2022年高中化学有机物总结 .pdf

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1、读书破万卷下笔如有神一、 物理 性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、 实验室制法： 甲烷： CH3COONa + NaOH (CaO, 加热 ) CH4+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc 晶体）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂： 乙烯： C2H5OH (浓 H2SO4,170) CH2=CH2 +H2O 注： V 酒精： V 浓硫酸 =1：3（被脱水，混合液呈棕色）

2、排水收集（同Cl2、 HCl）控温 170（ 140：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸： 乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管： 乙醇： CH2=CH2 + H2O （催化剂 ,加热 ,加压） CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。 。 ）注：无水CuSO4验水（白 蓝）提升浓度：加CaO 再加热蒸馏三、 燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔

3、）醇：火焰呈淡蓝色放大量热四、 酸性 KMnO4&溴水烷：都不褪色烯炔：都褪色（前者氧化后者加成）苯： KMnO4 不褪色萃取使溴水褪色五、 重要反应方程式：烷：取代CH4 + Cl2 (光照 ) CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 (光照 ) CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 (光照 ) CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 (光照 ) CCl4(l) + HCl 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页读书破万卷下笔如有神现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注： 4

4、种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷= 氯仿四氯化碳作灭火剂：烯：1、加成CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl (催化剂 ) CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 (催化剂 ,加热 ) CH3CH3 乙烷CH2=CH2 + H2O (催化剂 ,加热加压 ) CH3CH2OH 乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2 ( 一定条件 ) CH2CH2n （单体 高聚物）注：断双键 两个 “ 半键 ” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。 。 。：苯：1.1、取代（溴）（苯环） + Br2 （Fe 或 FeBr3）（苯环） -Br + HBr

5、注： V 苯： V 溴=4：1 长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH 除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr） 、CCl4 ：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代 硝化（硝酸）（苯环）+ HNO3 （浓 H2SO4,60 ） （苯环） -NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50-60【水浴】温度计插入烧杯反应液面以下除混酸： NaOH 硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代 磺化（浓硫酸） （苯环） + H2SO4( 浓 ) （7080 度） （苯环） -SO3H + H2O 2、加成（苯环）+ 3H2 （Ni,加热） （环己烷）：醇：1、置换（活泼金属）2

6、CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 钠密度大于醇反应平稳cf.钠密度小于水反应剧烈2、消去（分子内脱水）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6 页读书破万卷下笔如有神C2H5OH ( 浓 H2SO4,170) CH2=CH2 +H2O 3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH ( 浓 H2SO4,140度） CH3CH2OCH2CH3 ( 乙醚 )+ H2O （乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 （ Cu,加热） 2CH3CHO( 乙醛 ) + 2H2O 现象：

7、铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味：酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH （浓 H2SO4,加热） CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注： 【酸脱羟基醇脱氢】 （同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水饱和 Na2CO3：便于分离和提纯卤代烃：1、取代（水解） 【NaOH 水溶液】CH3CH2X + NaOH （ H2O,加热） CH3CH2OH + NaX 注： NaOH 作用：中和HBr 加快反应速率检验 X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀2、消去【 NaOH 醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH （醇,加热 ) C

8、H2=CH2 +NaCl + H2O 注：相邻C 原子上有 H 才可消去加 H 加在 H 多处，脱H 脱在 H 少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）六、 通式CnH2n+2 烷烃CnH2n 烯烃/ 环烷烃CnH2n-2 炔烃/ 二烯烃CnH2n-6 苯及其同系物CnH2n+2O 一元醇/ 烷基醚CnH2nO 饱和一元醛/ 酮CnH2n-6O 芳香醇/ 酚CnH2nO2 羧酸/ 酯七、 其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy + (x+y/ 4)O2 (点燃 ) x CO2 + y/ 2 H2O CxHyOz + (x+y/ 4-z/2)O2 (点燃

