2022年葡萄中白藜芦醇的含量及功能研究 .pdf

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1、葡萄中白藜芦醇的含量及功能研究摘要： 白藜芦醇在人体中有降血脂、防血栓、抗癌、抗氧化、抗菌和预防老年痴呆等多种生理功能。在植物中也是一种抗毒素。本文总结了葡萄不同品种及部位白藜芦醇的含量差异，并对影响白藜芦醇含量的影响因素进行了总结。关键词： 葡萄白藜芦醇生理功能含量差异影响因素白藜芦醇化学名称为芪三酚Resveratrol，3,4,5-三羟基二苯乙烯 ，是植物界分布较广的羟基二苯乙烯芪类化合物，属于二苯乙烯衍生物。 白藜芦醇有顺式和反式两种异构体。自然界中的白藜芦醇以游离态和化合态两种形式存在，化合态以糖苷和低聚物的形式存在，故白藜芦醇一般有4 种存在形式：顺、反式白藜芦醇和顺、反式白藜芦醇

2、糖苷。1 Res 对人类疾病的药理作用流行病学调查发现，长期适量饮用红葡萄酒能够降低心血管疾病的发病率和死亡率，其中的 Res 是主要的活性物质，并发挥了重要作用。近年来， 国内外越来越多的研究说明，Res具有多种生物学效用。Res 能与人体内雌性激素受体结合，调节血液中胆固醇水平，有效减少人罹患心血管病的危险2；Res 还能抑制低密度脂蛋白过氧化和血小板凝集，调节脂类蛋白代谢水平，降低人体血脂，具有良好预防动脉粥样硬化和冠心病效果3-4。Res 还具有强抗氧化和抗自由基功能，1.3 g/mL 的白藜芦醇能明显抑制大鼠红细胞的自氧化溶血和由H2O2引起的氧化溶血，并对小鼠心、肝、脑、肾的体内外

3、过氧化脂质的产生有明显抑制作用6。Res 具有抗突变以及抗癌作用，能抑制环加氧酶和过氧化氢酶的活性，在癌细胞的起始、增殖、发展3 个主要阶段均有抑制乃至逆转作用7；Res可使老鼠皮肤癌细胞最多可减少98%8 ，能诱导人早幼粒细胞性白血病细胞株HL-60 的分化9，被喻为继紫杉醇之后的又一新的绿色抗癌药物。Res 具有明显的辐射保护作用10 ，并影响骨骼代谢11等。 Res衍生物piceatannol具有和 Res 相同的抗癌12、免疫调节、抗菌、抗脂质氧化和抗癌细胞增殖的活成绩精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 7 页性13

4、。此外， Res及其衍生物在肝脏保护、激活长寿基因、防治神经性疾病等方面也起着重要作用14。因此， Res 广泛应用于医药、保健品、化装品和食品添加剂等领域。2 葡萄 Res对植物病害的抵抗作用Res作为葡萄属植物的一种抗毒素被发现后，引起了科学家的高度重视。Langcake15等首次在葡萄叶片中发现Res，并能抵抗灰霉病Botrytis cinerea 的侵染。 Pont16等认为白黎芦醇抗灰霉病的活性与其亲脂性大小、分子体积及电子特性相关，并破坏细胞膜的结构，影响电子的有效传递。Hain17等将别离出的葡萄茎STS 基因转到烟草中，结果发现这些烟草在受到病原菌感染时，感染部位有大量Res的

5、积累， 并且其合成Res 能力与烟草抗灰霉病的能力呈正相关。郜海燕 11等研究发现， 葡萄在遭到霜霉菌Plasmopara viticola 侵染后，在没有被侵染且离坏死果实较近的部位其白藜芦醇的含量较高，说明 Res 作为植物抗毒素可以有效地抑制坏死区的扩展。Dercks18等发现了17 个葡萄品种对霜霉病的抗性与紫外线诱导产生 Res的能力正相关。John19等研究发现， Res 与抗真菌能力相关。从野生葡萄中提取的 Res 对金黄色葡萄球菌Slaphylococcus aureus 、耻垢分支杆菌Mycobaeteriam smegmatis 、表皮葡萄球菌S.epidermidis有较

