2022年最新高中化学选修五-第三章-第四节-有机合成 .pdf

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1、精品文档精品文档第四节有机合成一、有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用

2、顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。原料中间产物产品二、中学常用的合成路线1烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2一元合成路线RCHCH2HX一定条件卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯3二元合成路线CH2CH2X2二元醇 二元醛 二元羧酸 酯 (链酯、环酯、聚酯) 4芳香族化合物合成路线：顺推逆推顺推逆推名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档特别提醒和 Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只

3、取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。三、有机合成题的解题思路1 首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团， 与哪些知识和信息有关；2其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；3最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。其解题思路可简要列如下表：类型 1 有机合成路线的选择和确定例 1已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。答案(1)CH2=CH

4、2H2OCH3CH2OH (2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档(3)2CH3CHO(4)CH3CH=CHCHO H2O (5)CH3CH=CHCHO 2H2CH3CH2CH2CH2OH 解析由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4 个碳原子，

5、原料乙烯分子中只有2 个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用 H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。乙烯 O乙醛 自身加成丁烯醛 H2正丁醇。本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：其一：乙烯 H2O乙醇 O乙醛其二：乙烯O2催化剂乙醛设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后设计由原料分子转向目标分子的合成路线。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目

6、标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑合成路线是否符合化学原理，以及合成操作是否安全可靠等问题。类型 2 逆合成分析法例 2碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(ROR)：RXROH KOH室温ROR HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 2

7、5 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档(1)1 mol A和 1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y 中碳元素的质量分 数 约 为65% ， 则Y的 分 子 式 为 _ ， A分 子 中 所 含 官 能 团 的 名 称 是_ ，A 的结构简式为 _ 。(2)第步反应类型分别为_。(3)化合物 B 具有的化学性质(填写字母代号 )是_。a可发生氧化反应b强酸或强碱条件下均可发生消去反应c可发生酯化反应d催化条件下可发生加聚反应(4)写出 C、D 和 E 的结构简式：C_、D_、E_。(5)写出化合物C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式：_ 。(6)写

8、出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：_ _ 。答案(1)C4H10O羟基、碳碳双键(2)加成反应取代反应(3)abc 解析本题为有机信息推断题，综合考查了有机物分子式、结构简式、方程式、同分异构体的书写等知识，着重考查学生利用所学知识结合所给信息分析问题、解决问题的能力和自学能力。(1)由 1 mol A 和 1 mol H2恰好反应生成饱和一元醇Y 知， A 中含有一个碳碳双键，且Y的通式可写为CnH2n2O，又因 Y 中碳元素的质量分数约为65%，则有12n14n216100%名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - -

9、 - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档65%，解得n4，即Y 的分子式为C4H10O；再由反应框图从而推出A 的结构简式为CH2=CHCH2CH2OH。B 应发生 A 与溴的加成反应，BB 应发生 A 与溴的加成反应，BC 应发生生成醚的取代反应。(3)因 B 为，含有 Br 和OH，故应具有a、b、c 所述的化学性质。(6)因四氢呋喃为环状醚，要写成链状醚时，其碳碳链上一定含有一个碳碳双键，从而写出可能的同分异构体。类型 3 有机综合推断题“突破口 ”的寻找例 3下图中 A、B、C、D、E、F、G、H

10、 均为有机化合物。回答下列问题：(1)有机化合物A 的相对分子质量小于60，A 能发生银镜反应，1 mol A 在催化剂作用下能与 3 mol H2反应生成 B，则 A 的结构简式是 _，由 A 生成 B 的反应类型是 _；(2)B 在浓硫酸中加热可生成C，C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由 C 生成 D 的化学方程式是_ _ ；(3)芳香族化合物E 的分子式是C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则E 的所有可能的结构简式是_ ；E在 NaOH 溶液中可转变为F，F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。 1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.

