2022年高中有机化学知识总结 .pdf

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1、学习必备欢迎下载2 解答有机推断题的常用的解题方法：顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决问题并得出正确结论。分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。3 有机推断题的解题思路：解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定如下： (1) 由性质推断能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“ C C ”等。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“ C C ”、“CHO ”或为“苯的同

2、系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“ C C ”、“ CHO ”或“苯环”，其中“ CHO ”和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO ”。能与钠反应放出H2的有机物必含有“ OH ”。能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是有“CH2OH ”的醇 。比如有机物A 能发生如下氧化反应： A B C ，则A应

3、是具有“ CH2OH ”的醇， B就是醛， C 应是酸。（2）由反应条件推断当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉（糖）的水解反应。当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为

4、催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H 原子直接被取代。（3）由反应数据推断根据与 H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molCC加成时需1molH2，1molC C 完全加成时需2molH2，1molCHO 加成时需 1molH2，而 1mol 苯环加成时需3molH2。1molCHO 完全反应时生成2molAg 或 1molCu2O 。2molOH或 2molCOOH 与活泼金属反应放出1molH2。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 8 页学习必备欢迎下载1molCOOH （足量）与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应

5、放出1molCO2。1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加42，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol 某酯 A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与 B的相对分子质量相差42，则生成 1mol 乙酸，若 A与 B的相对分子质量相差84 时，则生成 2mol 乙酸。（4）由物质结构推断具有 4 原子共线的可能含碳碳叁键。具有 3 原子共面的可能含醛基。具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。具有 12 原子共面的应含有苯环。（5）由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、HCHO 在

6、通常情况下是气态。此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构、分子式结合不饱和度为突破口。有机化学知识点归纳( 一) 一、同系物结构相似 ，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同， 但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个 CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl 都是

7、卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（ 16.6以下）；气态： C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛 、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S 和 AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、CCl

8、4，氯仿（ CHCl3） 。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（甘油）。五、最简式相同的有机物1、CH ：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、C8H8（立方烷、苯乙烯） ；2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（ C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）与丙苯

9、（ C9H12）六、 能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 8 页学习必备欢迎下载 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）、酚类。 天然橡胶（聚异戊二烯）七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（1） ：卤代烃（ CCl4、氯仿、溴苯等） ；下层变无色的（1） ：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态

10、饱和烃（如己烷八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 、酚类物质。 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）苯的同系物2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢碘酸HI 、溴化物、碘化物） + 2 价的 Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）双氧水（ H2O2）有机化学知识点归纳( 二) 一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合

11、物主要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃 A) 官能团：无；通式： CnH2n+2；代表物： CH4B) 结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。C) 化学性质： 取代反应 （与卤素单质、在光照条件下），。燃烧热裂解(2)烯烃：A) 官能团：；通式： CnH2n(n2)；代表物： H2C=CH2B) 结构特点：键角为120 。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应 （与 X2、H2、HX 、H2O 等）加聚反应 （与自身、其他烯烃）燃烧(3)炔烃：A) 官能团：

12、 CC ；通式： CnH2n2(n2)；代表物： HC CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180 。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 化学性质：（略）(4)苯及苯的同系物：A) 通式： CnH2n6(n6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120 ，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个H 原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3 、H2SO4 等）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点CH4C + 2H2高温隔绝空气C=C CH2=CH2 +

13、 HXCH3CH2X 催化剂CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃nCH2=CH2CH2CH2n 催化剂CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4原子： X 原子团（基） ：OH、CHO（醛基）、 COOH（羧基） 、化学键：、CCC=C 官能团+ Br2+ HBrBr Fe 或 FeBr3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 8 页学习必备欢迎下载加成反应（与H2、Cl2 等）(5)醇类：A) 官能团： OH （醇羟基）； 代表物：CH

14、3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换 的反应跟氢卤酸的反应催化氧化（ H）（与官能团直接相连的碳原子称为碳原子，与 碳原子相邻的碳原子称为碳原子，依次类推。与碳原子、 碳原子、相连的氢原子分别称为氢原子、 氢原子、）酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6)醛酮A) 官能团：(或CHO) 、(或CO) ；代表物： CH3CHO 、HCHO 、B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120 ，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：加