6、强的抑制作用，且大量报道葡萄中Res含量的高低与抗真菌能力有关20。Schnee21比较研究了不同葡萄品种对白粉菌Erysiphe necator的抗性， 发现敏感品种感染病菌后产生的大量Res迅速糖基化为较小毒性的白藜芦醇苷 piceid，PD ，而抗性品种感染病菌后产生的大量Res 则迅速氧化为更高毒性的白藜芦醇聚合体 viniferins 。3 葡萄 Res含量研究葡萄不同品种间Res 含量不同。 国内外大量学者对葡萄组织中Res 含量进行研究， 结果发现葡萄各品种间Res 含量存在较大差异。葡萄 Res 含量可能与生长环境、果实性状、 用途等相关联，研究发现有核品种Res 含量显著高于

7、无核品种。李婷22等用 HPLC 法测定 14 个葡萄品种 Res 含量， 结果说明： 酿酒葡萄中的Res 含量明显高于鲜食葡萄，供试葡萄品种中以黑比诺的Res 含量相对较高。 Li23等从种质资源水平上评价葡萄Res 含量，结果发现种间杂交的砧木品种果皮和种子的Res 含量显著高于其他栽培品种美洲种欧亚种。葡萄不同器官间Res 含量也存在着显著差异。在正常生长状况下，葡萄果皮、 种子含有较高的 Res，果肉中很少，叶是检测Res 最主要的器官，花和芽合成Res 能力很低。谢红旗24等测定葡萄的生长器官的Res 含量，结果说明：主藤侧藤支藤根叶片叶柄；各部位白藜芦醇在生长期含量变化趋势是先升后

8、降，变化趋势较小。陈雷25等对葡萄果肉、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 7 页叶柄、种子、叶片、果皮及穗轴的检测发现，果穗轴和果皮中的Res 含量较高，叶片和种子中的含量相对较低，果肉部分最低，而李婷26等研究发现： Res 含量为果梗、叶片果皮种子叶柄。赵权27等对山葡萄叶、茎、卷须、果实检测发现，卷须茎种子果皮果肉。叶中白藜芦醇含量最高，达20.12 g/g。邓建平等研究了成熟度与Res 含量之间的关系，结果说明成熟果皮成熟叶茎段；成熟果皮嫩果皮；成熟叶老叶嫩叶。萄植植株某些器官之间Res含量存在着一定的相关性，研究

9、结果说明： 葡萄浆果中Res 的含量与叶子中的含量呈正相关28。4 葡萄中 Res含量的影响因素Res 是植物在受到病原形进攻和在环境恶化时产生的一种植物抗毒素29。 真菌细胞壁碎片常被用在刺激葡萄发生灰霉病感染的某些过程，例如通过酸的水解作用，葡萄属植物细胞从真菌细胞壁中可得到葡聚糖激发子、可溶性碎片、 可溶性片段可阻断常规蛋白的合成，而启动一小部分与诱导抗性有关的蛋白的合成，经过诱导被强化的葡萄属植物细胞在葡聚糖激发子、可溶性碎片共同作用下产生Res 及其衍生物30，末尾阶段是Res 合成酶简称RS将一分子的对香豆酰辅酶AP-coumarogl)和三分子的丙二酰辅酶Amalonyl-CoA

10、 ，经苯丙氨酸聚丙二酸盐路径，转化为几种Res3132。进一步研究发现它是负责酚类形成及Res合成的，整段的STS 的 cDNA 是从葡萄属植物的mRNA 序列开始的，含有39 种氨基酸的片段， 用 PSV25 作载体片段再分别插入到载体PKK233-2 和 PDS12/RBSH-2 所得到的cDNA基因库在大肠杆菌中的表达产生了一个单独展示STS 活性的二聚体33-34。通过对臭氧在欧亚种葡萄品种上诱导STS 转录表达的研究 此研究是通过溶合TST 启动子与 -葡萄糖苷酸酶 GUS报告基因，再转化到烟草上，发现 0.1mg/L 臭氧处理10h 可以使 GUS 基因表达提高 11 倍，GUS