11、8 L CO2(标准状况 )，由此确定E 的结构简式是_ ；(4)G 和足量的 B 在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由 G 和 B 生成 H 的化学方程式是_ 。该反应的反应类型是_。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档解析(1)A 的相对分子质量小于60，A 能发生银镜反应，则A 中有。1 mol A能与 3 mol H2发生反应生成B，则 A 分子中有两个双键或一个三键，若有两个双键，则其相对

12、分子质量一定超过60，因此A 的结构简式为，B 的结构简式为CH3CH2CH2OH，由 A 到 B 发生的反应为加成反应(或还原反应 )。(2)CH3CH2CH2OH在 浓H2SO4作 用 下 ， 发 生 消 去 反 应 ， 生 成 烯 烃C(CH3CH=CH2)，丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式为(3)芳香族化合物C8H8Cl2，其苯环上的一溴取代物只有一种，则 E 的结构应该非常对名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 25 页 - - - - - -

13、- - - 精品文档精品文档称，因此E 的结构简式为1 mol G 与足量的 NaHCO3反应生成 44.8 L CO2，即 2 mol CO2，则 G 分子中一定有两个COOH ，因此 E 的结构简式为。(4)G 为，B 为 CH3CH2CH2OH，G 和 B 发生酯化反应的化学方程式为找解题的“突破口”的一般方法是：(1)找已知条件最多的地方，信息量最大的。(2)寻找最特殊的 特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等。(3)特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构。 (4)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分

14、子骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？1 引入碳碳双键的三种方法是_ ；_；_ 。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档2 引入卤原子的三种方法是_ ；_；_ 。3 引入羟基的四种方法是_；_ ；_；_。点拨1.卤代烃的消去反应醇的消去反应炔烃的不完全加成反应2烷烃或苯及其同系物的卤代(取代 )反应不饱和烃与HX 、X2的加成反应醇与氢卤酸的取代反

15、应3烯烃与水的加成反应卤代烃的水解反应(或取代反应 )醛(酮)的加成反应酯的水解(或取代 )反应卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭，以2甲基丙烯酸为原料，通过 4步反应得到目标化合物，各步反应的产率如下：93.0%A81.7%B90.0%C85.6%。请计算一下该合成路线的总产率是多少？点拨总产率 93.0%81.7%90.0%85.6%58.5%。1(1)CH3CH=CH CH3HCl 催化剂CH3CHCl CH2CH3(2)CH3CH=CH CH3H2O催化剂CH3CHOH CH2CH3(3)CH3CH=CH CH3Cl2CH3CHCl CHCl CH3(4)

16、CH3CH=CH CH3Cl2CH3CHCl CHCl CH3CH3CHCl CHCl CH32NaOHH2OCH3CHOH CHOHCH32NaCl (5)CH3CH=CH CH3Cl2CH3CHCl CHCl CH3CH3CHCl CHCl CH32NaOH乙醇CH2=CHCH=CH22NaCl2H2O 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 8 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档点拨在有机物中引入一些官能团，往往是先引入卤素原子。2点

17、拨在有机合成推断题解答时，有时要正向推理，有时要逆向推理，但更多的情况是名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 9 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档正向与逆向相结合。3 1,3丁二烯与Cl2的 1,4加成反应卤代烃在NaOH 水溶液中的取代反应双键与HCl 的加成反应醇在浓硫酸存在下的消去反应点拨逆向分析法是有机化学推断题中常用的方法。1用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A硝基苯B环己烷C苯酚D溴苯答案C 2在有机物分子中，不能引

18、入羟基的反应是() A氧化反应B水解反应C消去反应D加成反应答案AC 3“绿色、高效”概括了2005 年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是() ABC只有D只有答案B 4由乙炔为原料制取CHClBr CH2Br，下列方法中最可行的是() A先与 HBr 加成后再与HCl 加成B先与 H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C先与 HCl

19、加成后再与Br2加成D先与 Cl2加成后再与HBr 加成答案C 5由 1丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是() a氧化b还原c取代d加成e消去f中和g缩聚h酯化Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、h Ca、e、d、c、h Db、a、e、c、f 答案B 6化合物丙 (C4H8Br2)由如下反应得到：C4H10O 浓硫酸，C4H8Br2，CCl4丙(C4H8Br2) 则丙的结构不可能是() ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - -

20、 - - - - - 第 10 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档CCH3CHBrCHBrCH3D(CH3)2CBr CH2Br 答案B 7下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是 () 答案C 解析利用逆合成分析法可推知：8 写出以 CH2ClCH2CH2CH2OH 为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。_ ；_ ；_ ；_ 。答案2CH2ClCH2CH2CH2OHO2催化剂2CH2ClCH2CH2CHO2H2O 2CH2ClCH2CH2CHO O2催化剂2CH2ClCH2CH2COOH CH2ClCH2CH2COOHH2ONa

