2022年有机化学基础知识点归纳.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师总结 优秀学问点结一、有机化学基础学问归纳1、常温下为气体的有机物：烃：分子中碳原子数n4（特例：）, 一般： n16 为液态, n16 为固态；烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷；2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐步 体中,支链越多,熔、沸点 _；_ _ ,密度增大；同分异构3、气味；无味甲烷、乙炔（常因混有 PH3、 AsH3 而带有臭味）稍有气味乙烯 特别气味苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性 - 甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 香味 -乙醇、低级酯甜味 -乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 苦杏仁味硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：

2、溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等；5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃；6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素；苯酚：常温时水溶性不大,但高于65时可以与水以任意比互溶；可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于 3 的低级醇、醛、酮、羧酸等7、特别的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业；8、能与 Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物；9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物；10、能发生水解反应的物质有：

3、卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐；11、能与 NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃 NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去 （4）酯：（水解,不加热反应慢,加热反应快）；（ 5）蛋白质（水解）12、遇石蕊试液显红色或与 Na2C03、NaHC03溶液反应产生 CO2：羧酸类；13、与 Na2CO 3 溶液反应但无 CO2气体放出：酚；14、常温下能溶解 CuOH2：羧酸；15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）16、羧酸酸性强弱：17、能发生银镜反应或与新制的CuOH2 悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛

4、、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质；18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有仍原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI 、HCl、H2O2 等）名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师总结 优秀学问点19、能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO 3）（

5、氧化仍原歧化反应）（5）较强的无机仍原剂（如 SO2、KI 、FeSO4 等）（氧化）（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：密度比水大的：卤代烃CCl 4、溴苯、溴乙烷等） 、CS2 密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解 21、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等；22、有明显颜色变化的有机反应：苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； KMnO 4酸性溶液的褪色；溴水的褪色；淀粉遇碘单质变蓝色；蛋白质遇

6、浓硝酸呈黄色（颜色反应）23、连续两次氧化,一般估计是醇被氧化成醛,进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下 发生酯化反应） ；但也有时候,依据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）；24、既能氧化成羧酸类又能仍原成醇类：醛类 25、推断出碳氢比,争论确定有机物；碳氢个数比为 1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷） 、C6H5OH；3、 C6H12O6（葡萄糖或果糖） 、CnH2n（单烯烃）；1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH 1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2） 2（尿素）26、由烃的相对分子质量确定其分子式：分类相对分子质量 /14 分子中烃的通式商余数碳原

7、子数烷烃n n CnH2n+2烯烃或环烷烃n n CnH2n炔烃或二烯烃n n CnH2n-2苯及苯的同系物n n CnH2n-627、含 n 个 C原子的醇或醚与含 （n-1 ）个 C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量；二、 有机官能团的转化 1、官能团的引入（1）引入卤原子（X）的方法：（进而可以引入OH进而再引入碳碳双键）烃与 X2的取代（无水条件 醇羟基与 HX取代；+光照下）、苯酚与溴水；不饱和烃与X2 或 HX加成（可以掌握引入1 个仍是 2 个）（2）苯环上引入名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - -

8、（3）有机物上引入羟基（名师总结优秀学问点OH的方法：加成：烯烃与H2O加成；醛或酮与氢气加成；水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；发酵法；（4）引入双键的方法：碳碳双键或三键（C C或 CC）：某些醇（浓硫酸、170）或卤代烃（NaOH、醇）的消去；碳氧双键（即CHO或酮）： a. 醇的氧化（ CH2OH被氧化成醛, -CHOH被氧化成酮）；b.C C与 H2O加成；（5）引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解；（6）引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化；（7）引入高分子：含 C C 的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元

9、羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚；2官能团的排除1 通过加成反应可以排除如 CH2CH2 在催化剂作用下与 H2发生加成反应2 通过消去或氧化反应可排除OH 如 CH3CH2OH消去生成 CH2 = CH2； CH3CH2OH氧化生成乙醛3 通过加成或氧化反应可排除CHO 如 CH3CHO氧化生成 CH3COOH； CH3CHO加 H2 仍原生成 CH3CH2OH. 4 通过水解反应可排除如 CH3COOC 2H5 在酸性条件下的水解3官能团数目的转变浓H2SO4与X2加成NaOH/H2O如CH3CH2OH CH2 = CH2X2NaOH/乙醇CH2 = CHCH= CH2CH3CH= CH