11、基因活性组织化学定位发现其活性表达呈斑点状分布于整个叶片。叶片的横切面组织化学定位说明STS 的启动子 Vst1在栅栏组织、海绵薄壁组织中被诱导，表皮组织细胞中表达较少。5 端缺失说明部分启动序列在-430 和-280 处构建臭氧反应作用区，有效病原菌灰霉病诱导应从-280 到-14035。Reniero 等36从葡萄栽培品种霞多丽Chardor-nay的根中别离到Res 的二聚体。 Pool37g-138，是人类未来从饮食中摄取Res的主要源泉。青铜色和黑色果皮的圆叶葡萄，种子和果实与其它部分相比，Res 的含量约占总量的 23.430.1%。果实的果肉部分Res的含量很低，有些品种根本就不

12、含Res39-40。葡萄植株某些器官之间Res 含量存在着一定的相关性。研究结果说明： 葡萄浆果中Res 的含量与精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 7 页叶子中的含量呈正相关41。 葡萄植物仅在适当的时期才合成Res， 并且能合成的时期较短暂。Res无论是否产生抗病作用，其含量都将呈下降趋势42。Dercks 等43调查了对霜霉病呈抗性、中抗、 感病 3 个类型的不同品种，认为抗病品种卡斯特在霜霉病发病期可以一直保持较高的水平； 抗病中等的Rupestris6544 接种病菌后的最初几个小时积累一定量的Res，但积累水平很

13、快下降； 感病品种雷斯令一直呈下降趋势。Res 的明显动态变化期出现在果实成熟期，其含量下降很快44-45。Jeandet46调查了葡萄栽培品种黑比诺Pinot noir ，认为 Res的含量是易变的。黑比诺与美洲葡萄labrusca浆果的Res含量在着色期后一直下降，黑比诺最后几乎接近于零。 Res 在果皮中的含量与果实成熟过程中糖的含量呈负相关47。 Jeandet等48的研究认为， Res在果实成熟期骤然下降，这种源于葡萄不同生长期和花青素苷的消长关系，Res的前体为苯基苯乙烯酮，而此物的合成需要一种酶，这种酶又是花青素苷合成的关键酶，两种合成相抗争的结果，出现了Res 合成能力的下降伴

14、随着一系列花青素苷物质的升高。4.2.1 紫外线 UV 紫外线照射是Res 产生的必要外部因素之一。紫外线最高峰值为260270nm 时可有效诱导 Res 的产生。 用通量率为1W/m2 的 UV270nm照射 10min，4h 后 Res的合成酶活性到达最大，在低通量率照射下，合成酶到达最大活性时所需时间加长49，254nm 以下的 UV对 Res 有破坏作用。在照以高强度的UV 时，溶于乙醇中的tras-Res能转变为cis-Res50。4.2.2 温度、湿度生长在湿热条件下的葡萄比生长在气候寒冷、干燥条件下的葡萄，由于病害侵染的压力较大，果实中所含的Res 也较高51。研究认为52果皮的

15、机械损伤导致正常浆果合成Res 能力下降。Dercks 等53在葡萄霜霉病方面研究了杀菌剂Fosetyl对 Res 的积累的影响，此研究包括两个内容， 是否需接种病菌孢子及FosetyL-A1 的使用时期。 结论指出，接种与 FosetyL-A1的使用，两种选择压力结合起来比单独用FosetyL-A1 效果好；接种后使用FosetyL-A1 可使Res的含量增加几倍。4.2.6 化学元素、化合物精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 7 页使用粘酸 Mucic acid 可诱导 Res 的产生54；Coulmb-C 等89在葡萄

16、成熟后一天，喷布波尔多液和氢氧化铜，通过样品生化分析说明，浆果防御机能的综合指标提高，这些指标包括过氧化氢、酚、Res、花色素，得出铜可以帮助激发植物固有防御机能的结论。5 展望Res 不仅能够提高植物的抗病性，还具有多种生物活性和药理作用，有着广泛的研究和应用前景。 提出几点今后的研究方向：1研究葡萄的种质，确定高 Res 含量基因型葡萄遗传规律， 获得高含量Res葡萄新品种。 运用现代分子技术以及遗传育种等手段深入研究葡萄种质， 特别是野生葡萄种质Res 含量特点及遗传规律，确定高 Res 含量基因型葡萄，通过遗传育种获得高含量Res 葡萄新品种，以此来获取纯天然的Res。 2Res抗病机