21、OHHCl 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 11 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档稀H2SO4H2O 解析分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个OH。9具有 CCH 结构的炔烃，在加热和催化剂的条件下，可以跟醛或酮分子中的羰基()发生加成反应，生成具有CC结

22、构的炔类化合物，例如：其中 R1和 R2可以是烃基，也可以是氢原子。试写出以电石、 水、甲醛、 氢气为基本原料和适当的催化剂制取聚1,3丁二烯的各步反应的化学方程式。答案CaC22H2OCHCH Ca(OH)2 10香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 12 页，共 25 页 - - -

23、- - - - - - 精品文档精品文档CH3CH=CHCH2CH3KMnO4、OHH3OCH3COOHCH3CH2COOH RCH=CH2HBr过氧化物RCH2CH2Br 请回答下列问题：(1)写出化合物C 的结构简式_ 。(2)化合物 D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC 的目的是_ 。(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)_ _ _ 。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH浓硫酸170CH2=CH2 高温、高压催化剂答案(1)(2

24、)9 种(3)保护酚羟基，使之不被氧化解析本题通过香豆素的核心结构芳香内酯A 转化为水杨酸为背景考查了有机化合物的结构简式、同分异构体有机物的合成等知识，侧重考查学生知识迁移能力和利用所学知识合理设计合成指定有机物的综合分析推理能力。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 13 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档(1)A 为芳香内酯，分子式为C9H6O2，可写出A 的结构简式为从而可推出其水解后的B 的结构简式为再结合 BCH3IC 及 C

25、 的分子式不难推出 C 的结构简式为。(2)根据 D 的结构简式和对同分异构体的要求，所写同分异构体特点是苯环上要含二个取代基、且其水解产物之一要含有醛基，符合这些要求的应该有9 种。C 的目的是先将酚羟基变为“OCH3”保护起来。C 的目的是先将酚羟基变为“OCH3”保护起来。(4)本小题是要求由然后再根据所学知识找出正确的合成路线及所采用的试剂。第四节有机合成1由丁炔二醇制备1,3丁二烯的流程图如下图所示。试解答下列问题：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 14 页，

26、共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档(1)写出 A、B 的结构简式：A._ ；B_。(2)用化学方程式表示转化过程。2有以下一系列反应，终产物为草酸。A 光Br2B NaOH，醇CBr2，水DNaOH，H2OE O2，催化剂F O2，催化剂已知 B 的相对分子质量比A 大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。C 是_，F 是_。答案CH2=CH2解析由 A光Br2B，可知 A 发生溴代反应，由试题给出的信息可知B 是一溴代物。一溴代物B 与氢氧化钠的醇溶液共热，发生消去反应， 从分子中脱去HBr ，生成烯烃C。烯烃 C 加 Br2发生加成反应生成二溴代物D。

27、二溴代物 D 在 NaOH 存在条件下跟水发生水解反应得到二元醇E。二元醇 E 在催化剂存在条件下氧化为二元醛F。二元醛F 在催化剂存在条件下氧化为二元酸。在整个过程中碳原子个数不变。这样就可推出有机物的结构简式。3已知：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 15 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档CH2=CHCH=CH2CH2=CH2物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB 。下图是关于物质A 的一种制备方法及由A 引发的一

28、系列化学反应。请回答下列问题：(1)写出反应类型：反应_，反应 _。(2)写出化合物B 的结构简式_ 。(3)写出反应的化学方程式_ 。(4)写出反应的化学方程式_ 。(5)反应中除生成F_。外，还可能存在一种副产物(含结构 )，它的结构简式为_ 。(6)与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为_(填写字母 )。a醇b醛c羧酸d酚答案(1)加成反应消去反应(2)HOCH2CH2CH2CHO 解析由框图中 A 的生成关系可知是2 分子 HCHO 和 1 分子 HCCH 的加成反应，A 的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，在 ABGHBC 的转化中，因 GHB C 发生酯化 反 应 必

29、 有 OH ， 可 反 推AB 时 只 有1 个 OH发 生 了 去 氢 氧 化 ， 故B为HOCH2CH2CH2CHO；由AD 的分子式变化可知是发生消去反应，D 的结构简式是CH2CHCHCH2，反应应结合题目“已知”提示的加成反应书写；名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 16 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档CH2=CHCH=CH2CH2=CHCOOH引发剂。由于CH2=CH CH=CH2的结构中只看1 个 C=C 时相当于“已

