2022年重点高中高考复习有机 .pdf

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1、读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思一、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX 多 元 饱 和 卤 代烃： CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br （Mr ：109）卤素原子直接与烃基结合 - 碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共 热 发 生 取 代 反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共 热 发 生 消 去 反应生成烯醇一元醇：ROH 饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH （Mr：32）C2H5OH （Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH 及 CO均有极性。 - 碳上有氢原

2、子才能发生消去反应。 -碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤代烃3.脱水反应 :乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO 键有极性性质稳定， 一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH （Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色精选学习资料 - - -

3、 - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思4.易被氧化醛醛基HCHO （Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个CHO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂 (O2、 多伦 试 剂 、 斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不 能 被 氧 化 剂 氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受 羰 基影响 ， OH能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧单键，不能被H2加成3

4、.能与含 NH2物质 缩 去 水 生 成 酰胺(肽键 ) 酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应 生 成 新 酯 和 新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基 NO2一硝基化合物较稳定一 般 不 易 被 氧 化剂氧化， 但多硝基化合物易爆炸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基 COOHH2NCH2COOH （Mr：75）NH2

5、能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基 COOH 酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基 OH 醛基 CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉 (C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖 ) 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反

6、应二、有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被 鉴别 物质 种含 碳 碳 双键、 三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。苯酚溶液含 醛基化 合物及 葡萄含醛基化合物及葡萄糖、果苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指羧酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 6 页读书之法 ,在循序而

7、渐进 ,熟读而精思类苯。但醇、醛有干扰。但醛有干扰。糖 、果糖 、麦芽糖糖、麦芽糖示剂 变色）现象酸 性 高 锰酸 钾 紫 红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出 现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液

8、中 加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应： CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、 分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或 过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3

9、溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - -

10、- - -第 4 页，共 6 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液（ 除 去 挥 发 出 的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4

11、溶液洗气H2S + CuSO4= CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I-= I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分

12、液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）Na

13、HSO3溶液洗涤Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思分液溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸， 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页