17、理的研究。目前对于抗Res 病机理研究尚不成熟， 主要缺乏有效的工具来确定Res 及其衍生物在植物细胞和组织中的转运/运输机制， 因此对于Res 及其衍生物在植物抗病中所起的作用很难评估。3由于不同的处理使得葡萄中白藜芦醇含量发生变化，因此可通过一定手段提高葡萄中白藜芦醇的含量。参考文献1 李景明，倪元颖，蔡同一，等 .发酵工艺条件对葡萄酒中白藜芦醇的影响J. 工艺技术， 2004，254 ：113-114 2任彦荣 ,吴洪斌 . 白藜芦醇的检测手段及药理作用J. 安徽农业科学 , 2012, 40(2): 788-790 3Zou J, Huang Y, Chen Q, et al. Eff

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19、老免疫机制的研究J. 中药材 , 2006,(5): 53-566Corder R, Douthwaite J A, Lees D M, et al. Health: Endothelin-1 synthesis reduced by red wineJ. Nature, 2001, 414: 863-864. 7Jang M, Cai L, Udeani GO, et al. Cancer chemopreventive activity of resveratrol， a nature product derived from grapesJ. Science,1997, 275: 218

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23、teractionJ. Physiological and Molecular Plant Pathology, 1989, 34: 189-202. 16John L, Ingham. 3,5,4,-Trihydroxystilbene as a phytoalexin from grounduts A rachis hypogaeaJ. Phytochemistry, 1976, 15: 1791-1793. 17阎静 . 白藜芦醇及其苷的生物活性研究进展J. 中医药学报 ,2000, 27(2): 39-41. 18Schnee S, Viret O, Gindro K. Role of

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27、lle J.Planta, 1991, 183(2):307314. 26王华 , 尉亚辉 .葡萄酒中白藜芦醇的HPLC 测定 J.西北农业大学学报, 1999, 27(4):8387. 27Langcake P, Pryce RJ. The production of resveratrol and the viniferins by grapevine in response to ultraviolet irradiation J.Photochemistry, 1997, 16(8):11931196. 28Schoeppner A. Purification and properti

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37、珊 .葡萄不同品种和组织中白藜芦醇含量的差异J.园艺学报 , 1999, 26(2):118119. 46李景明 , 马丽艳 , 刘艳娜 , 等.葡萄采后紫外线 (UV) 处理对白藜芦醇的诱导作用J.中外葡萄与葡萄酒 , 2004, 4:1619. 47Derks W, Creasy LL.Influence of fosetyl-Al on phytoalexins accumulation in the Plasmopara viticola-grapevine interaction J.Physi & Mole Plant Patho, 1989, 34(3):203213. 48De

38、andet P, Bessis R, Gautheron B, et al.The production of resveratrol by grape berries in different developmental stageJ.Amer Enol Vitic, 1996, 47(1):9399. 49Couloomb C, Lizzi Y , Caulomb DJ, et al.Can copper be an elicitorJ.Phytoma, 1998, 512(2):4143. 50谢红旗 , 刘发宝 , 杨星星 , 等. 葡萄植株中白藜芦醇及葡萄素含量动态积累规律研究J.

39、园艺学报 , 2012, 24: 1079-108351Sun B, Ribes A M, Leandro M C, et al. Quantitative extraction from grape skins, contribution of grape solids to wine and variation during wine maturationJ. Analytica Chimica Acta, 2006, 563: 382-390. 52刘小丽 , 张伟 , 符毅文 . 虎杖中白藜芦醇的超声提取及其抗氧化性研究J. 中成药 , 2011, 1(33): 150-153. 53杨莹 , 管敬喜 , 谢太理 , 等. 不同单品种葡萄酒中白藜芦醇以及白藜芦醇苷含量的研究J. 酿酒科技 , 2012, 3(1): 30-33. 54张敏 , 曹庸 , 于华忠 , 等. 虎杖白藜芦醇提取工艺的初步研究J. 林产化工通讯 , 2004, 38(3): 629. 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 7 页