也不同,分馏装置比蒸馏装置多了一个分

16、馏柱；它们在操作上馏出速度也不同,蒸馏操作馏出速度尾12 滴/s ,而分馏馏出速度为1 滴/（23）s；2、解：不行以；假如把分馏柱顶上温度计的水银柱的位置向下插些,这样测定沸点时,数值将偏高；但如按规定的温度范畴集取馏份时,就按此温度计位置集取的馏份比要求的 温度偏低,并且将有少量的馏份误认为后馏份而缺失；3、解：加热过快,馏液滴数增加,使得上升的蒸汽来不及热交换就直接进入冷凝管,所以分别才能会下降；名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 4、解：这样可以保证上面冷凝下来的液体与下面上升的气体进行充分的热交换和质交 换,

17、提高分别成效；5、解：填充物在柱中起到增加蒸汽与回流液接触的作用,利于提高分别效率；所以有填充物的柱比不装填料的效率高；试验三 重结晶1、解：一般包括：填充物比表面积越大, 越有（1）挑选相宜溶剂,目的在于获得最大回收率的精制品；（2）制成热的饱和溶液；目的是脱色；（2）热过滤,目的是为了除去不溶性杂质（包括活性炭）；（3）晶体的析出,目的是为了形成整齐的晶体；（4）晶体的收集和洗涤,除去易溶的杂质,除去存在于晶体表面的母液；（4）晶体的干燥,除去附着于晶体表面的母液和溶剂；2、解：掌握溶剂用量,利于配制饱和溶液；3、解：应留意：1 加入活性炭要适量,加多会吸附产物,加少,颜色脱不掉；用量为固

18、体重量的15%为合适；2 不能在沸腾或接近沸腾的温度下加入活性炭,以免暴沸；3 加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤；4、解：假如滤纸大于漏斗瓷孔面时,滤纸将会折边, 那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中,而造成晶体缺失；所以不能大,只要盖住瓷孔即可；5、解：与第一次析出的晶体相比,纯度下降；由于母液中杂质的浓度会更高,所以结 晶产品中杂质含量也相对较高；6、解：留意：（1）边加热边趁热过滤；要不时加热大烧杯；（2）热滤滤纸不能有缺口； 热滤时要冷静冷静, 不要让活性炭从滤纸边缘掉到锥形瓶 里；（3）总的溶液不能超过 120ml；否就产率降低；（4）留意挤干晶体；否就产率虚高；7、解：一般通

19、过晶形、 色泽、熔点和熔点矩等作初步判定； 具有单一晶形、 颜色匀称、熔程在 0.5以内的固体,可视为纯洁；试验四 减压蒸馏1、 解：液体的沸点随外界压力的降低而降低；在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压 蒸馏；减压蒸馏主要应用于：纯化高沸点液体；分别或纯化在常压沸点温度下易于分解、氧化或发生其它化学变化的液体；分别在常压下因沸点相近二难于分别,但在减压下可有效分别的液体混合物；分别纯化低熔点固体；2、解：装配要求：系统不漏气,压力稳固,平稳沸腾；应留意：减压蒸馏时应用克氏蒸馏头,带支管的接液管或使用多头接液管；需用毛细管代替沸石,防止暴沸；要求用热浴加热,需使用厚壁耐压的玻璃仪器；名师归纳总结

20、 - - - - - - -第 5 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - * 3、解：必需先抽真空后加热,对于油泵,缘由是：系统内布满空气,加热后部分溶 液气化, 再抽气时, 大量气体来不及冷凝和吸取,会直接进入真空泵, 损坏泵转变真空度；如先抽气再加热,可以防止或削减之；对于水泵：防止由于“ 过热” 引起的暴沸；必需用热浴加热：用热浴的好处是加热匀称,可防止暴沸,假如直接用火加热的话,情形正好相反；* 4、解：略 * 5、解：蒸馏完毕移去热源,渐渐旋开螺旋夹,并渐渐打开二通活塞,（这样可以防 止倒吸）,平稳内外压力,使测压计的水银柱渐渐地回复原状（如放开得太快,水银

