2018-2019学年化学同步苏教版选修5课时跟踪检测：（九） 苯的结构与性质 .doc

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1、课时跟踪检测（九） 苯的结构与性质1用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是()A溴和CCl4B苯和溴苯C硝基苯和水 D汽油和苯解析：选C硝基苯和水互不相溶，二者分层，可用分液漏斗分离。其他三个选项中的物质均互溶不分层。21866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实()A苯不能因发生化学反应而使溴水褪色B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体D间二溴苯只有一种解析：选A含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。3已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体()A1种 B2种C3种 D4种解析：选C苯共有

2、6个氢原子可被取代，由于这6个氢原子是等效的，故二元取代物与四元取代物的数目相等。4与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成D易氧化、易取代、难加成解析：选C苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。5下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应解析：选D苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度

3、比水小。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。6已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯中6个碳碳键完全相同苯的一溴代物没有同分异构体实验测得邻二甲苯只有一种结构苯不能使溴水因反应而褪色ABC D解析：选D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明无双键；苯中6个碳碳键完全相同，说明无碳碳单键与双键；苯的一溴代物没有同分异构体，无法说明无碳碳单键与双键；实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明无碳碳单键与双键；苯不能使溴水因反应而褪色，说明分子结构中无双键；选项D符合题意。7下列区分

4、苯和己烯的实验方法和判断都正确的是()A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是苯D分别加入KMnO4酸性溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯解析：选D苯与己烯性质的区别是：苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；另外，苯加入溴水中会将溴从水中萃取，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生浓烟。8实验室用溴和苯反应制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏、水洗、用干燥剂干燥、10% NaOH溶液润洗、水洗。正确的操作顺序是()A B

5、C D解析：选B首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉，反应原理是，生成物有溴化氢，溴苯中含有多余的液溴，另有催化剂Fe与Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除杂干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴转变为水溶性的钠盐除去；需再用水洗一次，把残余的NaOH洗去；接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到溴苯。正确的顺序是。9(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：_。(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学

6、方程式：_。(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1,3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。(4)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实_(填编号)。a苯不能使溴水褪色b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故分子式为链烃时其分子中应含2个或一个和两个等。(2)苯发生硝化反应时NO2取代苯环

7、上的一个H而生成和H2O。(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。(4)苯不具有烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。答案：(1) (2) (3)稳定(4)a、d(5)介于单键和双键之间的独特的键10某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识，通过对实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。提出问题：苯分子应该具有怎样的结构呢？探究问题1若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。一种可能的结构_；另一种可能的结构_。探究问题2若苯分子为上述

8、结构之一，则其应具有什么重要化学性质？如何设计实验证明你的猜想？重要化学性质_，设计实验方案_。实验探究苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。实验现象结论酸性高锰酸钾溶液溴水查阅资料经查阅资料，发现苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。归纳总结苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键_(填“相同”或“不相同”)，苯的性质没有表现出不饱和性，而是结构稳定，说明苯分子_(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。解析：从苯的分子式(C6H6)来看，与饱和链烃相比缺8个氢原子，是远没有达到饱和的烃，具有不饱和性。可能含有或CC，

9、若苯分子为链状结构，可以推断它的结构为CH2=C=C=CHCH=CH2或CH2=C=CHCH2CCH。如果苯的结构如上所说，那么，它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色，但是，通过实验验证：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，充分振荡，均不褪色。推翻了假设，通过查阅资料知，苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论：苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。答案：探究问题1CHCC

10、H2CH2CCH或CH3CCCCCH3或CH2=CHCH=CHCCH或CHCCH(CH3)CCH或CH2=C=C=CHCH=CH2，(任写两种)探究问题2苯的不饱和性苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况实验探究实验现象结论酸性高锰酸钾溶液不褪色苯分子中不含不饱和键溴水溶液分层，苯层呈橙红色，水层几乎无色归纳总结不相同不是1下列关于苯的叙述中正确的是()A苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料B将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色C苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同D苯不可以发生加成反应解析：选CA项，苯主要是以煤的干馏获得的，它是一种重要化工原料，石油分馏得到的是

