上课用苯的性质.ppt

《上课用苯的性质.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《上课用苯的性质.ppt（37页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、苯苯有人说我笨，有人说我笨，其实并不笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化工生产逞英雄。苯苯一种特殊的碳氢化合物、化工基一种特殊的碳氢化合物、化工基本原料本原料 苯苯 苯是一种苯是一种无无色色、有、有特殊气味特殊气味的的液液体，密度体，密度比比水小水小，熔点，熔点低低，易挥发，易挥发，不溶于不溶于水水，易溶于酒精，易溶于酒精等有机溶剂，有等有机溶剂，有毒毒。在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒急性苯中毒轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、轻

2、度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂机溶剂。一、苯的物理性质一、苯的物理性质密度为密度为0.88g/ml0.88g/ml。比水轻。比水轻。无色液体，有特殊气味。无色液体，有特殊气味。熔点为熔点为5.55.5，沸点为，沸点为80

3、80，不溶于水，不溶于水，660:1660:1是常用的有机溶剂是常用的有机溶剂根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的相对分子质量为7878，苯分子中碳的质分子中碳的质量分数为量分数为92.3%，求苯的分子式，求苯的分子式。试根据试根据“碳四价学说碳四价学说”和和“碳链碳链学说学说”写出写出C6 H6的可能的结构简式，的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？并设计实验来验证这些结构是否合理？苯的结构：苯的结构：链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHC

4、CCHCH2CH2CCHCHCCH2等等溶液分层，紫色没有褪去。溶液分层，紫色没有褪去。结论：结论：溶液分层，上层溶液变黄。溶液分层，上层溶液变黄。苯不是上述结构苯不是上述结构苯与酸性高锰酸钾：苯与酸性高锰酸钾：苯与溴水：苯与溴水：凯库勒式的提出：凯库勒式的提出： 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点：的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环；）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子；）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。）环内碳碳单双键交替。缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不

5、能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式凯库勒式缺陷缺陷2 2： 与与 性质完全相同，是同种物质性质完全相同，是同种物质 CH3 CH3CH3 CH3 二、苯的分子结构二、苯的分子结构分子式为分子式为C6H6C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m结构式: 1931年，鲍林可见：苯中的可见：苯中的6 6个个H原子处于同等地位，是等效原子处于同等地位，是等效H。( (正六边形平面结构正六边形平面结构) )科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全原子之间的键完全相同，相同，是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的的键键

6、。苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种性质性质苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应三、苯的化学性质三、苯的化学性质结构结构【实验实验1】苯与液溴反应苯与液溴反应现象：剧烈反应，导管口有白雾，锥形瓶中有淡黄色沉淀。 烧杯底部有褐色油状液体。【思考】 产物有哪些？如何反应？产物有哪些？如何反应？ 这属于什么反应？这属于什么反应？取代反应取代反应1.苯的取代反应：(1)跟卤素的取代反应： + Br2 Br + HBrFeBr3注意：铁粉起催化剂的作用（实际上是铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3) )，如果没，如果没有催化

7、剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。为什么溴苯留在烧瓶中，而为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴挥发出来？因为溴苯的沸点较高，苯的沸点较高，156.43156.43。导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的溴使之回流，并冷凝生成的HBrHBr。注意导管末端不可插。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。涤产物，除

8、去溴，而得无色的溴苯。铁粉的作用是什么？铁粉的作用是什么？长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？4 4实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？溴苯？5.5. 四氯化碳的作用是？四氯化碳的作用是？催化剂催化剂冷凝回流、导气冷凝回流、导气溶有溶有Br2的溴苯、用的溴苯、用NaOH溶液洗溶液洗HBr极易溶于水，会发生倒吸现象极易溶于水，会发生倒吸现象问题问题吸收溴蒸气吸收溴蒸气【实验2】苯的硝化反应【实验2】苯的硝化反应 现象现象 烧杯底部生成烧杯底部生成淡黄色油状

9、液体淡黄色油状液体，有，有苦杏仁气苦杏仁气味味(2)苯的硝化反应：硝基苯硝基苯 + HNO3 NO2 + H2O浓硫酸浓硫酸60【思考思考】1、为什么实验使用水浴加热？、为什么实验使用水浴加热？答：受热均匀，容易控制温度答：受热均匀，容易控制温度2、反应中浓硫酸的作用是什么？、反应中浓硫酸的作用是什么？答：催化剂、脱水剂答：催化剂、脱水剂3、滴加酸的顺序是怎样的？、滴加酸的顺序是怎样的？答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。4、温度计水银球的位置？、温度计水银球的位置？答：水浴中答：水浴中注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5050606

10、0以下，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70708080时会发生反应。时会发生反应。什么时候采用什么时候采用水浴加热水浴加热，需要均匀加热，而且一定，需要均匀加热，而且一定要控制在要控制在100100以下，均可采用水浴加热。如果超过以下，均可采用水浴加热。如果超过100 100 ，还可采用油浴（，还可采用油浴（0 0300 300 ）、沙浴温度更高。）、沙浴温度更高。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。

11、长导管的作用：冷凝回流。长导管的作用：冷凝回流。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体。硝基苯蒸气有毒。无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体。硝基苯蒸气有毒。为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。溶液洗涤。硝基苯的化学性质：苯胺苯胺(3)苯的磺化反应：苯磺酸苯磺酸2.苯的加成反应：环己烷环己烷+ 3H2Ni18MPa 180250+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH3.苯在空气里燃烧：四.苯的用途：2C6H6 +15O2 1

12、2CO2 + 6H2O合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化现象：现象：明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）（含碳量等于乙炔）点燃点燃 【问题问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。观察现象。 【讨论与思考讨论与思考】苯可以使溴水

13、或酸性高锰酸苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？什么操作？【结论结论】 苯不能与溴水加成，也不能被酸性高锰苯不能与溴水加成，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与不饱和链烃性质差别很大。酸钾溶液氧化，与不饱和链烃性质差别很大。 苯的结构：苯的结构： 具有平面正六边形结构，所以原子均具有平面正六边形结构，所以原子均在同一平面上在同一平面上,可表示为：可表示为： 键角均为键角均为120,键长键长1.4010-10m 碳碳键长均相等，没有单双键，是一碳碳键长均相等，没有单双键，是一种介于单键与双键之间的一种特殊的种介于单键与双键之间的一种特殊的键。键。练习练习与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_由此可见，能证明苯分子中不存在由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交交替排布的事实是替排布的事实是_是是苯环的碳碳键完全相等。苯环的碳碳键完全相等。苯的邻二氯代物只有一种苯的邻二氯代物只有一种