2018-2019学年化学同步苏教版选修5学案：专题4 第三单元 第一课时　醛的性质和应用 .doc

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1、第三单元 醛羧酸第一课时醛的性质和应用 课标要求1掌握乙醛的化学性质。2掌握有机反应中的氧化反应和还原反应。3掌握甲醛的特殊性质。1.醛是由烃基和醛基(CHO)相连构成的化合物。2醛类的官能团为醛基，醛基中包含羰基( )，羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。3“量”的关系：1 mol RCHO2Ag1 mol Cu2O1 mol HCHO4Ag2 mol Cu2O1醛的组成与结构 (2)醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基与氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。2常见的醛甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2OC2H4O结构简式HCHOC

2、H3CHO物理性质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶特别提醒(1)醛基要写成CHO或而不能写成COH。(2)标准状况下，甲醛为气体。1下列物质不属于醛类的是()ABCCH2=CHCHO DCH3CH2CHO解析：选B根据醛的概念可判断不属于醛类。2已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是()解析：选DD中的甲基碳原子以单键与其他原子相连，所以肯定不共面。乙醛的化学性质主要由醛基(CHO)来决定。如乙醛的加成反应和氧化反应都发生在醛基上。1加成反应醛基中的C=O键可与

3、H2、HX、HCN等加成，但不与Br2加成，如CH3CHO与H2反应的化学方程式为CH3CHOH2CH3CH2OH。2氧化反应(1)易燃烧2CH3CHO5O24CO24H2O。(2)催化氧化2CH3CHOO22CH3COOH。(3)被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化的化学方程式分别为CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O、CH3CHO2Cu(OH)2NaOH,CH3COONaCu2O3H2O。(4)乙醛能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液或溴水氧化。1乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的实验，需要什么条件？提示：均需要在碱性条件下进行。

4、2乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的实质是什么？提示：醛基变成羧基，醛基被氧化。3乙醛与H2发生的是加成反应，又属于哪种反应类型？提示：还原反应。1醛基的性质(1)能发生氧化反应生成羧基，能与H2发生加成反应，被还原为羟基。 (2)有机物发生氧化反应、还原反应的判断：氧化反应还原反应加氧或去氢加氢或去氧反应后有机物中碳元素的平均化合价升高反应后有机物中碳元素的平均化合价降低在反应中有机物被氧化，作还原剂在反应中有机物被还原，作氧化剂有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物与H2的加成反应2醛基的检验(1)银镜反应配制银氨溶液：向AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀

5、恰好溶解为止。AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O银镜反应示意图：实验成功的关键：a试管(玻璃器皿)要洁净。b混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴为宜。c在加热过程中，试管不能振荡。(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应装置图：注意事项：a制备Cu(OH)2悬浊液时：在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保证碱过量。b加热到沸腾。cCu(OH)2必须现用现配，因Cu(OH)2不稳定，久置后Cu(OH)2失效。1下列有关银镜反应实验的说法正确的是()试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨

6、溶液采用水浴加热，不能直接加热可用浓盐酸洗去银镜ABC D解析：选C用热烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净，正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解；银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗净。2.从甜橙的芳香油中可分离得到结构如右图所示的化合物。能与该化合物中所有官能团都发生反应的是()酸性KMnO4溶液H2/Ni银氨溶液 新制Cu(OH)2A BC D解析：选A该化合物中含有的官能团有碳碳双键、醛基，根据这两种官能团的典型性质分析，即可得到正确选项。1甲醛的特性(1)甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基( )，故1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4

7、mol Ag。(2)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂： (3)尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。2酮(1)酮的结构为 ，(R与R可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是H原子)。最简单的酮为丙酮，化学式为C3H6O，结构简式为。(2)酮的官能团为羰基( )。羰基可以与H2发生加成反应，生成羟基。如丙酮可以与H2发生加成反应，生成2丙醇。(3)丙酮中两个甲基上的氢是等价的，所以丙酮的核磁共振氢谱图中有一个峰。(4)碳原子数目相同的酮与醛互为同分异构体，但酮不能发生银镜反应，也不能与新制的Cu(OH)2反应。1下列说法正确的是()酮的通式为丙酮也能和银氨溶液反应丙酮是最简单的酮类化

