2020版高考化学苏教版大一轮复习讲义:专题11 第33讲 烃和卤代烃 .docx
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1、第33讲烃和卤代烃考纲要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类物质的重要应用。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应a反应条件:气态烷烃与气
2、态卤素单质在光照下反应。b产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。c定量关系:取代1 mol氢原子,消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)(3)加聚反应丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2=CHCH3。乙炔加聚反应的化学方程式为nCHCHCH=CH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应加成反应加聚反应:nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火
3、焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色(1)符合通式CnH2n2的烃一定是烷烃()(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别()(4)聚丙烯可发生加成反应()(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高()(6)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色()(7)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成BrCH2CH=CHCH2Br和 2种物质()1烃反应类型判断(1)CH3CH=CH2_,反应类型:_。(2)CH3CH=CH2Cl2_HCl,反应类型:_。(3)CH2=CHCH=CH2_,反应类型:_。(4)_Br2,反应类型:_。(
4、5)_ ,反应类型:_。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3CCH加成反应(5)nCH2=CHCl加聚反应2烯烃的氧化规律某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式:_。答案烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解1.科学家在100 的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似,都
5、容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多答案A解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误;该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,D错误。2(2019西安模拟)有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH=CHCH3可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是()AX与溴的加成产物可能有3种BX能使酸性KMnO4溶液褪色CX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种DY是X的同分异构体,且属于
6、芳香烃,则Y的结构简式为答案C解析X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物,A项正确;X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子,因而只有两种一氯取代物,C项错误;Y的化学式为C8H8,与X相同,D项正确。3某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃:_。(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有_(不包括立体异构,下同)种。(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有_种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_种。答案(1)2,3二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析(1)该烷烃中最长的
7、碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。4烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。回答下列问题:(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_(填字母)。AA能发生加成反应、氧化反应、缩聚反
8、应BB的结构简式为CH2ClCHClCH3CC的分子式为C4H5O3DM的单体是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能团的名称是_,反应的反应类型为_。(3)设计步骤的目的是_,C的名称为_。(4)C和D生成M的化学方程式为_。答案(1)D(2)碳碳双键取代反应(3)保护碳碳双键,防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3解析A为烯烃,分子式为C3H6,其结构简式为CH3CH=CH2;结合反应的生成物为CH2=CHCH2OH,及反应的条件可知B为ClCH2CH=CH2;生成D的反应物为CH2=CHCN,由粘合剂M逆推可知D为,故C为CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH
9、=CH2可发生加成反应和氧化反应,不能发生缩聚反应,A项错误;B为ClCH2CH=CH2,B项错误;CH2=CHCOOCH3的分子式为C4H6O2,C项错误。(2)A为CH3CH=CH2,其官能团为碳碳双键,反应是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应是CH2=CHCH2OH通过加成反应,使碳碳双键得以保护,防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化,待羟基被氧化后,再通过消去反应,得到原来的碳碳双键;C为CH2=CHCOOCH3,其名称为丙烯酸甲酯。(4)CH2=CHCOOCH3与通过加聚反应生成。考点二芳香烃1苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式
10、2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式:硝化:3HNO3 3H2O。卤代:Br2HBr;Cl2 HCl。易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:。(1)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种()(2)甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是2,4二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三种()(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶
11、液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯()(5)C2H2与的最简式相同()答案(1)(2)(3)(4)(5)解析(1)C11H16满足CnH2n6,属于苯的同系物,只含一个烷基,因而其结构为,戊基有8种,其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因而符合条件的同分异构体有7种。(2)Cl2与甲苯在光照条件下发生取代反应,主要取代甲基上的氢原子。(3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。(4)己烯与足量溴发生加成反应后,碳碳双键变为单键,只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)的化学式为C8H8,最简式为“CH”。有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的
12、是_(填序号,下同)。(2)互为同系物的是_。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:_、_。答案(1)(2)或(3)(4)HOOC(CH2)4COOH1异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是()A异丙苯是苯的同系物B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D在一定条件下能与氢气发生加成反应答案C解析在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。2(2018四川广安、眉山、内江、遂宁二诊)苯乙烯转化为乙苯的反应为H2,下列相关分析
13、正确的是()A属于取代反应B可用CCl4分离和的混合物C和都属于苯的同系物D可以用溴水鉴别和答案D解析属于加成反应,A项错误;和均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分离和的混合物,B项错误;属于苯的同系物,但不属于苯的同系物,C项错误;中碳碳双键可以与溴发生加成反应,但不能,可以用溴水鉴别和,D项正确。3(2018广东佛山综合能力测试)化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是()A化合物W的同分异构体只有X、Y、ZBX、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 molDZ的
14、一氯代物只有3种答案D解析甲苯还有链状结构的同分异构体,如CH2=CHCH=CHCH2CCH,A项错误;Z不能与酸性KMnO4溶液反应,B项错误;1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2,1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2,C项错误;根据Z的结构知,Z有3种类型的氢,其一氯代物有3种,D项正确。4(2018贵阳摸底考试)以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图:已知: (R和R是烃基或H原子)。请根据流程图中的转化关系回答下列问题:(1)芳香烃C8H8的结构简式为_,名称为_。(2
15、)反应的反应类型为_。(3)B中所含官能团的名称为_。(4)D转化为E的化学方程式为_,该反应的反应类型为_。答案(1) 苯乙烯(2)取代反应(或水解反应)(3)羰基(4)H2O消去反应解析本题可以从前向后推导。由C8H8(芳香烃)与HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为CHCH2,进一步可推出A的结构简式为,B的结构简式为,结合已知信息知,C的结构简式为,则D的结构简式为。考点三卤代烃1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高;(
16、2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;NaOH NaXH2O产物特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如
17、双键或叁键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子、有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型卤代烃,发生消去反应可以生成RCCR,如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br ;CH3CH=CH2HBr;CHCHHCl CH2=CHCl。(
18、2)取代反应如乙烷与Cl2:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl;苯与Br2:Br2 HBr;C2H5OH与HBr:C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()以下物质中,按要求填空:CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。(2)物质发生消去反应的
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