第一部分第二章小专题大智慧卤代烃在有机合成中的应用.ppt

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1、小专题大智慧卤代烃在有机合成中的应用专题专练专题讲坛返回返回 卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。返回 1在烃分子中引入羟基在烃分子中引入羟基 例如由苯制苯酚，先用苯与氯气在有铁屑存在的条例如由苯制苯酚，先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在件下

2、发生取代反应制取氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。 再例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成再例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取反应制取1,2二氯乙烷，再用二氯乙烷，再用1,2二氯乙烷和氢氧化钠溶二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。液发生水解反应制得乙二醇。返回 2在特定碳原子上引入卤原子在特定碳原子上引入卤原子 例如由例如由1溴丁烷制取溴丁烷制取1,2二溴丁烷，先由二溴丁烷，先由1溴丁烷发溴丁烷发生消去反应得到生消去反应得到1丁烯，再由丁烯，再由1丁烯与溴加成得到丁烯与溴加成得到1

3、,2二二溴丁烷。溴丁烷。 3改变某些官能团的位置改变某些官能团的位置 例如由例如由1丁烯制取丁烯制取2丁烯，先由丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成丁烯与氯化氢加成得到得到2氯丁烷，再由氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。丁烯。返回 再例如由再例如由1溴丙烷制取溴丙烷制取2溴丙烷，先由溴丙烷，先由1溴丙烷通过溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成得到消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成得到2溴丙烷。溴丙烷。 又例如由又例如由1丙醇制取丙醇制取2丙醇，先由丙醇，先由1丙醇发生消去反丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2氯

4、丙烷，最后由氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到氯丙烷水解得到2丙醇。丙醇。返回 4增长碳链或构成碳环增长碳链或构成碳环 例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。返回返回 例证例证有机物有机物E

5、(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。前体，其合成路线如下。返回 已知已知D在反应在反应中所生成的中所生成的E，其结构只有一种可，其结构只有一种可能，能，E分子中有分子中有3种不同类型的氯种不同类型的氯(不考虑空间异构不考虑空间异构)。试。试回答下列问题：回答下列问题： (1)利用题干中的信息推测有机物利用题干中的信息推测有机物D的名称是的名称是_。 (2)写出下列反应的类型：反应写出下列反应的类型：反应是是_，反应反应是是_。返回 (3)有机物有机物E的同类同分异构体共有的同类同分异构体共有_种种(不包不包括括E，不考虑空间异构，不考虑空间异构)。 (4

6、)试写出反应试写出反应的化学方程式：的化学方程式：_。返回 解析解析本题应采用逆推法：本题应采用逆推法：E是是D发生消去反应后的发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，种不同类型的氯，由此可得由此可得E为为ClCH2CCl=CHCl；D在发生消去反应时生在发生消去反应时生成的成的E只有一种结构，所以只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，应该是一种对称结构，D应为应为CH2ClCCl2CH2Cl。由第。由第步反应步反应B通过加成反应生成通过加成反应生成了了CH2ClCHClCH2Cl，可推出，可推出B为为 ，进一步可推出进一步可推出

7、A为为 通过反应通过反应得到得到C，此时有些难以判断消去哪几个氯，这，此时有些难以判断消去哪几个氯，这时应根据时应根据D的结构简式判断，则的结构简式判断，则C为为CH2=CClCH2Cl。返回返回根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。返回(1)A的结构简式是的结构简式是_，名称是，名称是_。(2)的反应类型是的反应类型是_。的反应类型是的反应类型是_。(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。返回解析：解析：由由A在光照条件下与在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代，可确定想到烷烃的取代，可确定A为环己烷；卤代烃在强碱的为环己烷；卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2二溴环己烷，二溴环己烷，其消去两分子其消去两分子HBr得最终产物。得最终产物。返回答案：答案：(1) 环己烷环己烷(2)取代反应消去反应取代反应消去反应