2022年有机化学基础必记知识点.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载高中(人教版) 有机化学基础必记学问点 目 录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分别或提纯(除杂)七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、 必记烃的来源石油的加工十四、必记有机物的衍生转化转化网络图一(写方程)十五、煤的加工十六、必记有机试验问题十七、
2、必记高分子化合物学问名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载16 必记有机化学基础学问点 2022-6-13一、必记重要的物理性质难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等;苯酚在冷水中溶解度小(浑浊)体溶液;1、含碳不是有机物的为:,热水中溶解度大(澄清) ;某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶CO 、CO 2、 CO 32-、HCO 3-、H2CO 3、CN-、HCN 、 SCN-、HSCN 、SiC 、C 单质、金属碳 化物等;2有
3、机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)3有机物的状态 常温常压( 1 个大气压、 20左右) 常见气态:、碘代烃、硝 基苯 烃类:一般NC4的各类烃CCl 2F2)、留意:新戊烷 CCH 3 4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷;4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT )为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色
4、; 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H 3FeOC6H 56溶液; 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色;5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味: 甲烷:无味;乙烯:稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃:汽油的气味;乙炔 :无味 苯及其同系物:特别气味,有肯定的毒性,尽量少吸入; C4 以下的一元醇:有酒味的流淌液体;乙醇:特别香味 乙二醇、丙三醇(甘油) :甜味(无色黏稠液体) 苯酚:特别气味;乙醛:
5、刺激性气味;乙酸:猛烈刺激性气味(酸味) 低级酯:芳香气味;丙酮:令人开心的气味6、讨论有机物的方法名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定 二、必记重要的反应 1能使溴水( Br 2/H 2O)褪色的物质H 的种类及其个数比;有机物: 通过加成反应使之褪色:含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类留意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀; 通过氧化反应使之褪色:含有CHO (醛基)的有机物(有水参与反应)留
6、意:纯洁的只含有 CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H +褪色的物质有机物:含有、 CC 、 OH(较慢)、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)3与 Na 反应的有机物:含有 OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应, 加热时 ,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO 3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3;含有 COOH 的有机物反应 生成羧酸
7、钠,并放出 CO 2 气体;与 NaHCO 3 反应的有机物:含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO 2气体;4既能与强酸,又能与强碱反应的物质 羧酸铵、氨基酸、蛋白质;5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 AgNH32OH (多伦试剂)的配制: (双 2 银渐氨,白沉恰好完)向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入(3)反应条件:碱性、水浴加热2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝;如在酸性条件下,就有AgNH 3 2 + + OH - + 3H+ = Ag+
8、 + 2NH 4 + + H2O 而被破坏;(4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOH + NH4NO 3AgOH + 2NH 3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 甲醛(相当于两个醛基) : HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42CO3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH 3 2OH 4Ag + NH4 2C2O4
9、 + 6NH3 + 2H 2O 甲酸:HCOOH + 2 AgNH 32OH 2 Ag + NH 4 2CO3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH(6)定量关系: CHO 2AgNH 3 2OH 2 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液(斐林试剂)的反应 除上边含醛基物质外,仍有含羧基的物质;配法(碱2Ag +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O HCHO 4AgNH 32OH4 Ag 10 铜 2 毫升 3),反应条件:检验醛基必加热;名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 18 页精选
10、学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = CuOH 2 + Na2SO4 RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H2O HCHO + 4CuOH 2 CO 2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O HCOOH + 2CuOH 2 CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2(6)定量关系:CH2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H2O -CHO 2 CuOH 2 Cu
