有机合成与推断题的解题方法李加强.doc

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1、有机合成与推断题的解题方法众所周知有机合成与推断题既可以全面考查学生推有机物的结构、性质、合成路线的选择、反应条件的确定等基础知识水平，又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，还可以和信息迁移紧密结合，因此是高考的热点。也在高考中占据举足轻重然而解这种题一直以来使学生们的一大难关。为了帮助学生渡过此难关， 笔者认为应该做到以下几点：一、清楚有机合成推断的难点和侧重点。有机合成推断不论是自选原料还是利用指定原料，在进行化学合成时，都要有一条合理的合成路线。所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求：1、原料价廉，原理正确；2、路线简捷，便于操作；3、条件适宜，易于分

2、离；4、反应无可逆性，反应物充分利用，产物产量高且无副反应发生。二、具备熟练的知识网络。1不饱和键数目的确定： 一分子有机物加成H2（或Br2）含有一个双键； 加成两个分子H2（或Br2）含有一个参键或两个双键； 加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。 一具双键相当于一个环。 2、符合一定碳氢比（物质的量比）的有机物： C：H=1：1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。 C：H=1：2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果 糖、单烯烃。 3、有特殊性的有机物归纳： 含氢量最高的有机物是：CH4； 一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4； 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和

3、一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，） 使FeCl3溶液显特殊颜色的是：酚类化合物； 能水解的是：酯、卤代烃、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）； 含有羟基的是：醇、酚、羧酸（能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2； 能与NaHCO3作用成CO2的是：羧酸类； 能与NaOH发生反应的是：羧酸和酚类。 4、重要的有机反应规律： 双键的加成和加聚：双键致意断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 醇的消去反应：总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反

4、应。 醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。 酯的成分和水解及肽键的生成和水解： R1COOH+18OR2 =R1CO18OR2+H2O； R1CH（NH2）CO18OH+HNHCH（R2）COOH=R1CH（NH2）CONHCH（R2）COOH+H2（18）O（虚线为断键处） 有机物成环反应：a二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脱水。（d二元羟基酸脱水） 官能团间的衍变：根据合成需要，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：第一是利用官能团的衍变关系衍变，如伯醇 H

5、2O2 醛 羧酸；第二是 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH H2O消去 CH2CH2 CLCH2CH2CL HOCH2CH2CL； 第三是通过某种手段，改变官能团的位置。如CH3CH2CH2CL变为CH3CHCLCH3 5、官能团的引入在有机合成中，常需要向分子中引入官能团，如引入：-X、-COOH、-OH、-CHO等，我们要掌握引入官能团的途径，并从中找出合理的方案来，如向分子中引入-OH的方法有：烯烃的水化，卤代烃的水解，醛或酮的加氢还原，醛的氧化、酯的水解等。单实际合成中只有烯烃的水化和卤代烃的水解较为合理。如果在合成过程中，有些需要保留的官能团，如果参加反应生成

6、了其他物质，应有办法进行复原，如果原有官能团干拢合成反应，要想办法影蔽起来，合成完毕后也要进行复原。三、突破口的寻找。突破口是合成推断题的解题钥匙。所以寻找突破口对推断题来说至关重要，那么如何来找突破口呢？我们可从以下几个方面出发。看反应条件。氧化钠水溶液，发生水解 卤代烃水解 酯类水解氢氧化钠醇溶液加热，发生卤代烃消去浓硫酸加热醇类消去 酯化反应 成醚反应 磺化反应看反应现象通过特征反应现象，可推出某物质含有什么官能团。是溴水褪色，则表示该物质含有碳碳双键或三建或醛基。是高锰酸钾溶液褪色，则含碳碳双键或三键、醛基、苯的同系物。遇FeCL3溶液显紫色，则含有酚羟基。加入新制氢氧化铜悬浊液加热，

7、有砖红色沉淀生成，或加银氨溶液有银镜生成，表示有-CHO。（5）加入NA放出H2，表示物质含有-OH或-COOH。（6）加入NAHCO3溶液产生气体，表示物质含有-COOH。（7）加入溴水出现白色沉淀为苯酚。（8）把武之地如新制CU(OH)2悬浊液，颜色有蓝色变为降蓝色，则原物质为多羟基物质。3、特征数字有机物与醋酸反应，想对分子质量增加42，则含有一个-OH，增加84则含有两个-OH。即-OH转变为-OOC CH3。由醛基变为羧基，相对分子质量增加16.增加32则为两个醛基。和氯气反应，如果相对分子质量增加71，则含一个双键。如果增加69，则为取代反应，取代了两个氢原子。当然解题有法但无定法，对于有机合成推断题的解法也不止这些，笔者只是列举一二供大家参考。