2022年烃的含氧衍生物-醇酚知识点.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载第一节 醇 酚醇的结构、通式和性质一、烃的含氧衍生物烃的衍生物,从组成上看,除了碳（C）,氢（ H）元素之外,仍含有氧（O）；从结构上看,可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的；烃的含氧衍生物的种类繁多,可以分为醇,酚,醛,羧酸,酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生 物的性质由所含官能团打算；二醇类 1 概念： 分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物； 2 饱和醇通式： CnH2n+1OH ,简写为 R-OH；碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体（3）分类 按羟基个数分： 一元醇、 二元醇、 多

2、元醇； 一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇；按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇；（ 4 醇类物理性质 沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐步上升；沸点、密度不是很规律；一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12 的一元正碳醇是液体,12 或更多的是固体,多元醇 （如甘油）是糖浆状物质；一元醇溶于有机溶剂,三个碳以下的醇溶于水；低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多,这是由于醇分子中有氢键存在,发生缔合作用；饱和醇不能使溴水褪色；醇化学性质活泼,分子中的碳-氧键和氢 -氧皆为极性键；以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳 -氧键断裂两大类反应；另外,与羟基相连的碳原子简单被氧化,生成醛

3、、酮或酸；（ 5）几种重要的醇 甲醇甲醇又称木精,易燃,有酒精气味,与水、酒精互溶,有毒,饮后会使人眼睛失明,量多使人致死；乙二醇 乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体,凝固点低,可作内燃机抗冻剂,同时是制造涤纶的原料,舞台 上的发雾剂；丙三醇 丙三醇 俗称甘油,没有颜色,粘稠,有甜味,吸湿性强制印泥、扮装品：凝固点低防冻剂；制硝化甘油炸药；乙醇一、乙醇的物理性质和分子结构 1乙醇的物理性质乙醇俗名酒精,无色、透亮、有特别香味的液体；沸点 互溶；能溶解多种无机物和有机物；2乙醇的分子结构 a. 化学式： C2H6O；结构式：b. 结构简式： CH3CH2OH或 C2H5OH 二、乙醇的化学性质 1

4、.乙醇与钠的反应78；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比名师归纳总结 无水乙醇与Na 的反应比起水跟Na 的反应要缓和得多；第 1 页,共 8 页反应过程中有气体放出,经检验确认为H 2；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载H 原子,生成乙醇钠CH 3CH 2ONa在乙醇与 Na 反应的过程中, 羟基处的 OH 键断裂, Na 原子替换了和 H 2；化学方程式： 2CH 3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H 2,取代反应；为什么乙醇跟 Na 的反应没有水跟 Na 的反应猛烈？乙醇分子可以看成水分子里的一个 H 原子被乙基所取代后

5、的产物；由于乙基 CH3CH2的影响,使O H 键的极性减弱,即：使羟基OH 上的 H 原子的活性减弱,没有 H2O 分子里的 H 原子活泼；2乙醇的氧化反应a. 燃烧b. 催化氧化乙醇除了燃烧,在加热和有催化剂存在的条件下,也能与氧气发生氧化反应,生成乙醛：3乙醇的消去反应试验室制乙烯的反应原理,并写出该反应的化学方程式分析此反应的类型争论得出结论：此反应是 消去反应 ,消去的是小分子水在此反应中,乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子,结果是生成不饱和的碳碳双键留意：放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸；浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为 13？由于浓

6、硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用 98% 的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以 13 为宜；为何要将温度快速上升到 170？温度计水银球应处于什么位置？由于需要测量的是反应物的温度,温度计感温泡置于反应物的中心位置；由于无水酒精和浓硫酸混合物在 170的温度下主要生成乙烯和水,而在 140时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水, 生成乙醚； 补充 假如此反应只加热到 140又会怎样？ 回答 生成另一种物质乙醚；消去反应： 有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个小分子（如 H2O、HBr 等）,而生成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应；【典型例题】1.关

7、于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确选项A.B.在 Ag 催化下和 O2C.和浓硫酸共热140时,键或键断裂,170D.名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2.某有机化合物结构式为消去水解学习必备欢迎下载：取代加成酯化中和缩聚A.B.B.维生素 AC.D.3.已知维生素AA.维生素 A1.D C.维生素 A 的一个分子中有30 个 HD.维生素 AC20H30O；2.D 3.C .解析：维生素A 的结构中有一个醇羟基、五个“C=C” 键,分子式为苯酚一、苯酚的分子组成和结构苯酚分子和苯分子之间的区分与联系；导出苯酚的

8、分子式、结构式；1分子式： C6H6O 2结构式：结构简式：二、苯酚的物理性质苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物；色：无色味：特别气味溶沸点：低溶解性：常温下水中溶解度不大,高于70时跟水任意比互溶,易溶于有机溶剂如酒精毒性：有毒,对皮肤有猛烈的腐蚀性,但是它的稀溶液却可直接作为防腐剂和消毒剂,用来杀菌消毒；留意：（1）、苯酚露置在空气里因部分氧化而通常显粉红色（2）、苯酚的溶解度随温度上升而增大；这句话是错的；高于 70时与水互溶；（3）、试验时；不慎沾到皮肤上,立刻用酒精擦洗；三、苯酚的化学性质 H +；同时苯环上 由于苯酚分子中苯基和羟基的相互影响,使得羟基的活性增强