30、知”信息中的CH2=CH2，因而有副反应2CH2=CHCH=CH2 引发剂。 由 E()的不饱和度可判断它不可能是酚，因为酚中含苯环，不饱和度至少为4。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 17 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档1A、B、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：AB 催化氧化C，A 的相对分子质量比 B 大 2，C 的相对分子质量比B 大 16，C 能与 A 反应生成酯 (C4H8O2)，以下说法正确的是 () AA 是乙

31、炔， B 是乙烯BA 是乙烯， B 是乙烷CA 是乙醇， B 是乙醛DA 是环己烷， B 是苯答案C 解析由 AB 催化氧化C，可推知 A 为醇， B 为醛， C 为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据C 能与 A 反应生成酯 (C4H8O2)，可知 A 为乙醇， B 为乙醛， C 为乙酸。2某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙。1 mol 丙和 2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为() AClCH2CH2OH BHCOOCH2Cl CClCH2CHO DHOCH2CH2OH 答案A 3某中性有机物C8H16O2在

32、稀硫酸作用下加热得到M 和 N 两种物质， N 经氧化最终可得 M ，则该中性有机物的结构可能有() A1 种B2 种C3 种D4 种答案B 解析中性有机物C8H16O2在稀 H2SO4作用下水解得到M 和 N 两种物质，可见该有机物为酯类。由“N 经氧化最终可得M”，说明 N 与 M 中碳原子数相等，碳架结构相同，且N 应为羟基在碳链端位的伯醇，M 为羧酸，从而推知中性有机物的结构只有两种。CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 4化合物丙由如下反应得到：C4H8Br2NaOH，醇C4H6(乙)Br2溶剂C4H6Br2(丙 )，丙的结构简式不可能是() 去氢加氢去氢加氢名师资料总结

33、 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 18 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档答案D 5 格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br Mg乙醚CH3CH2MgBr ，它可与羰基发生加成反应，其中的“MgBr ”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2丙醇，选用的有机原料正确的一组是() A氯乙烷和甲醛B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮D一氯甲烷和乙醛答案D 6奶油中有一种只含C、H

34、、O 的化合物 A。A 可用作香料，其相对分子质量为88，分子中 C、H、 O 原子个数比为241。(1)A 的分子式为 _ 。(2)写出与 A 分子式相同的所有酯的结构简式：_ 。已知： ROHHBr( 氢溴酸 )RBrH2O A 中含有碳氧双键，与A 相关的反应如下：（3）写出 AE,EF 的反应类型： AF_ 、EF_。(4)写出 A、C、F 的结构简式：A_ 、C_、F_。(5) 写出 B D 反应的化学方程式：（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86 的化合物G ，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：。AG 的反应类型为_。答案(1)C4H8O2(2)CH3CH

35、2COOCH3，CH3COOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2，HCOOCH2CH2CH3(3)取代反应消去反应名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 19 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档解析本题为有机推断题，考核烃的衍生物的化学性质的同时也考核反应类型及同分异构体的书写。据信息和 A 与 HBr 反应可推知A 中含有 OH，另外含有一个碳氧双键。由分子量为88，CHO241 得 A 的分子式为C4H8O2。据信息 和 B 在 HI

36、O4/条件下只生成C，可推知B 的结构简式为，由此可知A 的结构简式为。由 A 到 G 分子量从88 变为 86 正好失去2 个 H 被氧化，且G 的一氯代物只有一种，可推知G 为。7下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D 的化学名称是 _。(2)反应的化学方程式是_ _ 。(有机物须用结构简式表示) （3）B 的分子式是 _。A 的结构简式是 _；反应的反应类型是 _。(4)符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有_个。 i)含有邻二取代苯环结构、ii)与 B 有相同官能团、iii) 不与 FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体

37、的结构简式 _。(5)G是 重 要 的 工 业 原 料 ， 用 化 学 方 程 式 表 示G的 一 种 重 要 的 工 业 用 途_ 。答案(1)乙醇名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 20 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档解析本题为常见的有机推断，是历年来高考的常见题型，解题以反应条件为“突破口”。由题意中 的反应条件和D、G 的分子式可推断D 为 CH3CH2OH；由 F 的分子式和 的反应条件可确定为酯化反应，即C 为 CH3C

