2022年不饱和度在有机化学解题中的妙用.docx

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1、名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料 欢迎下载不饱和度在有机化学解题中的妙用化学新课程强调以人为本,充分表达“ 科学源于生活,服务生活,制造新生活” 的理念,近年来高考化学试卷中对这一理念有充分表达,显现了与日化产品、药物、环境等的相关试题,如 09年江苏卷具有显著抗癌活性的 10-羟基喜树碱、用于治疗高血压的药物多沙唑嗪盐酸盐,浙江卷的可用于制作 “ 香水”的自然化合物 a-damascone等,其结构均较复杂,用常规思维来解决这类问题,非常繁琐,而且难免会显现遗漏、差错；不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内

2、在联系,是推断有机物可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨, 可防遗漏； 笔者在教学中发觉不饱和度概念易学易懂,在求较为复杂的分子式及分子结构、同系物、同分异构体的判定等方面时, 如能运用不饱和度将有事半功倍之功效,减轻同学 学习负担；在现有文献中,中学对不饱和度的争论公式较多,推导复杂,本文将关于不饱和度的学习作一系统归纳,并推出一应用非常广泛的简化公式,与大家共享；1 不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每削减 2 个氢原子,就有机物的不饱和度增加 2 不饱和度的运算1,用希腊字母 表示；2.1

3、 依据有机物的化学式运算 常用的运算公式：细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 1 页,共 8 页 - - - - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料 欢迎下载公式繁多,现简化如下：将有机物的化学式转化为CxHyOaNHb就 =x+1-y/2 此公式使用范畴极广, 可囊括几乎全部有机物, 无需分类争论, 硅与碳等效,卤素与氢等效,硫与氧等效；通过转化,O、N 可视而不见,同学已学过元素周期律,同族元素性质相像的概念已根深蒂固,价键规律也有肯定明白, 此公式使

4、 用简便,利于同学把握；例子： C10H4Cl 2可转化为 C10H6,就 =10+1-6/2=8 C20H31O2N3 可转化为 C20H28O2NH3,就 =20+1-28/2=7 C60中 y、a、b 均为 0, =60+1=61 2.2 非立体平面有机物分子,可以依据结构运算 =双键数 +叁键数 2+环数 备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数 等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,环包含含 N、O、S等的杂 环；如苯： =6+1-6/2=3+0 2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式；例子 : =4+0 2+2=6 CC =8+0

5、2+3=13 =6+1 2+2=10 2.3 立体封闭有机物分子 （多面体或笼状结构） 不饱和度的运算, 其成环的不饱 和度比面数少数 1；例子：立方烷面数为 6, =5 降冰片烷面数为 3, =2 棱晶烷面数为 5, =4 3 不饱和度的应用细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 2 页,共 8 页 - - - - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料 欢迎下载3.1 分子的不饱和度（ ）与分子结构的关系：如 =0,说明分子是饱和链状结构如 =1,说明分子中有

6、一个双键或一个环；如 =2,说明分子中有两个双键或一个三键；余类推；如 4,说明分子中很可能有苯环；3.2 帮助推导化学式,思路如下或一个双键和一个环； 或两个环；结构简式 运算不饱和度 运算 H 原子数 确定分子式例 1：（2022 海南 20）1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2标准状况,就 X 的分子式是：（）A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4答案： D 解析：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1molX放出 CO2 为 2mol, 说明含2 个羧基,其不饱和度至少为 2,口算可得 A、B、C的不饱和度均为 1,D为 2,可快速求解

7、选项为 D；例 2：（2022 浙江 11）一种从植物中提取的自然化合物a-damascone,可用于制作“ 香水” ,其结构如下图,有关该化合物的以下说法不正确的是（）A分子式为 C H OB. 该化合物可发生聚合反应C1mol 该化合物完全燃烧消耗 19mol O 2D与溴的 CCl 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用 4 AgNO 溶液检验 3答案： C 解析：A 项,可快速判定出该分子为C13HyO,依据不饱和度公式,该分子含3 个双键一个环, =4=13+1-y/2,y=20 ,正确；B 项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确；C 项,依据 A 项可转化为 C13

8、H18（H2O）13 个碳应消耗 13 个 O2,18 个 H消耗 4.5 个 O2,共为 17.5,故错；细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 3 页,共 8 页 - - - - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -D 项,碳碳双键可以与优秀学习资料欢迎下载Br,再Br2 发生加成发生,然后水解酸化,即可得用 AgNO 3 可以检验,正确；例 3：（09 天津卷 8）请认真阅读以下转化关系：A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,的酯类化合物；B 称作冰片,可用于