11、脂肪烃，错误；B项，将苯加到溴水中，振荡、静置，发生萃取，苯的密度小于水，则下层几乎无色，上层为橙红色，错误；C项，苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；D项，苯在催化剂作用下可以发生加成反应，错误。2下列说法正确的是()A与甲烷性质相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯为饱和烃B苯的结构简式为，有三个双键，可与溴水发生加成反应C苯的邻位二元取代产物只有一种D苯的邻位二元取代产物有两种解析：选C苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不是单、双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，六个键完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种，C

12、正确，B、D错误；苯的分子式为C6H6，为不饱和烃，故A错误。3下列关于苯的性质的叙述中，错误的是()A苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应B在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷解析：选D苯与Cl2发生取代反应，与氢气发生加成反应，不与酸性KMnO4溶液反应。苯与溴水混合发生萃取，苯的密度比水的小，上层为橙红色。4下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯解析：选AA项，己烯使溴水褪色，苯的密度小于

13、水且不溶于水，上层是溴的苯溶液，四氯化碳的密度大于水且不溶于水，下层是溴的四氯化碳溶液，可以鉴别；B项，己炔、己烯都能使溴水褪色，不能鉴别；C项，己烷、环己烷不与溴水反应，现象相同，故不能鉴别；D项，甲苯、己烷不与溴水反应，且密度都小于水，不能鉴别。5下列实验操作中正确的是()A将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热解析：选B在铁粉存在下，苯

14、和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在5560 。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。6将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是()亚硫酸钠 溴化铁锌粉 铁粉ABCD解析：选D本题中苯与溴水混合振荡时，苯可以萃取溴水中的溴，静置后，分出上层液体，应为苯与溴的混合物，溴与苯在FeBr3催化作用下，发生取代反应生成，同时生成HBr，HBr在空气中会形成白雾。根据以上分析可知，符合题意的是能提

15、供催化剂FeBr3的选项。所给选项中，溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催化剂：而铁粉与溴常温下即可反应生成FeBr3：2Fe3Br2=2FeBr3，因此，加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。7下列关于苯的叙述正确的是()A反应常温下不能进行B反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构解析：选BA项，常温下，苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应，错误；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯密度比水小，有机层在上面，正确；C项，苯的硝化反应是取代反应，错误；D项，反应能发生，但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的

16、特殊键，错误。8溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶 按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过

17、滤。加入氯化钙的目的是_。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母)。A重结晶 B过滤C蒸馏 D萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL解析：(1)铁屑的作用是作催化剂，a中反应为，HBr气体遇到水蒸气会产生白雾。装置d的作用是进行尾气处理，吸收HBr和挥发出的溴蒸气。(2)未反应完的溴易溶于溴苯中，成为杂质。由于溴在水中的溶解度较小，却能与NaOH反应，同时，反应生成的HBr极易溶于水，溴苯表面会附着氢溴酸，所以NaOH溶液洗涤的作用是除去

18、HBr和未反应的Br2。分出的粗溴苯中混有水分，无水氯化钙的作用就是除水。(3)苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法进行分离。(4)假定4.0 mL液溴全部加入到a容器中，则其中的液体体积约为19 mL。考虑到反应时液体会沸腾，因此液体体积不能超过容器容积的，所以选择50 mL为宜。答案：(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反应的Br2干燥(3)苯C(4)B9已知：RNO2 RNH2苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料，制备一系列化合物的转化关系图：(1)A转化为B的化学方程式是_。(2)图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式：_，_。(3)B在苯环上的二氯代物有_种同分异构体。(4)有机物的所有原子_(填“是”或“不是”)在同一平面上。解析：解答本题需认真分析题给的“已知”的内容。由反应路线确定A为硝基苯，B为间硝基甲苯；C为溴苯，D物质中磺酸基位于Br的对位，是由于Br的影响，所以中先制得溴苯(或氯苯)，再引入对位的硝基。(3)B的苯环上的同分异构体分别为、；(4)物质中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能共面。