21、柱很 快上升,有冲破压力计的可能）然后关闭油泵和冷却水；试验五 仪器操作试验无作业！熔点的测定 1、解： 130139熔化； A与 C是同一物质；2、解：将样品与已知化合物按肯定比例（通常取11,91,19）混合后,测定混合物的熔点；如为两种不相同的化合物,就熔点下降,熔程变宽；假如是相同化合物,就熔点不变；折光率的测定1、解：通过测定折光率可以判定有机物的纯度、点,作为切割馏分的依据；2、解：旋光度的测定鉴定未知有机物以及在分馏时协作沸1、 解：+30 ；+30 ；方法一：将溶液稀释一倍,假如其旋光度为+15 ,就证明原先溶液的旋光度为方法二：采纳 20cm 的试管,假如其旋光度为 +60

22、,就证明原先溶液的旋光度为2、解：3、解：应留意：（1）留意看看试管中有无气泡；（2）试管安放时应留意标记试管的位置和方向；（3）仪器使用时间不宜过长；一般不超过4 小时,但试验中间不需关闭电源；（4）全部镜片不得用手擦拭,应用擦镜纸擦拭；试验六 水蒸气蒸馏1、解：插入容器底部的目的是使瓶内液体充分加热和搅拌,汽蒸馏；有利于更有效地进行水蒸2、解：常常要检查安全管中水位是否正常,如安全管中水位上升很高, 说明系统有堵 塞现象,这时应立刻打开止水夹,让水蒸汽发生器和大气相通,排除故障后方可连续进行 蒸馏；3、解：在分液漏斗中加入一些水,体积增大的那一层是水层,另一层是有机层；试验七 乙酸乙酯的制

23、备名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1、解：催化剂和脱水剂；说明：硫酸的用量为醇用量的 3%时即起催化作用；当硫酸 用量较多时,它又起脱水作用而增加酯的产率；但当硫酸用量过多时,由于它在高温时会起氧化作用,结果对反应反而不利；本试验用了5ml 硫酸,硫酸已经过量了；2、解：可逆反应,需酸催化；方法有： 1 提高反应物之一的用量； 2 削减生成物的量 移去水或酯 ；3 催化剂浓硫酸的用量要适当 太少,反应速度慢,太多,会使副产物增多,但不影响产率 ；3、解：饱和氯化钙溶液可以除去未反应的乙醇；当酯层用碳酸钠洗过后, 如

24、紧接着就用氯化钙溶液洗涤,有可能产生絮状的碳酸钙沉淀,使进一步分别变得困难,故在这两步操作之间必需水洗一下；由于乙酸乙酯在水中有肯定的溶解度,为了尽可能削减由此而造成的缺失,采纳“ 盐析效应” ,所以实际上用饱和食盐水进行水洗；（参见教材 P40,盐析效应）试验八 乙酸正丁酯的制备1、解：可能的副反应：提高产率的方法有： 1 提高反应物之一的用量； 2 削减生成物的量 移去水或酯 ；2、解：不行以； 由于开头加热蒸馏出来的乙醇与水互溶后,使分水器中的水倒灌进入烧瓶,导致产率大大降低；*3、解：分水器的作用就是除去反应过程中生成的水,使反应向生成物的方向进行,提高反应产率；带水剂的作用就是与水形

25、成饱和蒸气压,将水带出来；同时也可以降低反应温度,使反应平稳进行；* 4、解：方法有：沸点、折光率、气相色谱等的测定；* 5、解：见试验报告；试验九 1-溴丁烷的制备1、解：副反应有：削减副反应的方法：（ 1）留意加料次序；切不行颠倒！（断摇动；这样可以扩大固液接触面,加快反应速度；2）加热溶解过程中,要不2、解：油层如呈红棕色, 说明含有游离的溴； 可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去 游离溴；反应方程式为： Br 2+NaHSO3 +H2O 2HBr + NaHSO 4 2、 解：碳酸钠溶液可以除去 HBr、Br2 等杂质；水洗涤是除去碳酸钠溶液；试验十 醋酸乙烯酯乳液聚合 - 白乳胶的制备1、解：3、解：引发剂包括油溶性和水溶性两种；本体、溶液、悬浮聚合时,选用油溶性引发 剂；乳液聚合就选用水溶性引发剂；油溶性引发剂有过氧化苯甲酰、偶氮异丁腈等；水溶性引发剂有过硫酸盐等；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 7 页