38、OOH ；由 的反应条件和F_。的结构简式，可推断反应为环酯的形成，即B 为；由的反应条件可确定 A 为酯，反应类型为酯在碱性条件下的水解，即A 为。探究创新8已知 RX Mg 乙醚RMgX ，。 写 出 丙 烯 、 甲 醛 等 为 原 料 合 成的反应流程图。提示：合成过程中无机试剂任选；名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 21 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档只选用本题提供的信息和学过的知识；合成反应流程图表示方法示例如下：由乙醇

39、合成二溴乙烷的反应流程图可表示为CH3CH2OH浓硫酸170CH2=CH2CH2BrCH2Br 解 析从 题 给 信 息 可 知 ：与 格 氏 试 剂 (RMgX)可 发 生 反 应 生 成，它是有机合成中引入羟基生成醇的一种重要的方法。从要合成的目标产物不难看出 CH2OH 部分来自原料甲醛，而部分来自丙烯。运用已学过的知识并结合信息有：，然后利用信息 ，即可完成该题。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 22 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文

40、档精品文档章末总结1D点拨用分液漏斗能分离的是互不相溶的两种液体。而乙酸和乙醇能混溶，故不能用分液漏斗分离。2B点拨能与镁反应产生H2的应是酸性溶液，四个选项中，只有B 为酸性溶液。3AB点拨羟基连在烃基或苯环侧链碳原子上才能形成醇。4A点拨对有机化学反应，不但要会书写化学方程式，而且还要理解其反应机理。5B点拨物质的性质是由结构决定的。分析其结构可知含有的官能团有：双键、卤素原子、醛基，但不含羟基或羧基，故不能发生酯化反应。6C点拨有机化合物的水溶性，一受官能团的影响，二受碳链的影响。7(1)先分别加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有气泡和红色沉淀生成的为甲醛；取另四种物质， 加入溴水，

41、褪色的为乙烯， 出现白色沉淀的为苯酚溶液；分层且水层褪色的为苯，无明显现象的为乙醇。(2)HCHO 4Cu(OH)2CO2 2Cu2O5H2O 点拨用化学方法鉴别有机物，要利用它们的性质差异，以及一些特征反应来选择试剂和方法。例如：苯酚溶液一般用FeCl3溶液或浓溴水，醛类物质一般用银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。8CH2=CHCOOH 点拨根据该有机物溶液显酸性，又能跟Na2CO3溶液反应，故肯定含有羧基。因该有名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 23 页，共 25 页

42、 - - - - - - - - - 精品文档精品文档机物能使溴水褪色，可推出含有碳碳双键或三键，结合分子式，即可写出结构简式。9的产物为CH2=CHCH2Cl，的产物为CH2OHCHOH CH2OH 各步变化的化学方程式：CH3 CH2CH2OH浓H2SO4CH2=CH CH3 H2O CH2=CH CH3Cl2500CH2=CH CH2ClHCl CH2=CH CH2ClCl2CH2ClCHCl CH2Cl CH2ClCHCl CH2Cl3NaOHH2O3NaCl 没有影响；因为二者在发生消去反应时的产物都是丙烯。点拨有机化学反应方程式书写要特别注意反应条件和无机小分子，这些都容易错写或漏

43、写。因此，书写有机化学反应方程式要养成检查的习惯。10(1)A ：CH3CH2OH 乙醇， B：CH2=CH2乙烯，C：CH3CH2Br 溴乙烷， D：CH3CHO 乙醛， E ：CH3COOH 乙酸，F：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯。(2)CH3CH2OH 浓H2SO4170CH2=CH2 H2O消去反应CH2=CH2HBr 催化剂CH3CH2Br加成反应CH3CH2BrNaOH醇CH2=CH2 NaBrH2O消去反应CH3CH2BrNaOHH2OCH3CH2OHNaBr取代反应2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O氧化反应名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - -

44、- - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 24 页，共 25 页 - - - - - - - - - 精品文档精品文档2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH氧化反应CH3CHO H2催化剂CH3CH2OH加成反应 (或还原反应 ) CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O酯化反应点拨有机化学推断题解题关键是突破口的选择。一些特殊的转化关系，一些特殊的反应条件，题干中提示信息等都可以作为突破口。例如在该题中ADE 的连续氧化，一定是醇、醛、羧酸的转化。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 25 页，共 25 页 - - - - - - - - -