9、医药和制香精、樟脑等；是由碳、氢、氧元素组成C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子；D 中只含一个氧原子,与 Na 反应放出 H2；F 为烃；请回答：（1）B 的分子式为 _；（4）F 的分子式为 _；化合物 H 是 F 的同系物,相对分子质量为 _；节选自部分内容,以下相同 解析：56,写出 H 全部可能的结构：（1）从图中可快速看出 B 中有 10 个 C,一个 O,为面数为 3 的闭合笼状结构,故 =2,分子式为 C10HyO, =2=10+1-y/2=18, 确定分子式为 C10H18O （2）F 为烃, E-F 为消去反应, 70/14=5,F 为戊烯,分子式为 C5H10

10、 H 是 F 的同系物,相对分子质量为 56,56/14=4,为丁烯,全部同分异构体为 1-丁烯, 2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种；3.3 帮助推断有机物的结构与性质,思路如下细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 4 页,共 8 页 - - - - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料 欢迎下载分子式 运算不饱和度 猜测官能团及数量 确定结构 估计性质 例 4：有一环状化合物 C8H8,它不能使溴的 CCl4 溶液褪色；它的分子中碳环上 的 1 个氢原

11、子被氯取代后的有机生成物只有一种；这种环状化合物可能是 （）答案： C 解析：不能使溴的 CCl4 溶液褪色,可排除 AD ；C8H8 中 =8+1-8/2=5,B 中 =4,排除,即得正确答案为 C；例 5：（2022 四川卷 29）（3）芳香化合物E 的分子式是 C8H8Cl2；E 的苯环上的 一 溴 取 代 物 只 有 一 种 , 就E的 所 有 可 能 的 结 构 简 式 是_；解析：依据公式 CxHyOaNHb就 =x+1-y/2 ,卤素原子与 H等效,C8H8Cl2 可转 化为 C8H10, =8+1-10/2=4 ,又为芳香化合物,说明只含一个苯环,其余均饱 和,故结构即可迎刃而

12、解；答案如下：例 6：（09 全国卷 30）化合物 A 相对分子质量为 86,碳的质量分数为 55.8%,氢为 7.0%,其余为氧； A 的相关反应如下图所示 : 细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 5 页,共 8 页 - - - - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料 欢迎下载已知 R-CH=CHOH 烯醇 不稳固 ,很快转化为 R CH CHO ；依据以上信息回答以下问题: ; 1 A 的分子式为5 A 有多种同分异构体 ,写出四个同时满意 i能发生水

13、解反应 ii 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、；（6）A 的另一种同分异构体,其分子中全部碳原子在一条直线上,它的结构简式为；解析：1（86 55.8% 12）：（86 7% 1）：（86 37.2% 12）=4:6:2 A 的分子式为 C4H6O25i能发生水解反应：只含C、H、O 元素,为酯类；ii能使溴的四氯化碳溶液褪色：含碳碳双键或三键 C4H6O2 中 =4+1-6/2=2 ,就含一个碳碳双键,一个酯键,答案如下：（6）其分子中全部碳原子在一条直线上：含碳碳叁键C4H6O2 中 =2,就只含一个碳碳叁键,答案为：3.4 同分异构体、同系物的判定 同系物结构相

14、像 同类物质 ,不饱和度相同；同分异构体分子式相同,不饱和度相同,依据这条规律,可快速判定,不必花大力气数 式；H 原子个数,写分子细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 6 页,共 8 页 - - - - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料欢迎下载（）例 7：以下各对物质中,互为同系物的是答案： A 解析：同系物为同类物质可排除 确答案；BD；C中不饱和度分别为 4和1,排除,可得 A为正例8：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分

15、,有 的是药物,有的是香料；它们的结构简式如下所示：请回答以下问题：（1）这五种化合物中,互为同分异构体的是；答案： BC 解析：分子中均含苯环外,可看苯环外的结构：A 中 5 个 C, =1 B 中 4 个 C, =1；C 中 4 个 C, =1；BC为同分异构体；D 中 3 个 C, =1；E 中 3 个 C, =2；非同分异构体；例 9：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215 磅粪物,历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下（括号内表示的结 构简式）细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 7 页,共 8

16、页 - - - - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料 欢迎下载以上四种信息素中互为同分异构体的是A和B. 和C. 和D.和答案： C 解析：中 =2+1=3中 =2+1=3；为同种物质排除；中 =1+1=2 =1+1=2,为同分异构体,答案为 C 不饱和度仍可运用于有机反应的判定、共用电子对的数目及有机物面数的确定等,在这些方面运用不饱和度不甚简便,本文不再赘述；总之,从近几年高考 中可以看出,不饱和度发挥了重要作用, 如在教学中运用好不饱和度, 定有成效；细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 8 页,共 8 页 - - - - - - - - -