2022年高中化学选修5知识点 .pdf
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1、表 1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2= CH2炔烃CC三键乙炔CHCH 芳香烃苯卤代烃X(X 表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br 醇OH 羟基乙醇CH3CH2OH 酚OH 羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O (7)蛋白质蛋白质分子中的肽链
2、的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2, 故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 Ag(NH3)2OH (多伦试剂)的配制:向一定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 13 页(3)反应条件: 碱性、水浴加热若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O
3、而被破坏。(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4+ 6NH3
4、+ 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3+ 2NH3+ H2O 葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O (6)定量关系: CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制:向一定量10% 的 NaOH 溶液中,滴加几滴2% 的
5、 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反应条件:碱过量、加热煮沸(4)实验现象: 若有机物只有官能团醛基(CHO) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC
6、-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O (6)定量关系: COOH? Cu(OH)2? Cu2+(酸使不溶性的碱溶解) CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) 。HX + NaOH = NaX + H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共
7、 13 页(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n 6) 代表物结构式H C C H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长 ( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 1201801
8、20分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形 ) 主要化学性质光 照 下 的 卤代;裂化;不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 X2、 H2、 HX 、H2O、HCN 加成,易被氧化;可加聚跟 X2、 H2、 HX 、HCN 加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成 ;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX 多 元 饱 和 卤 代烃: CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br (Mr :109)卤素原子直接与烃基结合 -碳上要有氢原子才能发生
9、消去反应1.与 NaOH 水溶液共 热 发 生 取 代 反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共 热 发 生 消 去 反应生成烯精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 13 页醇一元醇:ROH 饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH (Mr:32)C2H5OH (Mr:46)羟基直接与链烃基结合, OH 及 CO均有极性。 -碳上有氢原子才能发生消去反应。 -碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤代烃3.脱水反
10、应 :乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5(Mr:74)CO 键有极性性质稳定, 一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH (Mr:94)OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO (Mr:30)(Mr:44)HCHO 相当于两个CHO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂 (O2、 多伦 试 剂 、 斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为
11、羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不 能 被 氧 化 剂 氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰 基 影响 , OH能电离出 H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧单键,不能被H2加成3.能与含 NH2物质 缩 去 水 生 成 酰胺(肽键) 酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应 生 成 新 酯 和 新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合RNO2硝基 NO2一硝基化合物较稳定一 般 不 易 被 氧 化剂氧化, 但多硝基化
12、合物易爆炸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 13 页物氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基 COOHH2NCH2COOH (Mr:75)NH2能以配位键结合 H+;COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基 COOH 酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示:Cn(H2O)m羟基 OH 醛基 CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉 (C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)
13、3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖 ) 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被 鉴别 物质 种类含 碳 碳 双键、 三键的物质、 烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳
14、碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂 变色)羧酸现象酸 性 高 锰酸 钾 紫 红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳
15、总结 - - - - - - -第 5 页,共 13 页有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO + Br2+ H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸, 然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴) 加热,观察现象,作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入NaOH
16、溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或 过量饱和溴水) ,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清
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