2018-2019学年化学同步苏教版选修5学案:专题4 第二单元 第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响 .doc





《2018-2019学年化学同步苏教版选修5学案:专题4 第二单元 第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响 .doc》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2018-2019学年化学同步苏教版选修5学案:专题4 第二单元 第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响 .doc(20页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、第二课时酚的性质和应用、基团间的相互影响 课标要求1掌握苯酚的物理性质和化学性质。2理解基团间的相互影响 1.羟基(OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。2苯酚呈弱酸性,其酸性比H2CO3的弱,往溶液中通入CO2,不论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。3苯酚与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚的白色沉淀,此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。4苯酚遇FeCl3溶液显紫色,此反应是鉴别酚类物质的常用方法。5苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼,羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼。1酚的概念分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物,最简单的酚是
2、苯酚。2苯酚的结构分子式结构简式简写C6H6OC6H5OH3苯酚的物理性质颜色状态气味毒性溶解性无色晶体特殊有毒常温溶解度不大,高于65 时与水互溶;易溶于有机溶剂1取少量苯酚晶体,放在试管里,加入45 mL水,振荡,有什么现象?若再加热又有什么现象?冷却后呢?原因是什么?提示:加入水后振荡变浑浊,加热后由浑浊逐渐变为澄清,冷却后又变浑浊。原因:在常温下,苯酚在水里的溶解度不大,温度升高时溶解度增大,高于65 时,苯酚能跟水以任意比例互溶。2分子里含有羟基的有机物可有哪些类别?提示:羟基与饱和碳原子相连的是醇类,其中含有苯环的醇类属于芳香醇,而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。1较多苯酚溶于
3、水形成浊液,加热到65 以上时变澄清,再冷却又变浑浊。2苯酚与水构成的浊液不是悬浊液,而是乳浊液,静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法,而是用分液的方法。3脂肪醇、芳香醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连4C7H8O含苯环的同分异构体有:找同分异构体时注意从类别上分析,醇类与醚类属于同分异构体,芳香醇与酚类属于同分异构体。1下列物质属于酚类的是()A BC D解析:选C为芳香醇,为环醇;和的结构中,羟基与苯环直接相连,属于酚。2下列关于苯酚的说法中,不正确的是()A纯净的苯
4、酚是粉红色晶体B有特殊气味C易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水D苯酚有毒,沾到皮肤上,可用酒精洗涤解析:选A纯净的苯酚是无色晶体,在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色,A错误。1化学性质(1)氧化反应苯酚具有还原性,在空气中易被O2氧化,而显粉红色。所以,苯酚具有不稳定性。(2)弱酸性序号实验现象化学方程式苯酚浊液中加入NaOH溶液浊液变澄清苯酚钠溶液中滴加盐酸溶液变浑浊苯酚钠溶液中通入CO2溶液变浑浊结论苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为(3)取代反应现象:产生白色沉淀。化学方程式: (4)显色反应向苯酚溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈现紫色,该反应常用于酚类物质的检验。2用途(1
5、)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。1为什么向溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?提示:苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为。因此,苯酚能与Na2CO3发生反应,且苯酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。2如何检验某工业废水中是否含有苯酚?提示:取少量工业废水于一洁净试管中,滴入几滴FeCl3溶液,若溶液变为紫色,说明工业废水中含有苯酚;或加入浓溴水,产生白色沉淀,证明工业废水中含有苯酚。3如何除去混在苯中的少量苯酚?能否采
6、用先加足量的溴水再过滤的方法?提示:先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量,而过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。(1)苯酚显示酸性,俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱,比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小,可用电离方程式表示为: (2)由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色;苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 gcm3的液体,常用分液法分离)。 (3)苯酚钠与碳酸反应
7、只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生成碳酸钠: (4)苯酚的检验方法利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。利用与Fe3的显色反应。利用溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中, 故反应时应保持溴水过量,将苯酚溶液滴加到浓溴水中,反之将看不到沉淀。(5)酚类物质与Br2的取代反应量的关系:当取代一个氢原子时,则消耗1个Br2。如 最多可以消耗2 mol Br2。1 mol 最多可以消耗3 mol Br2。(6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程1能证明苯酚的酸性很弱的实验有()A常温下苯酚在水中的溶解度不大B能跟NaOH溶液反应C遇FeCl3溶液变紫色D将CO2通入苯酚钠溶液中,出现浑浊
8、解析:选D判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理。A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱;B项说明苯酚有酸性,不能说明是弱酸性;C项是苯酚的特征反应,用于检验苯酚的存在,而不能说明是弱酸性;D项H2CO3是弱酸,能将苯酚制出,说明苯酚酸性比H2CO3弱,即为酸性很弱的物质。2已知酸性强弱顺序 ,下列化学方程式正确的是()ABCD1苯酚中苯基对羟基的影响在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。2苯酚中羟基对苯基的影响(1)在苯酚分子中,羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。(