9、,在水溶液中能电离出 的氢原子的活性也增强而易被取代；也称作：石炭酸1.酸性：苯酚的酸性比碳酸弱,不能使石蕊试液变红色；酸性的检验：在盛有少量苯酚的试管里,加水震荡出现浑浊,再加入 NaOH 溶液,变澄清,再通入 CO 2 又 变浑浊；OH +NaOH- ONa +H 2OOH +NaHCO 3ONa +CO 2+H 2O 苯酚的性质：具有弱酸性；但是我们知道乙醇羟基中的H 也具有肯定的活泼性,但乙醇没酸性；说明苯环对羟基的影响,使酚羟基上的H 比醇羟基上的H 活泼；2.苯环上的取代反应 向苯酚稀溶液中加入浓溴水,既不需要加热,也不用催化剂,立刻生成白色的三 溴苯酚沉淀；留意：（1）少量苯酚,

10、过量的浓溴水（2）此反应灵敏 ,常用于苯酚的定性检验和定量测定；四、苯酚的用途： 1 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药； 2 可用于环境消毒；名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3 可制成洗剂和软膏, 有杀菌、止痛作用；学习必备欢迎下载 4 是合成阿司匹灵的原料；5.废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒,其中以甲酚（机溶剂萃取的方法处理；（2）苯酚和有机溶剂的分别A 苯酚和苯的分别C7H 8O）的污染最严峻,含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有苯酚NaOH 溶液分液漏斗上层：苯适量盐酸静置分液苯振荡、分液

11、下层：水层（苯酚钠溶液）【典型例题】1 M 的名称是乙烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下；以下表达不正确选项 A M 的分子式为C18H20O2BM 与 NaOH 溶液或 NaHCO 3溶液均能反应C1 mol M 最多能与 7 mol H 2发生加成反应D1 mol M 与饱和溴水混合,最多消耗 5 mol Br 22有机物 X 是一种广谱杀菌剂,作为香料、麻醉剂、食品添加剂,曾广泛应用于医药和工业；该有机物具有以下性质：与 FeCl3 溶液作用发生显色反应；能发生加成反应；能与溴水发生反应；依据以上信息,肯定可以得出的推论是 A 有机物 X 是一种芳香烃B有机物 X 可能不含双键结构

12、C有机物 X 可以与碳酸氢钠溶液反应D有机物 X 肯定含有碳碳双键或碳碳三键3维生素 E 是一种脂溶性维生素,有抗衰老的特别作用；维生素 R 为 CH 23CHCH 3CH 2 3CHCH 3CH 23CHCH 32；以下说法中,正确选项 E 有四种类型,其结构简式如下列图A 四种维生素 E 均能与 Na 反应 B四种维生素 E 均能与溴水反应C四种维生素 E 互为同分异构体 D四种维生素 E 均能在稀硫酸中水解4对氯间二甲苯酚是被广泛使用的一种消毒剂,可杀灭肠道致病菌、化脓性致病菌和致病性酵母菌等；其分子结构如右图所示,对于该物质的描述正确选项 A 该物质易溶于水B该物质在常温下为离子晶体C

13、该物质接触皮肤时,应立刻洗净名师归纳总结 1.B D1 mol 该物质与足量NaOH 溶液完全反应,消耗NaOH 2 mol 第 4 页,共 8 页2.B 3.A 4.C - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载课 堂 练 习1二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命；二甘醇的结构简式是HO CH 2CH 2OCH 2CH 2OH ；以下有关二甘醇的表达正确选项A 不能发生消去反应 B能发生取代反应C能溶于水,不溶于乙醇 D符合通式 CnH2nO32胡椒酚是植物挥发油中的一种成分；关于胡椒酚的以下说法：该化合物属

14、于芳香烃；分子中至少有 7 个碳原子处于同一平面；它的部分同分异构体能发生银镜反应；1mol 该化合物最多可与 2molBr 2 发生反应；其中正确选项A B C D3自然维生素 P（结构如图）存在于槐树花蕾中,它是一种养分增补剂；关于维生素 P 的表达错误选项A可以和溴水反应B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1mol 维生素 P 可以和 4molNaOH 反应4. 以下醇类能发生消去反应的是 环己醇甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基 -1-丙醇 2-戊醇A BCD5能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是 A 乙醇完全燃烧生成CO 2和 H2O B0.1 mol 乙醇与足量钠反应生成0

15、.05 mol 氢气C乙醇能溶于水D乙醇能脱水6. 2022 改编 齐齐哈尔其次制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时,曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料,这就是震动全国的齐二药假药案；二甘醇的结构简式为：CH 2OHCH 2OCH 2CH2OH；丙二醇的结构简式为：CH3CHOHCH 2OH ；以下有关丙二醇的说法中不正确选项 A 丙二醇可发生消去反应B丙二醇和乙二醇互为同系物C丙二醇可发生取代反应 D丙二醇和二甘醇均仅属醇类7由 C6H 5、C6H 4、CH 2、 OH 四种原子团 各 1 个一起组成属于酚类物质的种类有 A 1 种 B2 种 C 3 种 D4 种820

