苏教版-选修《有机化学基础》知识点总结.docx

《苏教版-选修《有机化学基础》知识点总结.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《苏教版-选修《有机化学基础》知识点总结.docx（20页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、精品名师归纳总结选修 5有机化学基础学问点总结一、重要的反应1. 能使 溴水（ Br 2/H 2O） 褪色的物质（1 ）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 CC 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参与反应） 留意： 纯洁物只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2. 能使强氧化剂 酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H + 褪色的物质（氧化性比O2 仍强）（1 ）有机物：含有、 CC 、

2、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）3. 与 Na 反应的有机物：含有 OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物： 常温下, 易与含有 酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时, 能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na 2CO 3 反应的有机物： 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3。含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2 气体。与 NaHCO 3 反应的有机物：含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2 气体。4. 既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1） ）氨基酸,如甘氨酸等可编辑资

3、料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2 NH 3 ClH2NCH 2COOH + NaOH H 2 NCH 2 COONa + H 2O（2） ）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5. 银镜反应的有机物（1） ）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2） ）银氨溶液 AgNH 32OH 的配制：向肯定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3） ）反应条件

4、： 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH 32+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。（4） ）试验现象：试管内壁有银白色金属析出（5） ）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH3H 2O = AgNH 3 2 OH + 2H 2 O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH32OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2 O【记忆诀窍】：1水（盐）、2 银、 3 氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH 42CO

5、3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结OHC-CHO + 4AgNH3 2OH4Ag + NH 4 2C2 O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸： HCOOH + 2 AgNH32 OH2 Ag + NH 42 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O（过量）葡萄糖：CH 2OHCHOH 4 CHO +2AgNH3 2OH2Ag +CH 2OHCHOH 4 COONH 4+3NH 3 + H 2O（6） ）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2OH 4 Ag6. 与新制 CuOH 2 悬浊液的反应（ 1

6、）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液）。（ 2 ）新制 CuOH 2 悬浊液的配制： 向肯定量 10% 的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2% 的 CuSO 4溶液,得到蓝色絮状悬浊液。（3） ）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4） ）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成。 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变

7、成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成。（5） ）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO4 = CuOH 2+ Na 2SO 4RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu2 O+ 2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HCHO + 4CuOH2CO 2 + 2Cu 2O + 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu2 O+ 4H 2O HCOOH + 2CuOH2CO 2 + Cu 2O + 3H 2 OCH 2OHCHOH 4 CHO + 2CuOH2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu2O+ 2H 2O（6） ）定量关

8、系： COOH . CuOH 2 . Cu 2+ （ 酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH 2 Cu 2OHCHO 4CuOH 2 2Cu 2O7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、蛋白质。8. 能跟 FeCl 3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9. 能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质。二、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2 n 1C nH 2nn 2C nH 2n-2 n 2Cn H2n-6 n 6代表物结构式H CCH键角109 28 约 120 180 120 分

9、子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结共平面型同始终线型面正六边形 光 照 下 的 卤跟 X2 、H2 、HX 、跟 X 2、H 2、HX 、跟 H 2 加成。代。裂化。不H2O、HCN加HCN 加成。易FeX 3 催化下卤使酸性 KMnO 4成,易被氧化。被氧化。能加代。硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应主要化学性质三、有机物的鉴别和检验1. 卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素。2. 烯醛中碳碳双键的检验（1） ）如是纯

10、洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键。（2） ）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键。如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应： CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。3. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl 3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚。如向样品中直接滴入FeC

11、l 3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结Fe 3+进行离子反应。如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。4. 利用红外,质谱,氢谱四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结卤 素 原 子 直可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结一卤代烃：卤代R X烃多元饱和卤代烃：C nH2n+2-m Xm卤原子 XC 2H5Br接 与 烃 基 结合- 碳

12、上 要 有氢 原 子 才 能发 生 消 去 反应1. 与 NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与 NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羟 基 直 接 与链烃基结合,1. 跟活泼金属反应产生H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结一元醇： R OH醇饱 和 多 元 醇 ：C nH2n+2 Om醇羟基 OHCH 3 OHC 2 H5 OHO H及C O 均有极性。- 碳 上 有 氢原 子 才 能 发生消去反应。- 碳 上 有 氢卤代烃3. 脱水反应 :乙醇140 分子间脱水成醚170 分子内脱水生成烯