11、2O;COOH . CuOH2 . Cu 2+(酸使不溶性的碱溶解)7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物;9能跟 I2发生显色反应的是:淀粉;、肽类(包括蛋白质) ;HX + NaOH = NaX + H 2O 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的自然蛋白质;三、必记各类烃的代表物的结构、特性名师归纳总结 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物第 4 页,共 18 页通式CnH 2n+2n1 CnH 2nn2 Cn
12、H 2n-2n2 CnH 2n-6n6 代表物结构式16 28 H C CH 78 相对分子质量Mr 26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子外形四周体锯齿碳至少 6 个原子至少 4 个原子至少 12 个原子共平面 正六边共平面型同始终线型形 主要化学性质光照下的卤代;跟 X2、H 2、HX 、跟 X2、H 2、HX 、跟 H 2 加成;FeX3裂化; 不使酸性HCN 加成;易被催化下卤代; 硝H 2O 加成, 易被KMnO 4溶液 褪氧化;能加聚得表示分子结构的“ 六式二型”氧化;可加聚化、磺化反应色导电塑料:- - -
13、 - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载分子式、最简式(试验式)、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型;四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代一卤代烃:卤原子C2H5Br 卤 素 原 子 直 接 与 烃1.与 NaOH 水溶液基结合共热发生取代反应R X - 碳 上 要 有 氢 原 子生成醇烃X ( Mr: 109)才能发生消去反应;2.与 NaOH 醇溶液多 元 饱 和 卤 代醇烃:CnH2n+2-mX m 醇羟基CH 3OH 且有几种H 生成几共热发生消去反应生成烯种
14、烯1. 跟活泼金属反应产生羟基直接与链烃基结合,一元醇:H 2OH 及 CO 均有极性;2. 跟卤化氢或浓氢卤酸- 碳上有氢原子才能发反应生成卤代烃生消去反应;有几种 H 就3.脱水反应 :乙醇R OH (Mr :32)140分子间脱水成醚生成几种烯;饱和多元醇: OH C2H5OH 170分子内脱水生成-碳上有氢原子才能被烯CnH2n+2Om(Mr :46)催化氧化,伯醇氧化为4.催化氧化为醛或酮醚R O R醚键C2H5O C2H5醛,仲醇氧化为酮,叔醇5.一般断OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生不能被催化氧化;成酯性质稳固, 一般不与CO 键有极性(Mr :74)酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性
15、酚酚羟基(Mr :94)OH 直接与苯环上2. 与浓溴水发生取代反的碳相连,受苯环影应生成沉淀 OH 响能柔弱电离;3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化名师归纳总结 醛醛基HCHO HCHO 相当于两个1.与 H2加成为醇第 5 页,共 18 页(Mr :30)CHO 2. 被氧化剂 O 2、多伦试剂、斐林试剂、酮羰基(Mr :44)有极性、能加酸性高锰酸钾等氧成;化为羧酸与 H2、HCN 加成为有极性、能加醇(Mr :58)不能被氧化剂氧化成为羧酸羧酸羧基(Mr :60)受羰基影响, OH 能电1.具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能离出 H+,受羟基被 H2 加成3.
16、能与含 NH 2 物质缩影响不能被加成;去水生成酰胺 肽键 酯酯基HCOOCH 3酯 基 中 的 碳 氧 单 键1. 发生 水 解 反 应生成羧酸和醇(Mr :60)易断裂2. 也可 发 生 醇 解反- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载应生成新酯和新醇(Mr :88)硝酸RONO2硝酸酯基H 2NCH 2COOH 不稳固易爆炸酯ONO 2硝基RNO 2硝基 NO 2一 硝 基 化 合 物 较 稳一般不易被氧化剂化合氧化,但多硝基化合定物物易爆炸RCHNH 2COOH 氨基 NH 2NH 2能以配位键结两性化合物氨基能形成肽键合 H+;
17、COOH 能部酸(Mr :75)羧基 COOH分电离出 H+1.两性蛋白结构复杂肽键酶多 肽 链 间 有 四 级 结2.水解不行用通式表3.变性 (记条件)质氨基 NH 2构4.颜色反应 (鉴别)示(生物催化剂)羧基 COOH 5.灼烧分解糖多 数 可 用 下 列羟基 OH 葡萄糖多 羟 基 醛 或 多 羟 基1.氧化反应 鉴别 CH 2OHCHOH 4CH仍原性糖 O 2.加氢仍原醛基 CHO 淀 粉 C6H10O5通式表示:3.酯化反应羰基n酮或它们的缩合物CnH2O m4.多糖水解纤维素5. 葡萄 糖 发 酵 分解C 6H 7O2OH 3生成乙醇n油脂酯基酯 基 中 的 碳 氧 单 键1
18、.水解反应易断裂可 能 有 碳 碳烃 基 中 碳 碳 双 键 能(碱中称皂化反应)2.硬化反应加成双键五、必记有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质(物理性质、化学性质)征反应,选用合适的试剂,一一 鉴别它们;1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下:,要抓住某些有机物的特名师归纳总结 试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO 3第 6 页,共 18 页名称酸钾溶液少量溶液CuOH 2 溶液指示剂饱和被 鉴含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸化合物别 物键、三键的键、三键合物及葡(酚不能及葡萄质 种物质、烷基的物质;萄糖、果使酸碱指溶液糖、果
19、溶液类苯;但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰;扰;糖色)芽糖- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 现象酸 性 高 锰溴水褪色出现学习必备欢迎下载出现出现使石蕊或放 出 无显现银显现红酸 钾 紫 红白色甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀紫色蓝色色褪色沉淀红气体2卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素;(白色含 Cl-;浅黄色 Br-;黄色 I-)3烯醛中碳碳双键的检验( 1)如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳 双
20、键;( 2)如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制 CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷 却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键;如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应:水褪色;4二糖或多糖水解产物的检验CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,5如何检验溶解在苯中的苯酚?(水浴)加热,观看现象,作出判定;取样, 向试样中加入 NaOH溶液, 振荡后静置、 分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几
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