16、22 榆树模拟 乙醇、乙二醇、甘油 分别与足量金属钠作用,产生等量的氢气,就三种醇的物质的量之比为 名师归纳总结 A 6 32 B123 5.6 L标C3 21 D432 9.将 1 mol 某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成1.5 mol CO 2,另一份与足量的金属钠反应生成准状况 H 2；这种醇分子的结构中除羟基氢外,仍有两种不同的氢原子,就该醇的结构简式为 A B第 5 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CCH3CH2CH2OH D学习必备欢迎下载10. 香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成；有关上述两种化合物的说

17、法正确选项 A 常温下 ,1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br 2反应B丁香酚不能与 FeCl3溶液反生显色反应C1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面11在有碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚（ROR ）：KOH/ 室温R XROH R O R HX 化合物 A 经以下四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下：H 2/ Pt Br 2/CCl4 KOH ,室温 NaOH/ 醇, D H2/ Pt 请回答以下问题：A B C （1）1mol A 和 1mol H 2 在肯定条件下恰好反应,生成饱和一元醇 E H 2CCH265%,

18、就H2C CH 2四氢呋喃Y,Y 中碳元素的质量分数约为Y 的分子式为；A 分子中所含官能团的名称是；A 的结构简式为；（2）第步反应类型分别为,；（3）化合物 B 具有的化学性质（填写字母代号）是；a可发生氧化反应b强酸或强碱条件下均可发生消去反应c可发生酯化反应d催化条件下可发生加聚反应（4）写出 C、D 和 E 的结构简式：C 、D 、E ；（5）写出化合物C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式：；（6）写出四氢呋喃属于链状醚类的全部同分异构体的结构简式：；12松油醇是一种调香香精,它是 、 、 三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A（下式中的 18 是为区分两个羟基而人为加

19、上去的）经以下反应制得：名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - （1） -松油醇的分子式学习必备欢迎下载；（2） -松油醇所属的有机物类别是（多项扣分） ；（a）醇（ b）酚（c）饱和一元醇（3） -松油醇能发生的反应类型是（多项扣分） ；（a）加成（ b）水解（c）氧化（4）在很多香料中松油醇仍有少量以酯的形式显现,写出RCOOH 和 -松油醇反应的化学方程式；（5）写结构简式： -松油醇, -松油醇；1.B 2.C 3.D 4.B 解析 ：解答此题需要从最基本的 CH 3CH 2OH 的消去反应分析入手,依据产物结构,

20、逆推出消去反应的方式,抓住消去反应的实质羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去,生成不饱和有机物和小分子 H 2O,从而得出能发生消去反应的条件；据此条件,可知 不能消去,余下的醇类均能消去,如； 5.B 解析： 乙醇与生成的氢气的物质的量之比为 0.10.0521,说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代 置换 ,即乙醇分子中有一个羟基； 6.D 解析： 二甘醇中有 COC ,它仍可以属于醚类； 7.C 解析： 此题解题思路是在充分懂得酚的概念的同时,把握四种原子团连结方式；一价基团苯基C6H 5,羟基 OH ,只能处在两端；二价基团亚苯基 可写出两种基本方式： 式为芳香醇类,醇类

21、不合题意,不争论；式为酚类,变换羟基的位置,仍可写出两种异构体：C6H4,亚甲基 CH 2,应处于链中；由此属于酚类物质的共有 3 种；8.A 解析： 醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为 11,三种醇与钠反应放出等量的氢气,就三种醇供应的羟基数相同,三种醇的物质的量之比为 11 21 3；9.A 解析： 据题意 0.5 mol 饱和醇充分燃烧生成 1.5 mol CO 2,可知其分子结构中含有 3 个碳原子；又知 0.5 mol 此醇与足量金属钠反应生成标准状况下的 H 2 5.6 L 即 0.25 mol ,可知其分子结构中含有一个羟基,就 B、D 选项不合题意；由于该醇分子的结构中除羟

22、基氢外,仍有两种不同的氢原子,可知A 符合题意, C 不合题意；10.D 解析： A 项既可发生加成反应,又可发生取代；B 项有酚羟基能发生显色反应；C 项中的苯环和醛基都能发生加成反应；故应消耗4 mol H 2；D 项可由苯环共面迁移得出答案；名师归纳总结 11.解析：（1）C4H10O 羟基、碳碳双健CH 2CHCH2CH2OH（2）加成取成第 7 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （3）abc （ 4）C：D 和 E：学习必备欢迎下载（5）NaOHH 2O NaBr 或H2ONaOHHBr （6）CH2CHOCH 2CH 3、CH 2CCH 3OCH 3、CH2CHCH 2OCH 3、CH3CH CHOCH 312. 解析、（ 1）C10H1818O（2）a（ 3）a、c H 2O （ 4）RCOOH （ 5）、名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 8 页