9、2)苯和苯酚溴代反应的比较苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快1乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(OH),二者羟基氢的活性相同吗?提示:不相同;主要表现在乙醇与NaOH不反应而苯酚能与NaOH溶液反应。2与苯作比较,甲苯中甲基与苯基的相互影响体现在哪里?提示:甲基对苯基的影响,使苯基上有3个H原子被NO2取代,而苯中只有1个H被NO2取代;苯基对甲基的影响,使甲基被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色,而苯不能使KMnO4溶液褪色。有机物分子内原子或原子团之间的相互影响(1)链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而
10、同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:ROHHOHC6H5OH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶解褪色。(3)羟基对其他官能团的影响羟基对CH键的影响:使和羟基相连的CH更不稳定。羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。1羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()AB只有C和 D全部解析:选B羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强,更易发生取代反应。2能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是()A苯酚能和溴水迅速反应B苯酚具有酸性C室温时苯酚不易溶解于水D液态苯酚能与钠反应
11、放出氢气解析:选BA项,是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项,只要是羟基均可以与钠反应,不具有可比性。B项,醇羟基为中性,但苯酚却呈弱酸性,显然是受苯环的影响,正确。三级训练节节过关1下列物质中,与苯酚互为同系物的是()解析:选C同系物必须首先要结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是OH与苯环直接相连,满足此条件的只有C选项。2下列关于醇和酚的说法中正确的是()A芳香烃上氢被羟基取代的衍生物一定是酚类B含有羟基的物质一定是醇类C羟基与苯环直接相连的含有碳、氢、氧的有机物属于酚类D氯化铁溶液滴加到对甲基苯酚中产生紫色沉淀解析:选C芳香烃的
12、苯环上氢直接被OH取代生成的衍生物,叫酚类,A错,C正确;含有羟基的物质有酚、醇和羧酸等,所以含有羟基的物质不一定是醇,分子中含有跟链烃基结合的羟基化合物称为醇。酚遇氯化铁显特征颜色,并不是生成沉淀。3由C6H5、C6H4、CH2、OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有()A1种 B2种C3种 D4种解析:选C酚类物质必须是OH与苯环直接相连,其组成为C6H5CH2C6H4OH,移动OH的位置,有三种同分异构体: (邻、间、对)。4有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能
13、使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应D苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂解析:选B甲苯中苯环对CH3的影响,使CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH,从而使KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。B项符合题意。5现有以下物质: (1)其中属于脂肪醇的有_,属于芳香醇的有_,属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的
14、有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_(任写三种)。答案:(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应6将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如下图所示方法和操作: (1)写出和的分子式:_;_。(2)写出分离方法和的名称:_;_。(3)混合物加入溶液反应的化学方程式为_。(4)下层液体中通入气体反应的化学方程式:_。(5)分离出的苯酚含在_(填图中序号)中。解析:首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异:其中苯酚有酸性,能溶于NaOH溶液,而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物,用蒸馏的方法可以分开;在苯酚钠溶液中通入CO2,可以将苯酚复
15、原,这时的苯酚在水的下层。答案:(1)NaOHCO2(2)分液蒸馏 (5)1下列叙述正确的是()A苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6三溴苯酚,再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应解析:选D在混合液中加入浓溴水,可以生成2,4,6三溴苯酚,反应方程式为事实上,2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,却溶于有机物苯中,根本不能过滤出来,故A项不正确。冷却后,苯酚从溶液中析出溶液变浑浊,故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱,不能与碳酸氢钠溶液反
16、应产生CO2,故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应,生成三硝基苯酚,故D项正确。2苯酚与乙醇在性质上有很大差别,原因是()A官能团不同B常温下状态不同C相对分子质量不同D官能团所连烃基不同解析:选D苯酚与乙醇具有相同的官能团OH,但烃基不同,因此烃基对官能团的影响是不同的。3下列说法正确的是()A苯和苯酚都能与溴水发生取代反应B苯酚( )和苯甲醇 ( )互为同系物C在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液,溶液立即变紫色D苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代解析:选C苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应,苯酚却可与浓溴水发生取代反应;同系物要求结构必须相似,苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同,所
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 2018-2019学年化学同步苏教版选修5学案:专题4 第二单元 第二课时酚的性质和应用、基团间的相互影响 2018 2019 学年 化学 同步 苏教版 选修 专题 第二 单元 课时 性质 应用 基团

链接地址:https://www.taowenge.com/p-2697029.html
限制150内