15、成反应（加氢、氢化或还原反应）氧化反应（醛的还原性）(7)羧酸A) 官能团：(或COOH) ；代表物： CH3COOH B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120 ，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：具有无机酸的通性酯化反应O CH 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu 或 Ag HOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu 或 Ag

16、2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OH O Cu 或 Ag CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓 H2SO4O CO CH3CCH3CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂+ H2CH3CHCH3OH O CH3 C CH3催化剂2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3+ H2O （银镜反应）CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （费林反应）2CH3CHO + O22CH3COOH 催化

17、剂O COH 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + 浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）+ HNO3+ H2O NO2浓 H2SO460+ 3H2Ni 紫外线Cl Cl Cl Cl Cl Cl 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 8 页学习必备欢迎下载(8)酯类A) 官能团：（或 COOR ） （R 为烃基）； 代表物：CH3COOCH2CH3B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条

18、件下）(9)氨基酸A) 官能团： NH2、COOH ； 代表物：B) 化学性质：因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团 COOH ，所以 氨基酸具有酸性和碱性 。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖 A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2)二糖 A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质： 蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应

19、(3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）(4)蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的 ，高

20、温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5)油脂A)组成： 油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物 ，不属于高分子化合物。B) 代表物：油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R 表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、 R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸

21、性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化 反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过 盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层） 。O COR 稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH CH2COOH NH2C12H22O11 + H2OC6H12O6 + C6H12O6H+蔗糖葡萄果糖C12H22O11 + H2O2C6H12O6H+麦芽糖葡萄糖(C6H10O5)n + nH2OnC6H12O6H2SO4淀粉葡萄糖C17H33COOCH2C17H33COOCH C17H

22、33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH C17H35COOCH2R1COOCH2R2COOCH R3COOCH2CH3CH OHH | O | OH CH3CHOHH2O O CH3CH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 8 页学习必备欢迎下载5、重要有机化学反应的反应机理(1)醇的催化氧化反应说明： 若醇没有 H，则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取

23、代的反应。常见的取代反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合

24、物。常见的聚合反应：加聚反应 ：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。较常见的加聚反应：单烯烃的加聚反应在方程式中，CH2 CH2叫作链节，中 n 叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体，叫作加聚物（或高聚物）二烯烃的加聚反应4、氧化和还原反应(1)氧化反应 ：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：RCH=CH R、RCCR、(具有 H) 、 OH、RCHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化（脱氢）反应醛的氧化反应醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）(2)

25、还原反应 ：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度 ，求算该气体的式量：M = 22.4 (标准状况 ) 根据气体A 对气体 B 的相对密度D，求算气体A 的式量： MA = DMB 求混合物的平均式量：M = m(混总 )/n(混总 ) 根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3 时，求出式量 。nCH2=CH2n CH2CH2催化剂n CH2CH2n CH2 CH2nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CH CH2CH3n 催化剂R 2RCH2

26、OH + O22RCHO + 2H2O Cu 或 Ag 2RCHR+ O22RC R + 2H2O OH O Cu 或 Ag 2RCHO + O22RCOOH 催化浓 H2SO4O CH3COH + H OCH2CH3CH3COOCH2CH3 + H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 8 页学习必备欢迎下载(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n 值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推

27、算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有CH4平均分子组成中，l n(C) 2 ，则一定有CH4。平均分子组成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H 原子数大于4 的气态烃都符合。 V = 0，m/4 = 1，m = 4。 、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 V 0，m/4 1，m 4。只有 C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为mn)OH(C2若耗氧量大于生成的CO

28、2的物质的量时，有机物可表示为mnyx)OH()H(C2若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为mnyx)OH()O(C2(以上 x、y、m、n 均为正整数 ) 五、其他最简式相同的有机物(1)CH ：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔） 、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、C8H8（立方烷、苯乙烯）(2)CH2：烯烃和环烯烃(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(4)CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）(5)炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）与丙苯（ C9H12）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 8 页