13、4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结原 子 才 能 被催 化 氧 化 , OH 在末端的 醇 氧 化 为醛, OH 在中 间 的 醇 氧化为酮。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结醚R O RC 2H 5O醚键C 2 H5C O 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结OH 直接与苯1. 弱酸性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酚羟基酚OH环上的碳相连,受 苯 环 影响 能柔弱电离。2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀3. 遇 FeCl 3

14、 呈紫色4. 易被氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HCHO醛基醛HCHO相当 于两个CHO有极性、能加成。1. 与 H 2、HCN 等加成为醇2. 被 氧 化 剂 O 2 、 银 氨 溶 液 、 新 制CuOH2 悬浊液、酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酮羰基有极性、与 H2 、HCN 加成为醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结能加成不能被氧化剂氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结受 羰 基 影响 ,O H 能电离出羧基羧酸H+ ,受羟基 影 响 不能 被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一

15、般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2 加成3. 能与含 NH 2 物质缩去水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HCOOCH 3酯基酯 基 中 的碳 氧酯单键易断裂水解反应： RCOOR +H 2ORCOOH + ROH RCOOR + NaOHRCOONa + ROH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结NH 2 能 结 合可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氨基RCHNH 2COOH酸氨基 NH 2羧基 COOHH 2 NCH 2COO HH+ 。 COOH能 部 分 电离 出H+两性化合物能形成肽键可编辑资料

16、 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1. 两性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结蛋白结构复杂质不行用通式表示肽键氨基 NH 2羧基 COOH多 肽 链 间有 四酶级结构2. 水解3. 变性4. 颜色反应5. 灼烧分解有烧焦羽毛的味道可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结葡萄糖1. 氧化反应CH 2OHCHOH4CHO仍原性糖 多数可用以下通式表羟基 OH多 羟 基 醛或 多淀粉2. 加氢仍原糖示：醛基 CHO羟 基 酮 或它 们C 6H10 O5 n3. 酯化反应CnH 2 O m羰基的缩合物纤维素4. 多糖水解C 6H 7O2OH5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇3 n酯

17、 基 中 的碳 氧酯基1. 水解反应单键易断裂油脂可能有碳碳双（皂化反应）烃 基 中 碳碳 双键2. 硬化反应键能加成五、有机物的结构（一）同系物的判定规律1. 一差（分子组成差如干个CH 2 ）2. 两同（同通式,同结构）3. 三留意（ 1）必为同一类物质。（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）。（ 3）同系物间物性不同化性相像。因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外, 要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等,以便于辨认他们的同系物。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（二）、同分异构体的种类1. 碳链

18、异构2. 位置异构3. 官能团异构（类别异构）（详写下表）4. 顺反异构5. 对映异构（不作要求）组成通式可能的类别典型实例醛、酮、烯醇、环醚、环CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3 、CH=CHCH 2 OHC nH 2n O醇与Cn H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、 HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHOCn H2n-6 O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1 NOCH 3CH 2 NO 2 与 H2NCH 2 COOH硝基烷、氨基酸2葡萄糖与果糖 C6H 12O6、Cn H 2O m单糖或二糖蔗糖与麦芽糖 C12 H22 O11 常见的类别异构C nH2n烯

19、烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与CnH2n-2C n H2n+2 O炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚CH C CH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CHC 2H 5OH 与 CH 3OCH 32六、重要的有机反应及类型1. 取代反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酯化反应CH 3COOH+CH3CH 2 OH = CH3 COOC 2 H5 +H 2O水解反应C2H5Cl+H 2ONaOHC 2H 5OH+HCl2. 加成反应3. 氧化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结222222C H +5O点燃4CO+2H O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳

20、总结2CH 3CH 2OH+O 2Ag网550 2CH 3CHO+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH 3CHO+O 2锰盐6575可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3 CHO+2AgNH32OH+2Ag +3NH 3+H 2O4. 仍原反应CH 3 CHO + H 2CH 3 CH 2 OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结5. 消去反应C2 H 5OH浓H 2 SO4 170CH 2CH 2+H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醇CH 3 CH 2 CH 2B

21、r+KOHCH 3 CH CH 2 +KBr+H 2O6. 水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应7. 显色反应苯酚与 FeCl 3含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色 I2 遇淀粉溶液显蓝色8. 聚合反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结9中和反应七、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如：+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应。（ 2 ）消去反应：脱去X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结与

