2018-2019学年化学同步苏教版选修5学案：专题3 第二单元 第二课时　芳香烃的来源与应用 .doc

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1、第二课时芳香烃的来源与应用 课标要求1掌握苯的同系物的化学性质。2了解多环芳烃的结构。3了解芳香烃的来源与应用。1.苯的同系物的分子通式为CnH2n6(n6)。2由甲苯合成TNT的反应原理：3苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环相连的烷基被氧化为羧基。1芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为2苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(

2、2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。(3)通式：CnH2n6(n7)。1什么是芳香族化合物？提示：含有苯环的化合物。2什么是芳香烃？提示：芳烃族碳氢化合物的简称，即是含有苯环的碳氢化合物。3苯的同系物具有什么特点？提示：只含一个苯环，苯环与烷基相连。(1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。 (2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如属于芳香烃，但不是苯的同系物。(3)苯的同系物的通式都为CnH2n6(n7)，但通式符合CnH2n6的烃不一定是苯的同系物。如CH=

3、CHCH=CH2的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。(4)几个概念间的关系：1下列物质中属于苯的同系物的是()解析：选D苯的同系物中只有一个苯环，且烷基与苯环相连，符合要求的只有选项D。2下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_。解析：芳香族化合物：含有苯环的化合物，组成元素不限；芳香烃：含一个或多个苯环的化合物，组成元素仅含C、H两种；苯的同系物：仅含一个苯环，且分子组成必须满足通式CnH2n6。答案：ABCDEFGABCEFGCG1化学性质(1)氧化反应都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。燃烧的通式为甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，可表示为：

4、(2)取代反应甲苯与HNO3发生取代反应生成2,4,6三硝基甲苯的化学方程式为2,4,6三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯，俗称TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作烈性炸药。(3)加成反应甲苯与H2发生反应的化学方程式为2用途(1)乙苯的用途乙苯用来制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。(2)乙苯的获得：工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得，制取乙苯的化学方程式为1怎样鉴别苯和甲苯？提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。2哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性K

5、MnO4溶液褪色，而烷烃不能。(2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。3以C8H10为例，思考如何书写苯的同系物的同分异构体？提示：(1)考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)，只有1种。苯与苯的同系物的比较苯苯的同系物相同点组成与结构分子中都含有一个苯环都符合分子式通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n6(n1)O2nCO2(n3)H2O都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常

6、得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代1下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：选D芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n6(n7，且

7、n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。2下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生很浓的黑烟D1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应解析：选AA项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和苯的硝化反应不一样，所以A正确；B项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；D项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例均为13。1概念含有多个苯环的芳香烃。2分类(1)多苯代脂

8、烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。(2)联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。(3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的。3多环芳烃的结构及同分异构体(1)由于多环芳烃分子中含有多个苯环，不符合苯的同系物的概念，因此多环芳烃不属于苯的同系物。(2)判断多环芳烃分子的共面、共线问题时，要注意：苯环是平面正六边形结构；若分子中含有饱和碳原子，则所有原子一定不共平面。(3)判断多环芳烃取代物的同分异构体时，应注意分子结构的对称性。4芳香烃对人类健康的危害对中枢神经系统麻醉，诱发白血病。1蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是()A

9、2B3C4 D5解析：选A蒽的分子式是C14H10，减少3个碳原子得C11H10；C11H10形成的稠环化合物为含有萘环的C10H7CH3，两种同分异构体是：、。2下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是()解析：选B采用对称法求同分异构体数目：3.化合物A的结构简式如右图所示。已知A的苯环上的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体数目相等，m和n一定满足的关系式是() Anm Bnm10Cnm6 Dnm8解析：选C结构中氢被溴取代也可看成溴被氢取代，即“m溴代物”相当于“6m氢代物”，与“n溴代物”的同分异构体相同，则6mn。方法技巧(1)确定芳香化合物同分异构体时，既要考虑因

10、取代基位置不同形成同分异构体，又要考虑因烃基异构形成同分异构体。如分子式为C8H10的芳香烃，其同分异构体从取代基位置及烃基异构两方面考虑有4种： (2)使用“换元法”可迅速确定同分异构体的数目，若设某烃分子式为CnHm，abm，则其a元氯代物与b元氯代物种数相等。如甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：，则其七氯代物的同分异构体也有4种。三级训练节节过关1下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()解析：选D含有苯环的化合物属于芳香族化合物，含有苯环的烃属于芳香烃，而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。A、B属于苯的同系物，C不属于芳香烃，D属于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的

11、同系物。2能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()ABC6H14CD解析：选D苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。3下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析：选D甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生

12、成C6H5CH2Cl，D错误。4要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是()A先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水B先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液C点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D加入浓硫酸与浓硝酸后加热解析：选BA项，若先加足量的酸性高锰酸钾溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B项，先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，说明含有甲苯；C项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟生成；D项，加入浓硫酸与浓硝酸后加热，己烯和甲苯都能反应。5萘()、蒽()是比较简单的稠环芳香烃，请回答以下问题：(1)在一定条件下，萘与浓硫酸、浓硝酸的混合

