醛___人教版选修5第三章第二节.ppt

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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节第二节 醛醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHO苯甲醛苯甲醛CHO为求延长保质期为求延长保质期 不良奸商不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜 儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 学习目标学习目标 认识：乙醛的组成和结构认识：乙醛的组成和结构 掌握：乙醛的化学性质和醛基的检验掌握：乙醛的化学性质和醛基的检验 知道：甲醛、乙醛在生产、生活中知道：甲醛、乙醛在生产、生活中 的应用的应用 从结构上看，由从结构上看，由烃基烃基(或氢原子或氢原子) 跟醛基跟醛基相连而成的化合物。相连而成的化合物。1.定义：定义：HCH

2、O甲醛甲醛CH3CHO乙醛乙醛CH3CH2CHO丙醛丙醛CH3CH2CH2CHO丁醛丁醛苯甲醛苯甲醛CHO2.饱和一元醛的通式饱和一元醛的通式: :CnH2nO 或或 CnH2n+1CHO 或或 R-CHO3.官能团官能团: : O-C-H或或CHO不能写成不能写成COH甲醛甲醛( (蚁醛蚁醛) )乙醛乙醛分子式分子式CHCH2 2O OC C2 2H H4 4O O结构简式结构简式物物理理性性质质颜色颜色无无 色色无无 色色气味气味有刺激性气味有刺激性气味有刺激性气味有刺激性气味状态状态 溶解性溶解性易溶于水易溶于水(35%(35%40%40%的甲醛水溶液的甲醛水溶液又称福尔马林又称福尔马林

3、) )能跟水、乙醇能跟水、乙醇等互溶等互溶OHCH OCH3-C-H气气 态态液液 态态OC HH结构分析结构分析HOOCH OCH3 CH加加H还原成醇还原成醇 加加O氧化成羧酸氧化成羧酸 2CH3CHO + 5O2点燃点燃4CO2 + 4H2O2 + O2催化剂催化剂 2(1)(1)燃烧燃烧 (2)(2)催化氧化催化氧化 一一. .氧化反应氧化反应 CH3COHOCH3CHO(3)(3)被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 银镜反应银镜反应 实验现象实验现象反应原理反应原理实验实验3-53-5 Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银

4、氢氧化二氨合银银氨溶液银氨溶液出现出现银镜银镜CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + H2O + 2Ag+3NH3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH- +2H2O 沉淀沉淀溶解溶解有沉淀有沉淀CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + H2O + 2Ag+ 3NH3乙酸与乙酸与NH3H2O反应得到反应得到有弱氧化性，有弱氧化性，将乙醛氧化为乙酸将乙醛氧化为乙酸无无，因，因NH3极易溶于水极易溶于水1mol CHO 2Ag(NH3)2OH 2mol Ag巧记：乙醛和银氨，生成乙酸铵，巧记：乙醛和银氨，生成乙酸铵， 还有水、银、氨，系数还有

5、水、银、氨，系数1、2、3。实验时应注意以下几点： (1)(1)试管必须洁净。试管必须洁净。 (2)(2)配制银氨溶液是向配制银氨溶液是向AgNOAgNO3 3溶液中逐滴加入稀氨溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。银氨溶液。 (3)(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。 (4)(4)加热时不可振荡或摇动试管。加热时不可振荡或摇动试管。 (5)(5)长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生长期放

6、置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。 (6)(6)必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生会产生AgAg3 3N N，易爆炸。，易爆炸。 特别提醒：做完银镜反应的试管，由于银附着特别提醒：做完银镜反应的试管，由于银附着致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。实验现象实验现象反应原理反应原理砖红色砖红色沉淀沉淀被新制被新制Cu(OH)2氧化氧化 实验实验3-63-

7、6Cu2+2OH= Cu(OH)2CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa + Cu2O+ 2H2O蓝色絮状蓝色絮状沉淀沉淀1mol CHO 2mol Cu(OH)2 1mol Cu2O2 2与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的反应悬浊液的反应 醛基能将新制的醛基能将新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2还原为红色的还原为红色的CuCu2 2O O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：验注意以下几点： (1)(1)所用所用Cu(OH)Cu(OH)2 2必须是新制的，在制备必须是新制的，在制备Cu(OH)Cu(O

8、H)2 2时，应向时，应向NaOHNaOH溶液中滴加少量硫酸溶液中滴加少量硫酸铜，铜，NaOHNaOH溶液必须明显过量。溶液必须明显过量。 (2)(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。明显的红色沉淀产生。 (3)(3)加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是色沉淀，原因是Cu(OH)Cu(OH)2 2受热分解为受热分解为CuOCuO。使使KMnO4酸性溶液、溴水褪色酸性溶液、溴水褪色以上两个反应的共同点：以上两个反应的共同点：均需新配制的试剂；均需新配制的试剂；均在碱性环境中进行；均在碱性环境中进

9、行；均可用于鉴定均可用于鉴定CHO的存在。的存在。(4)(4)被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化 特例：特例：OHCH1mol HCHO 有有 2mol CHO HCHO+ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O +4Ag+6NH3 HCHO+4Cu(OH)2 + 2NaOH 2Cu2O+Na2CO3+6H2O 所以，甲醛分子中相当于有2个CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO4 mol Ag 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O 特别提醒：利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应中的定

10、量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终的氧化产物为H2CO3。OC HCHHHHHCH3CHOH2Ni二二. .加成反应加成反应 （加氢还原）（加氢还原） CH3CH2OH如无提示，中学阶段，乙醛只与如无提示，中学阶段，乙醛只与H2发生加成反应发生加成反应 小结：小结：2 2、和、和H2加成被还原成醇加成被还原成醇(5)(5)使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色(3)(3)银镜反应银镜反应1 1、氧化反应、氧化反应(1)(1)燃烧燃烧(2)(2)催化氧化催化氧化(4)(4)与新制的与新制的Cu(OH)2反应反应CH3CHO被氧化被氧化被还原被还原CH3COOHCH3CH2OHCHO被氧化被氧化被还原被还原COOHCH2OH作业： P59 第四题第四题