22、Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。（ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯。例如：2. 反应现象的比较例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基。加热后,有红色沉淀显现存在醛基。3. 反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 1）CH3 CH2 OH浓H2 SO4 170CH 2=CH2+H2 O（分子内脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH3CH 2OH浓H 2

23、SO4140CH 3CH 2 O CH 2 CH 3 +H 2O （分子间脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 2）CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOHH 2 OCH 3 CH 2CH 2OH+NaCl （取代）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醇CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOHCH 3 CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）（ 3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结八、常见重要有机物的相互转化（参照自主学习才能P53 ,写出方程式） 1

24、、物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型炔烃加成加成加成烷烃烯烃酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结卤代消去水解消去 加成水解 酯化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结卤代苯及其同系物卤代烃加成卤代水解醇酯化仍原氧化醛羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结取代蔗糖麦芽糖淀粉分解水解氧化水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结纤维素 水解酚葡萄糖油脂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结九、大题突破方法可编辑资料 - - - 欢迎下载精品

25、名师归纳总结1 从物质的特点性质突破物 类特 性烯和炔溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色醇金属钠（得 H2）、O2 /Cu 氧化、浓硫酸 /醛银镜反应、新制 CuOH 2、H 2/ 催化剂（ Ni ）羧酸NaHCO 3 得 CO 2、酯化反应、酯NaOH 水溶液、稀硫酸水解酚溴水（白色沉淀） 、FeCl 3 紫色溶液 、H 2 /催Ni2 从反应的特点条件突破条件反应稀硫 酸烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反应浓硫 酸醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化NaOH / 水卤代烃、酯、蛋白质水解反应NaOH / 醇卤代烃消去反应Cl 2Br 2 /光烷烃或芳环上烷基发生取代反应Cl 2Br 2 /Fe芳环上

26、发生取代反应H2/ 催化剂烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反应（羧酸与酯不行被氢气仍原）注：在碱性条件下, 反应生成的酸都会转化为相应的盐,加酸使溶液酸化之后才能转化为酸。如：在氢氧化钠醇溶液、 氢氧化钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为相应的盐。3 从物类的特点转化突破在有机框图题中 ,有 机 物 烯 、卤 代 烃 、醇 、羧酸、酯。在 一 定 条 件 下 ,存 在 如可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结烯（醇）烯溴水氧化仍原 卤代烃醛氧化羧酸NaOH/ 醇二烯烃（炔）醇+羧酸盐NaOH 酯 稀硫酸浓硫酸醇+羧酸4、有机物的检验（1 ）、有机物的检验有机物常用试剂反应

27、现象烯烃溴水褪色下 重 要 转 化 关 系 。炔烃酸性KMnO 4 溶液褪色苯液溴 -铁屑有白雾,有不溶于水油状物浓硝酸 -浓硫酸有苦杏仁味油状物生成苯酸性 KMnO 4 溶液褪色的同系物溴水分层,上层棕红色金属钠产生无色无味气体醇螺旋状铜丝 +O 2灼热变黑后有变回光亮卤代烃NaOH,AgNO 3 ,HNO3白色沉淀生成浓溴水产生白色沉淀苯酚FeCl 3 溶液呈紫色溶液醛基银氨溶液水浴加热生成银镜可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羧基新制 CuOH 2酸碱指示剂 新制 CuOH 2煮沸生成砖红沉淀变色常温沉淀溶解呈蓝色溶液（乙酸）Na 2 CO 3,NaHCO 3液溶产生无色无

28、味气体乙酸乙酯水。酚酞和 NaOH溶液的红色逐步褪色淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓 HNO 3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味葡萄糖新制 CuOH 2常温降蓝色,加热砖红色沉淀淀粉碘水产生蓝色溶液（2） ）常用鉴别法： 溴水 酸性 KMnO 4 溶液 新制 CuOH2悬浊液 银氨溶液金属钠 指示剂 显色反应（3） ）能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：含有碳碳双键、碳碳三键的烃和烃的衍生物、苯的同系物。含有羟基的化合物：醇、酚。含有醛基的化合物（4） ）能使溴水褪色的物质： 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）苯酚等酚类物质（取代） 含醛基物质（氧化）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结Welcome ToDownload .欢迎您的下载,资料仅供参考！可编辑资料 - - - 欢迎下载