13、酸作用可以得到几种萘的一硝基取代物，写出其结构简式。(2)蒽的一氯代物有几种？萘的二氯代物有几种？1鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()A液溴和铁粉B浓溴水C酸性KMnO4溶液 D在空气中点燃解析：选C苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。2已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有()A4种 B5种C6种 D7种解析：选B解答本题要注意两点：甲苯完全氢化后的产物是。依据等效氢法确定中氢原子的种类有5种。3已知分子式为C10H14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有()A2种 B3

14、种C4种 D5种解析：选C由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁基(丁基的种类有4种)，故该有机物的结构有4种。4将甲苯与液溴混合加入铁粉，其反应产物可能为()A BC全部都有 D解析：选D在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应，而不会取代甲基上的氢原子，所以可能的有机产物是。5四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种解析：选C根据上下对称、左右对称可知，四联苯的等效氢原子有5种，因此四联苯的一氯代物的种类为5种。6已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种解析：选C甲苯完全氢化后得到甲基环

15、己烷，它的一氯代物除了和甲苯一样的四种外，还多了一种，在甲基与环己烷相连的碳原子上也有一个H原子可以被取代，一共5种。7下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2 A BC D只有解析：选D丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；1丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，二甲苯

16、也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有。8用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()A3 B4C5 D6解析：选D相对分子质量为43的烷基为C3H7，其结构有两种：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，可以取代甲苯苯环上的邻、间、对三个位置上的氢原子，故所得芳香烃的产物有236种。9蒽( )与苯炔( )反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示：(1)蒽与X都属于_(填字母)。a环烃B烃c不饱和烃(2)苯炔的分子式为_，苯炔不具有的性质是_(填字母)。a能溶于水 B能发生氧化反应c能发生加成反应 D常温常压下为气

17、体(3)下列属于苯的同系物的是_(填字母)。解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4，不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4，因苯炔分子内含有CC键，可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。答案：(1)abc(2)C6H4ad(3)D10有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是_，反应的化

18、学方程式为_，此反应属于_反应。(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_。(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_。解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案：(1)苯溴苯 取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯1间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代，其一元取代产物的同分异构体有()A1种 B2种C3种 D4种2苯和苯的同系物分子组成通式为CnH2n6(n

19、6)。和属于萘的同系物。萘和萘的同系物的组成通式为()ACnH2n6(n11) BCnH2n8(n10)CCnH2n10(n10) DCnH2n12(n10)解析：选D根据它们分子中的萘环结构，用凯库勒式可表示为 ，可看作该 结构中存在5个 双键和2个碳环，按照“每存在1个 双键或1个环状结构时，都要减少2个氢原子”和“碳原子个数确定时，链状烷烃中氢原子个数是上限数值”的规律，萘和萘的同系物分子组成中，碳原子个数为n时，氢原子个数应为2n2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为CnH(2n2)14，即CnH2n12，其中n值不得小于10。3某烃结构式为，有关其结构说法正确的是()

20、A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有碳原子可能在同一平面上D所有氢原子可能在同一平面上解析：选C由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正确；由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D错误。4某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为34，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发

21、生反应，能生成2种一溴代物。该有机物可能是()解析：选B由题意知，该有机物的相对分子质量Mr167.5120。由碳原子数和氢原子数之比可得，该烃的分子式为C9H12，是苯的同系物。因铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，只能是 B项，而D中苯环上的一溴代物有4种。5下列说法不正确的是()A苯和浓硫酸在7080 时发生磺化反应B芳香烃是分子组成符合CnH2n6(n6)的一类物质C甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应D等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于的值，越大则耗氧越多解析：选B芳香烃中苯的同系物的通式为CnH2n6(n6)，但是并非分子组成符合CnH2

22、n6(n6)的就是芳香烃。比如含有4个双键的链状烯烃。6某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是()解析：选A因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。7下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”，下列说法正确的是()AJanusene的分子式为C30H20BJanusene属于苯的同系物CJanusene苯环上的一氯代物有8种DJanusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应解析

23、：选DA项，根据有机物结构可知分子中含有30个C原子、22个H原子，所以该有机物分子式为C30H22，错误；B项，苯的同系物含有1个苯环、侧链为烷基，该有机物含有4个苯环，不是苯的同系物，错误；C项，该有机物分子为对称结构，分子中苯环含有4种H原子，苯环上的一氯代物有2种，错误；D项，该有机物属于烃能燃烧，属于氧化反应，分子中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，正确。8苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性

24、高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：_。解析：由题给信息知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点，侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有339种结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链(具有对称结构，见答案)。9已知：RNH2RCH2ClRNHCH2RHCl(R和R代表烃基)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如： (苯胺，弱碱性，易被氧化)化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示： 请回答下列问题：(1)B物质的结构简式是_。(2)写出反应、的化学方程式：_；_。(3)反应中，属于取代反应的是_(填反应序号)。