8、合物酮不能和H2发生加成反应ABC D解析：选C丙酮的结构简式为，不能发生银镜反应，但可以和H2发生加成反应。2某3 g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛为()A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛解析：选A若为一元醛，1 mol一元醛可以还原得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的摩尔质量为15 gmol1，似乎无解，但1 mol甲醛可以还原得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到0.4 mol Ag，符合题意。三级训练节节过关1下列说法中正确的是()A凡是能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛与新制Cu(OH)2反应，表现为酸性C在加热和有催化剂

9、的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D福尔马林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本解析：选D有醛基的物质均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类，A项错误；乙醛与新制Cu(OH)2反应，表现为还原性，B项错误； 形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛，C项错误；故D项正确。2某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与氢气充分加成，所得产物的结构简式可能是()A(CH3)3CCH2OHB(CH3CH2)2CHOHCCH3(CH2)3OH DCH3CH2C(CH3)2OH解析：选A根据分子式C5H10O，其性质能发生银镜反应和加成反应，判断其为醛类物质

10、。醛的加氢还原产物一定是含有CH2OH结构的醇。3橙花醛是一种香料，结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是()A橙花醛不可以与溴发生加成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物解析：选B橙花醛分子中有两个碳碳双键，可与溴发生加成反应，A不正确。结构中有醛基，可发生银镜反应，B正确。1 mol橙花醛中含2 mol碳碳双键和1 mol醛基，可与3 mol H2发生加成反应，C不正确。结构中含醛基不属于烃类，不可能是乙烯的同系物，D不正确。4下列各组有机化合物的水溶液，能用新制Cu(OH)

11、2悬浊液鉴别的是()葡萄糖和乙醛 乙醛和丙醛乙醛和乙酸 乙醛和丙酮A BC D解析：选C乙酸能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解，乙醛能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色Cu2O沉淀。5今有以下几种化合物： (1)请写出丙中含氧官能团的名称：_。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法：_。鉴别乙的方法：_。鉴别丙的方法：_。解析：(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。(3)甲含有酚羟基和羰基，可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别，加溴水时产生白色沉淀，加Fe

12、Cl3溶液后，溶液显紫色。乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。答案：(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙(3)FeCl3溶液，溶液变成紫色Na2CO3溶液，有大量气泡产生银氨溶液，水浴加热有光亮的银镜产生或新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾有砖红色沉淀产生1下列说法错误的是()A饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n1)B属于芳香烃C所有醛类物质中，一定含有醛基(CHO)D醛类物质中不一定只含有一种官能团解析：选BB项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有CHO官能团

13、，并含有苯环，应属于芳香醛。2下列关于乙醛的说法不正确的是()A乙醛的官能团是CHOB乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇C银镜反应说明乙醛有还原性D乙醛中加入Cu2O粉末并加热可看到砖红色沉淀生成解析：选D乙醛与新制Cu(OH)2反应，但需要的是碱性条件下的新制Cu(OH)2，也只有这样在加热条件下才会成功观察到砖红色Cu2O沉淀的生成。3下列反应中属于有机物发生还原反应的是()A乙醛发生银镜反应B新制Cu(OH)2与丙醛反应C乙醛与氢气加成制乙醇D乙醛制乙酸解析：选C有机物的加氢或去氧的反应属于还原反应。选项A、B、D均为有机物的氧化反应，只有C为有机物的还原反应。4使用哪组试剂，可鉴别在不同

14、试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛()A银氨溶液和酸性KMnO4溶液BKMnO4溶液和Br2的CCl4溶液C银氨溶液和三氯化铁溶液D银氨溶液和Br2的CCl4溶液解析：选D银氨溶液只能检验出丙醛；酸性KMnO4溶液均可与题干中的三种试剂反应而褪色，溴的四氯化碳溶液遇己烯可发生加成反应而褪色，可检验出己烯，三氯化铁溶液与三种待检物质均不反应。由此可知，凡含KMnO4或FeCl3的试剂均不能鉴别出三种待检物质，故应排除A、B、C三个选项。5在2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH中，HCHO(甲醛)()A仅被氧化 B未被氧化，未被还原C仅被还原 D既被氧化，又被还原解析：选D在有机反应中，有机物去

15、氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。6已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判定下列说法不正确的是()A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O解析：选D柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。7有下列有机反应类型：消去反应水解反应加聚反应加成反应还原反应氧化反应以丙醛为原料制取1,2丙二醇，涉及的反应类型依次是

