2022年高考必修化学有机化学知识点归纳 .pdf

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1、高考有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无；通式： CnH2n+2；代表物： CH4B) 结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。C) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下），。燃烧(2) 烯烃：A) 官能团：；通式： CnH2n(n2)；代表物： H2C=CH2B) 结构特点：键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与X2、H2、HX 、H2O等）加

2、聚反应（与自身、其他烯烃）燃烧(3) 苯及苯的同系物：A) 通式： CnH2n 6(n6) ；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6 个 C原子和 6 个 H原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）加成反应（与H2、Cl2等）(5) 醇类：A) 官能团： OH （醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH 、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光CH3Cl + Cl2CH

3、2Cl2 + HCl 光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点燃C=C CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃nCH2=CH2CH2CH2n 催化剂2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4原子： X 原子团（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化学键：、 CCC=C 官能团+ Br2+ HBr Br Fe 或

4、 FeBr3+ HNO3+ H2O NO2浓 H2SO460+ 3H2Ni + 3Cl2紫外线Cl Cl Cl Cl Cl Cl 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 7 页 - - - - - - - - - 跟氢卤酸的反应催化氧化（ H）酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6) 羧酸A) 官能团： (或 COOH) ；代表物： CH3COOH B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：具有无

5、机酸的通性酯化反应(7) 酯类A) 官能团：（或 COOR ） （R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）(8) 氨基酸A) 官能团： NH2、 COOH ； 代表物：B) 化学性质：因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团 COOH ，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1) 单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2) 二糖A) 代表物

6、：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应(3) 多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）(4) 蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金

7、属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu 或 Ag HOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu 或 Ag CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓 H2SO4O COH 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）O COR 稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 +

8、H2O CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH CH2COOH NH2C12H22O11 + H2OC6H12O6 + C6H12O6H+蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11 + H2O2C6H12O6H+麦芽糖葡萄糖(C6H10O5)n + nH2OnC6H12O6H2SO4淀粉葡萄糖名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 7 页 - - - - - - - - - 离和提纯蛋白质（胶体的性

9、质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5) 油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D)

10、化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解： 类似酯类水解。 酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠） ，皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：烯烃、炔

11、烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。较常见的加聚反应：单烯烃的加聚反应4、氧化和还原反应(1) 氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：RCH=CH R、 R CCR、

12、(具有 H)、 OH 、RCHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化（脱氢）反应; 醛的氧化反应(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态： C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：C17H33COOCH2C17H33COOCH C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH C17H35COOCH2R1COOCH2R2COOCH R3COOCH2nC

13、H2=CH2n CH2CH2催化剂R 2RCHO + O22RCOOH 催化剂名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 7 页 - - - - - - - - - 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和 AsH3而带有臭味） ；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇

14、、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。四、能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意： 纯净的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 +

15、6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+五能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物： 含有、C C、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（2）无机物： 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+六与 Na 反应的有机物：含有 OH、COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反

16、应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。七银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 7 页 - - - - - - -

17、 - - 含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag(NH3)2OH （多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件： 碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O

18、 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4

19、+3NH3 + H2O （6）定量关系： CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 八与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛

20、（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O （6）定

21、量关系： COOH? Cu(OH)2? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 九能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。十能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。十一能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质十二、重要的有机反应及类型名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 7 页 - - - - - - - - - 1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3

22、COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 4还原反应5消去反应名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 7 页 - - - - - - - - - C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CH CH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H89显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10 聚合反应11中和反应名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 7 页 - - - - - - - - -