9、) x CO2 + y/ 2 H2O 3、反应前后压强/ 体积不变： y = 4 变小： y 4 4、耗氧量：等物质的量（等V） ：C越多耗氧越多等质量： C% 越高耗氧越少5、不饱和度 =（C原子数 2+2 H 原子数） / 2 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 6 页读书破万卷下笔如有神双键/ 环 = 1，三键= 2，可叠加6、工业制烯烃： 【裂解】（不是裂化）7、医用酒精：75% 工业酒精： 95%（含甲醇有毒）无水酒精： 99% 8、甘油：丙三醇9、乙酸酸性介于HCl和 H2CO3之间食醋： 3%5% 冰醋酸：纯乙

10、酸【纯净物】10、烷基不属于官能团八、 物理性质：一： 熔沸点1. 烃、卤代烃及醛有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如：、 都是烷烃，熔沸点的高低顺序为：； 都是烯烃，熔沸点的高低顺序为：；再有， 等。同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。如。2. 醇由于分子中含有OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作

11、用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如的沸点为78，的沸点为42，的沸点为 48。影响醇的沸点的因素有：（1） 分子中 OH 个数的多少：OH 个数越多，沸点越高。如乙醇的沸点为78，乙二醇的沸点为179。（2） 分子中碳原子个数的多少：碳原子数越多，沸点越高。如甲醇的沸点为65，乙醇的沸点为 78。3. 羧酸羧酸分子中含有COOH ，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，如 1丙醇的沸点为97.4，乙酸的

12、沸点为118。影响羧酸的沸点的因素有：（1） 分子中羧基的个数：羧基的个数越多，羧酸的沸点越高；（2） 分子中碳原子的个数：碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。二、状态物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。由于有机物大都为大分子（相对无机物来说），所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有少部分小分子的有机物呈气态。1. 随着分子中碳原子数的增多，烃由气态经液态到固态。分子中含有14 个碳原子的烃一般为气态， 516 个碳原子的烃一般为液态，17 个以上的为固态。如通常状况下、 呈气态，精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - -

13、- - - -第 4 页，共 6 页读书破万卷下笔如有神苯及苯的同系物一般呈液态，大多数呈固态。2. 醇类、羧酸类物质中由于含有OH，分子之间存在氢键，所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的，在通常状况下呈液态，分子中碳原子较多的呈固态，如：甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。3. 醛类：通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外，相对分子质量大于 100 的醛一般呈固态。4. 酯类：通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态，其余都呈固态。5. 苯酚及其同系物：由于含有OH，且苯环相对分子质量较大，故通常状况下此类物质呈固态。三、密度烃的密度一般随碳原子数的增多而增大；一氯代烷的

14、相对密度随着碳原子数的增加而减小。注意：1、 通常气态有机物的密度与空气相比，相对分子质量大于29 的，比空气的密度大。2、 通常液态有机物与水相比：（1）密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等；（2）密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。一氯链烃密度小于水,除此之外的一切卤代烃密度都大于水；所有的醇类密度都小于水；所有的醛类密度都小于水；所有的酯类密度都小于水；还有就是硝基化合物密度都大于水四、溶解性研究有机物的溶解性时，常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基：具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团，称为憎水基团；具有溶于水的性质或对水有吸引力

15、的基团，称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。1. 官能团的溶解性：（1） 易溶于水的基团（即亲水基团）有：OH、CHO 、 COOH 、 NH2。（2） 难溶于水的基团（即憎水基团）有：所有的烃基（如 、CH=CH2 、 C6H5 等） 、卤原子（ X） 、硝基（ NO2）等。2. 分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1） 当官能团的个数相同时，随着烃基 （憎水基团） 碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低，如溶解性：（一般地，碳原子个数大于5 的醇难溶于水） ；再如，分子中碳原子数在4 以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度迅速减小，

16、直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。（2） 当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越强。如溶解性：。（3） 当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚、苯胺、苯甲酸、正戊醇（上述物质的结构简式中“ ” 左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）。（4） 由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃RX、硝基化合物R 均为憎水基团，故均难溶于水。3. 有机物在汽油、 苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团和亲水基团 OH 构成，所以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以也必定溶于四精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页读书破万卷下笔如有神氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小，在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页