2020版化学人教版选修5学案:第一章 第三节 有机化合物的命名 .docx
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1、第三节有机化合物的命名核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析:能从有机物的成键方式、官能团等微观角度命名宏观有机物,辨识二者的联系。2.证据推理与模型认知:根据烷烃的命名原则,在探究中学会合作,讨论总结出烯烃、炔烃在命名原则上的相似点和不同点,体会苯的简单同系物的命名原则。一、烷烃的命名1烃基与烷基(1)烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。(2)烷基:烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。(3)常见的烃基甲烷分子失去一个H,得到CH3,叫甲基;乙烷分子失去一个H,得到CH2CH3,叫乙基。丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的结构简式是CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。丁烷分子失
2、去一个氢原子后的烃基有4种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。2烷烃的习惯命名法(1)原则:碳原子数后加“烷”字。(2)碳原子数的表示方法碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。如:CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷,的名称为异戊烷,的名称为新戊烷。3烷烃的系统命名法(1)选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编序号:选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近
3、时按支链最简进行编号。(3)写名称:将支链的名称写在主链名称的前面,在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短横线相连。如:主链碳原子数目为6,名称为己烷。取代基的名称为甲基和乙基。取代基的数目为2。取代基的位置分别为3号位和4号位。该有机物的名称为:3甲基4乙基己烷。(1)烷烃命名的原则最长原则:应选最长的碳链为主链。最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和
4、最小为原则,对主链碳原子进行编号。(2)烷烃名称书写应注意的事项取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。位置与名称间必须用短线“”隔开。若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。例1用系统命名法命名下列烷烃。_。_。_。_。答案(1)2,4二甲基己烷(2)2,5二甲基3乙基己烷(3)3,5二甲基庚烷(4)2,4二甲基3乙基己烷【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃的系统命名方法例2(2018板桥三中4月月考)下列烷烃的系统命名正确的是()A2乙基丁烷 B3,3二甲基丁烷C2甲基4乙基庚烷 D3乙基2,3二甲基戊烷答案C解
5、析2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误;3,3二甲基丁烷不是从离支链最近一端编号,应该为2,2二甲基丁烷,B错误;2甲基4乙基庚烷符合烷烃的命名原则,C正确;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为:2,3二甲基3乙基戊烷,D错误。【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃的命名方法二、烯烃和炔烃的命名1选主链:将含双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。2编号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3写名称:先用中文数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示
6、双键或三键的位置(用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。如:命名为3甲基1丁炔;命名为2甲基2,4己二烯。烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较烷烃烯烃、炔烃主链选择不同所有碳链中最长的碳链含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)编号定位不同离支链最近离碳碳双键或三键最近书写名称不同必须注明双键或三键的位置例3(1)有机物的系统命名是_。将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是_。(2)有机物的系统命名是_。将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是_。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5,6二甲基3乙基1庚炔
7、2,3二甲基5乙基庚烷解析根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编序号,具体编号如下:然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法例4按要求填空:(1)写出2,4二甲基3乙基3己烯的结构简式:_。(2)某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。命名正确的同学是_。答案(1)(2)丁解析(2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的
8、碳链;对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法思维启迪严格按照命名原则命名,形成有机物的命名及正误判断的思维模型,促进“证据推理与模型认知”化学核心素养的培养。相关链接各类有机物命名遵循的规律无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物等主链条件碳链最长;碳原子数相同时支链最多含官能团的最长碳链编号原则编号起点离取代基最近,兼顾“简”“小”原则编号起点离官能团最近,兼顾离取代基尽
9、量近名称写法支位支名母名;支名同,要合并;支名异,简在前支位支名官位母名符号使用阿拉伯数字之间用“,”,阿拉伯数字与汉字之间用“”,汉字之间不用任何符号三、苯的同系物的命名1习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名以苯为母体,将苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。如称为甲苯。称为乙苯。(2)苯的二元取代物的命名当苯分子中有两个氢原子被取代后,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。如二甲苯有三种同分异构体:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.系统命名法以二甲苯为例,若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2二
10、甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯例5苯有多种同系物,其中一种结构简式为则它的名称为()A2,4二甲基3乙基苯 B1,3二甲基2乙基苯C1,5二甲基6乙基苯 D2乙基1,3二甲基苯答案B解析苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从简单取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,;因此命名为1,3二甲基2乙基苯。【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名例6下列有机物命名是否正确?若不正确,请写出正确的名称。(1)苯基甲烷_。(2)二乙苯_。(3)1甲基2乙烯基苯_。答案(1)甲苯(2)邻二乙苯(或1,2二乙苯)(3)2甲基苯乙烯(或邻甲基苯乙烯)解析苯的同系物命名时,以苯环为母体,侧
11、链作取代基。编号时,将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号,然后按顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小;当苯环上含有不饱和烃基时,将苯作为取代基,以官能团为母体进行命名。【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名相关链接简单芳香化合物的命名(1)苯环上的取代基为卤素原子时,以苯作为母体,称为“某苯”。(2)当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯;的名称为苯乙炔。(3)苯环上的取代基为其他官能团时,以官能团作为母体,称为“苯某某”。如的名称为苯酚,的名称为苯甲醇。(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、
12、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“”隔开,数字之间用“,”隔开。(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的最长碳链为主链。1正误判断,正确的打“”,错误的打“”(1)失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n1()(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也没有同分异构体()(3)烷烃命名时,1号碳上不能连甲基,2号碳上不能连乙基()(4)烷烃和烯烃命名时都要选择最长碳链为主链,且要从距取代基最近的一端开始编号()(5)某烷烃的名称为2,3,3三甲基丁烷()(6)的名称为邻羟基甲苯()2(
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