16、()A BC D8某一元醛发生银镜反应，生成10.8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况)，则该醛可能是()A丙醛 B丁醛C己醛 D苯甲醛解析：选C10.8 g银的物质的量为0.1 mol，则一元醛物质的量为0.05 mol，完全燃烧生成0.3 mol CO2，所以醛分子中含有6个碳原子。9已知：A、B为相对分子质量差14的同系物，B是福尔马林的溶质。回答下列问题：(1)由A和B生成C的反应类型为_。(2)C的结构简式为_；名称为_。(3)写出C生成D的化学方程式_，反应类型为_。解析：反应为醛醛加成反应，条件为稀NaOH，由此推出A、B中均含有醛基。B为福尔马林的

17、溶质，则为HCHO，A为CH3CHO。答案：(1)加成反应(2)HOCH2CH2CHO3羟基丙醛(3)HOCH2CH2CHOH2HOCH2CH2CH2OH还原反应10已知：由A合成D的流程如下：请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。答案：(1)C4H10O1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH

18、)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(4)还原反应(或加成反应)羟基1下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是()解析：选A根据醛基与H2发生加成反应的特点：CHO CH2OH可知，生成物中一定含有CH2OH结构。2下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是()ACH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2OBCH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCCH3CHOH2CH3CH2OHDCH3CHOCuOCH3COOHCu解析：选C因为C发生的是还原反应，而A、B、D均是乙醛的氧化反应。3

19、已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应，所得产物经水解可得醇，如若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格林试剂是()ABCCH3CH2CHO与CH3CH2MgXD丙酮与CH3CH2MgX解析：选D醛或酮经过题述反应得到醇的规律为甲醛生成伯醇、醛生成仲醇、酮生成叔醇，故本题应用丙酮与格林试剂反应得到产物。4某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是()A乙醛量不够 B烧碱量不够C硫酸铜量不够 D加热时间短解析：选B乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失

20、败。5某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2解析：选A该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个 Br，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应后2个 CHO变为2个 COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个 Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后 CHO变为 CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错

21、误。6一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银10.8 g。等量的此醛完全燃烧时产生2.7 g水。该醛可能是()A乙醛 B丙醛C丁醛 D丁烯醛解析：选B设该饱和一元醛的分子式为CnH2nO，其发生银镜反应生成的银和燃烧生成的水有如下关系：2Ag一元醛CnH2nOnH2O n3所以该饱和一元醛为丙醛。虽然丁烯醛(C4H6O)也有上述数量关系，即丁烯醛(C4H6O)发生银镜反应生成10.8 g Ag时，完全燃烧也可以生成2.7 g水，但它属于不饱和醛。7.香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，

22、下列说法正确的是()A香草醛的分子式为C8H7O3B加FeCl3溶液，溶液不显紫色C1 mol该有机物能与3 mol氢气发生加成反应D能发生银镜反应解析：选D香草醛的分子式为C8H8O3，A错误；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B错误；苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物能与4 mol氢气发生加成反应，C错误；含有醛基能发生银镜反应，D正确。8肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：下列有关叙述正确的是()B的相对分子质量比A的大28A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键A、B都能发生加成反

23、应、还原反应A能发生银镜反应B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种A中所有原子一定处于同一平面上A只有B只有C只有 D只有解析：选C由A、B的结构简式可知，B分子比A分子多2个“CH”，即B的相对分子质量比A的大26，错误；CHO具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，错误；碳碳双键不属于含氧官能团，错误；B的同类同分异构体，除B外还有 (邻、间、对)、 ，正确；由于碳碳单键能旋转，故A分子中所有原子可能共平面，但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上，错误。9从柑橘皮中分离出一种烃A，它是合成香料的重要原料。1 mol A经臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH

24、3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3。经检测，A的分子结构中含六元碳环。已知有关臭氧氧化分解反应模式如：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=OCH3CHO，且已知：CH2=CHOH(烯醇式结构：碳碳双键连接羟基)不能稳定存在。回答下列问题：(1)A的化学式是_。(2)A的结构简式是_。(3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。解析：由题意可知1 mol 碳碳双键反应后生成2 mol碳氧双键，而“1 mol A经臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”，即1 mol A反应后生成了4 mol 碳氧双键，故1 mol A中有2 mol碳碳双键，由A中有六元环及产物结构可得到产物中的2个醛基是由碳碳双键反应产生的，且这个双键必定在六元环上，则另一碳碳双键在环外，然后运用逆向思维，将碳氧双键对接而成为碳碳双键，就可以得到A的结构简式。 答案：(1)C10H16(2) (3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH34Cu(OH)22NaOHCH3CH(COONa)CH2CH2CH(COONa)COCH32Cu2O6H2O