10、CH34官能团位置的转变消去 HCl与HCl加成CH3CHClCH水解如CH3CH2CH2ClCH3CH = CH2 消去加成R CH2CH2OHRCH = CH2肯定条件5碳骨架的增减名师归纳总结 1 增长：有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应第 3 页,共 7 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师总结 优秀学问点以及不饱和化合物间的加成、聚合等；2 变短：如烃的裂化裂解,某些烃 如苯的同系物、烯烃 的氧化、羧酸盐脱羧反应等；三、单体的聚合与高分子的解聚 1、单体的聚合：（1）加聚：乙烯类或 1,3 丁二烯类

11、的 单聚与混聚 ；开环聚合；（2）缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质；2、高分子的解聚：加聚产物“ 翻转法”缩聚产物“ 水解法”四、燃烧规律1、气态烃在温度高于100时完全燃烧 , 如燃烧前后气体的体积不变, 就该烃的氢原子数为 4；如为混合烃,就氢原子的平均数为4,可分两种情形：按肯定比例,就一种烃的氢原子数小于4,另一种烃的氢原子数大于4；任意比例,就两种烃的氢原子数都等于4；2、烃或烃的含氧衍生物CxHy或 CxHyOz 耗氧量相等 生成 CO2量相等 生成 H2O量相等等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相

12、同等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同注释：“ 等效分子式” 是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如：CxHy 与 CxHyCO2mH2On推论：最简式相同的两种有机物,总质量肯定,完全燃烧,耗氧量肯定,生成的 CO2量肯定,生成的水的量也肯定；含碳量相同的两种有机物,总质量肯定,就生成的 CO2 的量也肯定；含氢量相同的两种有机物,总质量肯定,就生成的水的量也肯定；两种分子式等效的有机物,总物质的量肯定,完全燃烧,耗氧量肯定；两种有机物碳原子数相同,就总物质的量肯定,生成的CO 2 的量也肯定；两种有机物氢原子数相同,就总物质的量肯定,生成的水的量也肯定；五、有机物之间的衍生

13、关系名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师总结 优秀学问点六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型 涉及的主要有机物类别取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应 醇、卤代烃酯化反应 醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖仍原反应 醛、葡萄糖加聚反应 烯烃、二烯烃缩聚反应 苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇七、官能团的定量关系1、与 X

14、2反应：（取代） R X2；（加成 C=CX2；CC2X22、与 H2加成反应： C=CH2；CC2H2；C6H63H2；（醛或酮） C=OH23、与 HX反应：（醇取代） -OHHX；（加成） C=CHX；CC2HX 4、银镜反应： -CHO2Ag；HCHO4Ag 5、与新制 CuOH） 2反应： -CHO2CuOH2Cu2O；-COOHCuOH 26、与 Na 反应（产生 H2）：（醇、酚、羧酸）-OH（或 -COOH）H27 、 与 NaOH 反 应 ： 一 个 酚 羟 基 -OH NaOH； 一 个 羧 基 -COOH NaOH； R XNaOH； X 2NaOH；一个醇酯 -COOR

15、NaOH；一个酚酯 -COOC6H52NaOH；八、反应条件1、反应条件比较同一化合物,反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同,反应类型和产物不同；例如：（3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（2、高中有机化学反应条件的归纳整理：（1）高温：烷烃的裂化、裂解（2）光照：烷烃和苯的同系物支链的取代Fe 或光）不同,产物不同；（3）浓硫酸、加热：a. 醇消去 H2O生成烯烃或炔烃；b. 酯化反应； c. 醇分子间脱水生成醚的反应； d. 纤维素的水解反应；（4）稀硫酸、 加热： a. 酯类水解； b. 糖类水解； c. 油脂的酸性水解；d. 淀粉水解的反应条件（5）混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化名

16、师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师总结 优秀学问点（6） Ni 作催化剂、加热：不饱和物质的加成,如：、CC、（7）酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化（8） Fe 作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代（9） NaOH的水溶液：卤代烃的水解、酯的水解（10）NaOH的醇溶液：卤代烃的消去（11）Cu或 Ag 作催化剂、加热：醇的氧化（12）新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化（13）与金属钠作用：含羟基的物质（醇、酚、羧酸等）（14）与 NaHC0 3 作用：含羧基的物质15 需水浴加热的反应有：

17、银镜反应；乙酸乙酯的水解；苯的硝化；糖的水解；酚醛树脂的制取；固体溶解度的测定凡是在不高于 100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行；16 需用温度计的试验有：试验室制乙烯（170）；蒸馏；固体溶解度的测定；乙酸乙酯的水解（7080）；中和热的测定 制硝基苯（ 50 60）说明：凡需要精确掌握温度者均需用温度计；留意温度计水银球的位置；17 使用回流装置：苯的溴代 硝基苯的制取 酚醛树脂的制取九、解答有机推断题关键要抓好突破口,主要突破口有：1、衍变关系突破,如醇醛羧酸；醇烯烃高聚物；烯烃卤代烃醇（或乙二醇等）；醇醛羧酸,熟识这些衍变关系,思维会

18、更加清晰和有条理；2、特别条件突破,如“ 浓硫酸, ”,往往是发生酯化反应或消去反应；“ Cl 2、Br 2” ,这往往是发生加成或取代反应的标志；而 KMnO 4 是氧化反应的条件；H2为仍原反应或加成反应的标志；（详见第八点归纳）3、碳架结构突破,在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变；所以依据某些反应的产物推知官能团的位置；如：（1）由醇氧化得醛或羧酸,-OH 肯定连接在至少有 2 个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮,-OH 连接在只有一个氢原子的碳原子上；（2）由消去反应产物可确定“-OH” 或“-X” 的相邻的碳原子上必需有氢原子；（3）由取代产物的种类可确定碳链结构；同时依

19、据某些性质和有关数据推知官能团个数；如R-CHO2AgCu2O； 2R-OH（R-COOH） H2 ；4、特点性质突破,如使溴的四氯化碳溶液褪色,就该物质肯定含有不饱和键；与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2, 就该物质肯定含有羧基；能发生银镜反应的有机物含有“-CHO” ；能与钠发生置换反应的有机物含有“-OH” 或“-COOH” ；能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有“-COOH” ；能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等；5、物质类别突破,如“ 高分子化合物”化合物的分子式,找出单体；,它不是缩聚产物就是加聚产物,同时仍可由高分子总之,要善于突破,抓好突破口,就能化难为易,思路畅通；名师归纳总

20、结 - - - - - - -第 6 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师总结 优秀学问点十、有机合成中常见的几种爱护情形1. 为了防止 OH被氧化可先将其酯化；2. 为爱护碳碳双键不被氧化可先将其与 3. 酚羟基的爱护酚甲醚对碱稳固,对酸不稳固；HBr 加成或与水加成；或可先用 NaOH溶液使转化成,再通入 CO 2 使其复原；4. 醛、酮羰基羰基的爱护缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱、5. 羧基的爱护6. 氨基的爱护十一、常见错误提示Grgnard 试剂、金属氢化物等稳固,但对酸不稳固；1、写有机化学方程式要用“ ”,不用“ ”,有机物一般写结构简式,留意写条

21、件；2、写酯化、缩聚、消去反应时不要遗忘写小分子（一般是水、遗忘写“n” ；HCl）,写聚合反应不要3、留意 1, 3- 丁二烯的性质：1, 2- 加成、 1,4- 加成、加聚（如橡胶的合成）；4、留意烷烃与 X2取代时,烷烃上一个氢原子被 X 取代,消耗 1molX2,同时有 1molHX 生成；5、推断题审题时,肯定要把题中的每一个信息都读完,题给的信息肯定要考虑；推断出的有机物肯定是很熟识很常见的物质,如有多种挑选,要挑选最常见的；6、留意答题的要求,是要求书写分子式、结构式仍是结构简式；7、留意环状化合物的生成和书写（不清晰时赐予编号）；8、再找一下做过的有机推断题中,当时自己推不出来是由于哪一点没有想到,赶忙记在这里,以便考前再提示自己；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 7 页